tert-butyl 3-acetoxymethyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate | 736181-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-acetoxymethyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-(acetyloxymethyl)-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene-3-carboxylate
• CAS: 736181-72-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: KOQILDHKVHCJNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.4-161.4 °C
• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetoxymethyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Retro-Diels-Alder方法合成π扩展的紫苏卟啉及其卟啉类芳香性

  摘要：

  双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合的天青卟啉是通过三+1卟啉与二甲酰基吡咯合成天青三吡喃而合成的。所述BCOD稠合azuliporphyrins的后续逆狄尔斯-阿尔德反应，得到azulibenzo-，azulidibenzo-和azulitribenzoporphyrins 1 - 5。NMR和UV / Vis光谱，以及核无关的化学位移（NIC）的计算表明，1 - 5和它们的双质子双阳离子表现出相对低porphyrinoid芳香性，这是依赖于位置和本稠合的苯的数量的环。

  DOI：

  10.1002/chem.201201399
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl 3-acetoxymethyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苊并苯并卟啉和氟并苯并卟啉的新合成方法

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合三吡喃（5）与适当的吡咯二醛（13）或（14）和随后的逆向缩合制备与苊或荧蒽稠合的苯并卟啉（3）和（4）。狄尔斯-阿尔德反应。这些新卟啉的吸收在 Soret 和 Q 波段都非常强烈，这可能可用作太阳能电池的有机染料。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)23

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Electronic Structures of Porphyrins Fused with Polycyclic Aromatic Ring Systems
  作者：Tetsuo Okujima、John Mack、Jun Nakamura、Gugu Kubheka、Tebello Nyokong、Hua Zhu、Naoki Komobuchi、Noboru Ono、Hiroko Yamada、Hidemitsu Uno、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201602213

  日期：2016.10.4

  A series of porphyrins fused with acenaphthylene, phenanthroline, and benzofluoranthene polycyclic aromatic rings were prepared by means of a 3+1 porphyrin synthesis approach and subsequent retro‐Diels–Alder reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene‐fused precursors. Analysis of the magnetic circular dichroism spectra and the results of time‐dependent DFT calculations are used to identify the reasons for

  通过3 + 1卟啉合成方法和随后的双环[2.2.2]辛二烯稠合前体的Diels-Alder逆反应，制备了一系列与,、菲咯啉和苯并荧蒽多环芳环稠合的卟啉。通过分析圆二色性光谱和时间依赖DFT计算的结果，可以确定在产品Q波段的波长和相对强度中观察到趋势的原因。Michl的周长模型用作解释边界π分子轨道相对能量变化的概念框架。
• Organic Solid Solution Composed of Two Structurally Similar Porphyrins for Organic Solar Cells
  作者：Yonggang Zhen、Hideyuki Tanaka、Koji Harano、Satoshi Okada、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja513045a

  日期：2015.2.18

  A solid solution of a 75:25 mixture of tetrabenzoporphyrin (BP) and dichloroacenaphtho[q]tribenzo[b,g,l]porphyrin (CABP) forms when they are generated in a matrix of (dimethyl(o-anisyl)silylmethyl)(dimethylphenylsilylmethyl)[60]fullerene. This solid solution provides structural and optoelectronic properties entirely different from those of either pristine compounds or a mixture at other blending ratios

  四苯并卟啉 (BP) 和二氯苊[q]三苯并[b,g,l]卟啉 (CABP) 的 75:25 混合物在（二甲基（邻茴香基）甲硅烷基甲基）基质中生成时形成固溶体（二甲基苯基甲硅烷基甲基)[60]富勒烯。这种固溶体提供了与原始化合物或其他混合比例的混合物完全不同的结构和光电特性。将这种 BP:CABP 固溶体用于有机太阳能电池 (OSC) 器件的功率转换效率 (PCE) 值比分别使用单供体 BP 和 CABP 的器件获得的 PCE 值高 16% 和 300% ，在平面异质结架构中。这种增加主要源于短路电流密度的增加，因此是由于供体/受体界面处的电荷载流子分离增强，这可能是由于固体溶液状态的合适能级引起的，在这种状态下，两种卟啉之间发生了电子耦合。结果表明，固溶体中的物理和化学调制作为一种提高 OSC 性能的操作简单方法是有益的。
• An efficient synthesis of conjugation-expanded carba- and azuliporphyrins using a bicyclo[2.2.2]octadiene-fused tripyrrane
  作者：Tetsuo Okujima、Naoki Komobuchi、Yusuke Shimizu、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.041

  日期：2004.7

  A bicyclo[2.2.2]octadiene-fused tripyrrane was synthesized as a first versatile reagent for the preparation of pi-expanded heteroporphyrins. The reaction of the tripyrrane with 1,3-diformylindene and azulene-1,3-dicarbaldehyde afforded the corresponding heteroporphyrins. which were easily converted into tetrabenzocarbaporphyrin and tribenzoazuliporphyrin by retro Diels-Alder reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.