Fmoc-dimethyl diaminobutyric acid | 949572-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-dimethyl diaminobutyric acid
• 英文别名: Fmoc-Dab(Me)2-OH；(2S)-4-(dimethylamino)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)butanoic acid；(2S)-4-(dimethylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 949572-13-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: MDSKSOAVAVTJHJ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  582.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-dimethyl diaminobutyric acid 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 生成 Ac-Arg-Trp-Val-Glu-Val-Asn-Gly-Orn-Dab(Me)2-Ile-Leu-Gln-NH2
  参考文献：
  名称：

  链长和N-甲基化对β-发夹肽中阳离子-pi相互作用的影响。

  摘要：

  在β-发夹肽的背景下，已经研究了N-甲基化和链长对阳离子-pi相互作用的影响。Lys甲基化后已观察到发夹相互作用和结构稳定的显着增强。热力学分析表明，当赖氨酸残基甲基化时，折叠时的熵驱动力增加。赖氨酸与类似物鸟氨酸（Orn）和二氨基丁酸（Dab）的比较表明，由于侧链-侧链相互作用和β-折叠倾向的结合，赖氨酸提供最强的阳离子-pi相互作用，还提供最稳定的β-发夹结构。这些研究对于识别组蛋白中的甲基化赖氨酸具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/chem.200601753
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Fmoc-dimethyl diaminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  多粘菌素类似物的构效关系研究

  摘要：

  进行了针对疏水性的三类多粘菌素类似物的构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.028

文献信息

• Facile synthesis of mono- and bis-methylated Fmoc-Dap, -Dab and -Orn amino acids
  作者：Fredrik Lindahl、Huy N. Hoang、David P. Fairlie、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1039/c4cc09780g

  日期：——

  A facile selective synthesis of mono and bis methylated Fmoc-Dap, -Dab and -Orn amino acids in a one-pot process.

  一种简便的单甲基化和双甲基化Fmoc-Dap、-Dab和-Orn氨基酸的选择性合成方法，可在一个反应体系中完成。