N-<4-(3-chloropropyl)-2-thiazolyl>acetamide | 79386-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<4-(3-chloropropyl)-2-thiazolyl>acetamide
• 英文别名: 2-acetylamino-4-(3-chloropropyl)-thiazole；2-acetamido-4-(3-chloropropyl)thiazole；2-Acetylamino-4-(3-chloropropyl)thiazole；N-[4-(3-chloropropyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 79386-92-8
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 218.707
• InChiKey: CFCAKHLIDQLRQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(3-chloropropyl)-2-thiazolyl>acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.7h， 生成 N-[4-[3-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]propyl]-1,3-thiazol-2-yl]propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]链烷磺酰胺作为新型抗过敏药的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了许多N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]烷磺酰胺（8--21），并评估了它们对豚鼠全身过敏反应的预防作用。结构活性分析表明，在哌啶和噻唑环之间具有1-3个亚甲基醚的甲烷和乙磺酰胺衍生物显示出强活性，但是在吲哚部分引入取代基降低了活性。对小鼠施用（100 mg / kg po）四种化合物8、9、12、13以及酮替芬，奥托米特，特非那定和氮卓斯汀作为参考化合物，对小鼠显示，仅化合物8不会引起由下列药物引起的睡眠时间显着增加己烯比妥。另外，化合物8（10 mg / kg iv）不会改变清醒兔子的脑电图。这些结果导致选择N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子甲基] -2-噻唑基]甲磺酰胺（8，FK613）作为新的抗过敏剂进行进一步开发。FK613的临床评估目前正在进行中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1589
• 作为产物：
  描述：

  [2-(乙酰基氨基)-1,3-噻唑-4-基]乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.6h， 生成 N-<4-(3-chloropropyl)-2-thiazolyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]链烷磺酰胺作为新型抗过敏药的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了许多N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]烷磺酰胺（8--21），并评估了它们对豚鼠全身过敏反应的预防作用。结构活性分析表明，在哌啶和噻唑环之间具有1-3个亚甲基醚的甲烷和乙磺酰胺衍生物显示出强活性，但是在吲哚部分引入取代基降低了活性。对小鼠施用（100 mg / kg po）四种化合物8、9、12、13以及酮替芬，奥托米特，特非那定和氮卓斯汀作为参考化合物，对小鼠显示，仅化合物8不会引起由下列药物引起的睡眠时间显着增加己烯比妥。另外，化合物8（10 mg / kg iv）不会改变清醒兔子的脑电图。这些结果导致选择N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子甲基] -2-噻唑基]甲磺酰胺（8，FK613）作为新的抗过敏剂进行进一步开发。FK613的临床评估目前正在进行中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1589

文献信息

• Benzhydrylpiperozinyl thiazole derivatives and pharmaceutical
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04411900A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Benzhydrylpiperazinyl Thiazole compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, amino, or mono- or di- substituted amino, in which the substituent is selected from lower alkyl, acyl and di(lower)alkylaminomethylene, R.sup.2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or aryl, R.sup.3 is ar(lower)alkyl optionally substituted by halogen, A is lower alkylene optionally interrupted by a sulfur atom, and Y is C.sub.1 -C.sub.3 alkylene, having antiallergic activity.

  Benzhydrylpiperazinyl噻唑化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢，氨基，或者单取代或双取代氨基，取代基选自较低的烷基，酰基和二(较低)烷基氨基甲烯，R.sup.2为氢，卤素，较低的烷基或芳基，R.sup.3为可选择地被卤素取代的芳基(较低)烷基，A为可选择地由硫原子中断的较低烷基，Y为C.sub.1 -C.sub.3烷基，具有抗过敏活性。
• Antiallergic thiazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04742057A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  A thiazole compound of allergically activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino optionally having suitable substituent(s), R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sup.3 is hydrogen, nitro, amino optionally having suitable substituent(s), hydroxy or lower alkoxy, A is lower alkylene, Q is hydrogen or halogen, and a heavy solid line means a single or double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  公式为 ##STR1## 的过敏活性噻唑化合物，其中 R.sup.1 是氨基，可选择具有适当的取代基，R.sup.2 是氢，低烷基或芳基，R.sup.3 是氢，硝基，氨基，可选择具有适当的取代基，羟基或低烷氧基，A 是低烷基，Q 是氢或卤素，重实线表示单键或双键，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它的制药组合物。
• Thiazole derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0032058A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  The thiazole derivatives have the general formula:- wherein R1 is hydrogen, amino, or mono-or di-substituted amino, in which the substituent is selected from lower alkyl, acyl and di (lower) alkylaminomethylene, R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or aryl, R3 is ar(lower)alkyl optionally substituted by halogen, A is lower alkylene optionally interrupted by a sulfur atom, and Y is C1-C3 alkylene, and their pharmaceutically - acceptable salts, are useful as antiallergic agents.

  噻唑衍生物的通式如下 其中 R1 是氢、氨基或单或二取代氨基，其中取代基选自低级烷基、酰基和二（低级）烷基氨基亚甲基、 R2 是氢、卤素、低级烷基或芳基、 R3 是可选被卤素取代的 ar（低级）烷基、 A 是可选被硫原子打断的低级亚烷基，以及 Y 是 C1-C3 亚烷基，以及它们的药学上可接受的 盐可用作抗过敏剂。
• New thiazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0224919B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• Shigenaga Shinji, Manabe Takashi, Matsuda Hiroshi, Fujii Takashi, Hiroi J+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 9, S 1589-1595
  作者：Shigenaga Shinji, Manabe Takashi, Matsuda Hiroshi, Fujii Takashi, Hiroi J+

  DOI：——

  日期：——