(E)-(7-iodo-4-methylhept-3-enyl)benzene | 169217-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(7-iodo-4-methylhept-3-enyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo 4-methyl 7-phenylheptan-4-ene
• CAS: 169217-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₉I
• 分子量: 314.209
• InChiKey: IQHDKFRXMJBQFL-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(7-iodo-4-methylhept-3-enyl)benzene 在 盐酸 、 sodium amide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (E)-6-methyl-9-phenyl-1,1,1-trifluoronona-5-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem carbonyl ene cyclization-cycloalkylation: a route to trifluoromethyl diterpenoids.

  摘要：

  A new sequential carbonyl-ene cyclizatian/cycloalkylation of trifluoromethyl ketones catalyzed by aluminum Lewis acids is described. From ketone 1, the 4-CF3-4-OH cis-octahydrophenanthrene 6 is obtained in 50 % yield. From ketone 2, with MeAlCl(2) a total stereoselective route to the 4-CF3-trans-10-methyl podocarpatrienol 8 (90 % yield) has been found. These studies also exhibited some striking results in the stereochemical outcome of ene cyclizations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89305-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-(7-iodo-4-methylhept-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tandem carbonyl ene cyclization-cycloalkylation: a route to trifluoromethyl diterpenoids.

  摘要：

  A new sequential carbonyl-ene cyclizatian/cycloalkylation of trifluoromethyl ketones catalyzed by aluminum Lewis acids is described. From ketone 1, the 4-CF3-4-OH cis-octahydrophenanthrene 6 is obtained in 50 % yield. From ketone 2, with MeAlCl(2) a total stereoselective route to the 4-CF3-trans-10-methyl podocarpatrienol 8 (90 % yield) has been found. These studies also exhibited some striking results in the stereochemical outcome of ene cyclizations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89305-4

文献信息

• Acid-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Ene-allenones: Facile Access to Bicyclo[<i>n</i>.2.0] Frameworks
  作者：Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200902471

  日期：2009.9.14

  Two plus two equals a bicycle: A highly efficient acid‐catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of ene‐allenones affords strained bicyclo[n.2.0] frameworks, which contain vicinal all‐carbon quaternary and tertiary centers (see scheme; Tf: trifluoromethanesulfonyl), under mild conditions with excellent yields and chemo‐, regio‐, and diastereoselectivities.

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。
• Enantioselective Cationic Polyene Cyclization vs Enantioselective Intramolecular Carbonyl−Ene Reaction
  作者：Yu-Jun Zhao、Bin Li、Li-Jun Serena Tan、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja104119j

  日期：2010.8.4

  This paper describes highly efficient catalytic enantioselective cationic polyene cyclization and catalytic enantioselective intramolecular carbonyl-ene reaction in good to high yields with high enantioselectivities. The intimate relationship and mechanistic differences between the two enantioselective reactions were studied in detail. In addition, the cyclization products are versatile and useful building

  本文描述了高效催化对映选择性阳离子多烯环化和催化对映选择性分子内羰基-烯反应，产率高，对映选择性高。详细研究了两种对映选择性反应之间的密切关系和机理差异。此外，环化产物是天然产物和药物合成的通用且有用的构件。