4,5-dichloro-2-(2-hydroxy-ethyl)-2H-pyridazin-3-one | 69696-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-(2-hydroxy-ethyl)-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 4,5-Dichloro-2-(2-hydroxyethyl)-3(2H)pyridazinone；4,5-Dichlor-1-(2-hydroxy-aethyl)-pyridazon；4,5-Dichlor-1-(2-hydroxyethyl)-pyridazon-6；4,5-Dichloro-2-(2-hydroxyethyl)pyridazin-3(2H)-one；4,5-dichloro-2-(2-hydroxyethyl)pyridazin-3-one
• CAS: 69696-56-6
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD01929945
• 分子量: 209.032
• InChiKey: KJTPJUSIEGWXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-(2-hydroxy-ethyl)-2H-pyridazin-3-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H,7H-pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of pyridazinooxazines.

  摘要：

  4-氯-5-(2-羟基乙基氨基)-3 (2H)-吡嗪酮在碱处理后被转化为新型的融合环化合物，3, 4-二氢-2H-吡嗪[4, 5-b]-1, 4-氧杂啉-8 (7H)-酮。当羟基乙基氨基团中的氮原子或3 (2H)-吡嗪酮环的2位有剩余氢时，环闭合反应不会发生。3, 4-二氢-2H-吡嗪[4, 5-b]-1, 4-氧杂啉也通过相应前体合成。前体中的C-6氨基团对以上提到的环形成并没有影响，但当氨基团被重氮化时，环形成以不同的方式进行，涉及C-6重氮基团作为离去基团，形成另一个环系，6, 7-二氢-2H-吡嗪[3, 4-b]-[1, 4]氧杂啉-3 (5H)-酮。在C-6硝基基团的前体案例中也观察到了类似现象：环化发生，涉及硝基基团的消除，从而形成融合环产物。该方法被应用于三环杂环的形成，2H-吡嗪[3, 4-b][1, 4]苯氧杂啉-3 (5H)-酮。通过这种方法获得的一些化合物在动物模型中显示出强效的镇痛和显著的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.832
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 、 2-溴乙醇 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,5-dichloro-2-(2-hydroxy-ethyl)-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3(2H)Pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent

  摘要：

  该公式中的3-(2H)吡啶并嗪酮如下：其中R₁是氢、甲基、C₃-C₆烯基、C₅或C₆环烷基、苄基、苯基、--(CH₂)ₘCO₂R₃（其中R₃是氢或C₁-C₅烷基，m为1至4之间的整数），--(CH₂)ₙA（其中A为--OH或--N(R₄)₂，其中R₄为C₁-C₃烷基，n为2至6之间的整数）或--CH₂CF₃；R₂是氯或溴；Y₁和Y₂分别为氢、C₁-C₅烷基、C₂-C₈烯基、卤素、--OR₅（其中R₅为氢、C₁-C₈烷基或所述的##STR2##其中q为1至4之间的整数），--CO₂R₆（其中R₆为氢或C₁-C₅烷基），--N(R₇)₂（其中R₇为C₁-C₄烷基）或--SR₈（其中R₈为C₁-C₄烷基）；Y₃为C₁-C₅烷基、C₂-C₈烯基、卤素、--OR₅（其中R₅如上所定义），--CO₂R₆（其中R₆如上所定义），--N(R₇)₂（其中R₇如上所定义）或--SR₈（其中R₈如上所定义），或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04892947A1

文献信息

• 3(2H)Pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent containing it
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0201765A2

  公开（公告）日：1986-11-20

  A 3(2H)pyridazinone of the formula: wherein R1 is hydrogen, methyl, C3-C6 alkenyl, C5 or C6 cycloalkyl, benzyl, phenyl, -(CH2)mCO2R3 (wherein R3 is hydrogen or C1-C5 alkyl, and m is an integer of from 1 to 4), -(CH2)nA (wherein A is -OH or-N(R4)2 wherein R4 is C1-C3 alkyl, and n is an integer of from 2 to 6) or -CH2CF3; R2 is chlorine or bromine; each of Y1 and Y2 which may be the same or different, is hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C8 alkenyl, halogen, -OR5 (wherein R5 is hydrogen, C1-C8 alkyl or wherein q is an integer of from 1 to 4),-CO2R6 (wherein R6 is hydrogen or C1-C5 alkyl),-N(R7)2 (wherein R7 is C1-C4 alkyl) or-SR8 (wherein R8 is C1-C4 alkyl); and Y3 is C1-C5 alkyl, C2-C8 alkenyl, halogen, -OR5 (wherein R5 is as defined above), -CO2R6 (wherein R6 is as defined above), -N(R7)2 (wherein R7 is as defined above) or-SR8 (wherein R8 is as defined above), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种 3(2H)哒嗪酮，其式如下 其中 R1 是氢、甲基、C3-C6 烯基、C5 或 C6 环烷基、苄基、苯基、-(CH2)mCO2R3（其中 R3 是氢或 C1-C5 烷基，m 是 1 至 4 的整数）、-(CH2)nA（其中 A 是-OH 或-N(R4)2，其中 R4 是 C1-C3 烷基，n 是 2 至 6 的整数）或-CH2CF3；R2是氯或溴，Y1和Y2可以相同或不同，各自是氢、C1-C5烷基、C2-C8烯基、卤素、-OR5（其中R5是氢、C1-C8烷基或C2-C8烯基）或-CH2CF3。 其中 q 为 1 至 4 的整数）、-CO2R6（其中 R6 为氢或 C1-C5 烷基）、-N(R7)2（其中 R7 为 C1-C4 烷基）或-SR8（其中 R8 为 C1-C4 烷基）；和 Y3 是 C1-C5 烷基、C2-C8 烯基、卤素、-OR5（其中 R5 如上定义）、-CO2R6（其中 R6 如上定义）、-N(R7)2（其中 R7 如上定义）或-SR8（其中 R8 如上定义）或其药学上可接受的盐。
• Neue Piperazinylalkyl-3(2H)-pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als blutdrucksenkende Mittel
  申请人：Hafslund Nycomed Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP0372305A1

  公开（公告）日：1990-06-13

  Die Erfindung betrifft neue Piperazinylalkyl-3(2H)-pyridazinone der Formel in der die Reste R₁ Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Piperidin, Morpholin oder durch eine Gruppe NR₄R₅, in der R₄ und R₅ gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Methyl oder Ethyl darstellen, substituiertes (C₁ - C₆)-Alkyl, R₂ und R₃ Wasserstoff, Halogen, (C₁ - C₆)-Alkoxy oder (C₁ - C₆)-Alkyl, wobei mindestens einer der Reste R₂ oder R₃ Wasserstoff bedeutet, R₆ Wasserstoff, (C₁ - C₄)-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, B unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, (C₁ - C₄)-Alkyl oder durch die Gruppe NR₄R₅ substituiertes (C₁ - C₇)-Alkylen, welches gegebenen­falls zu einem alicyclischen 4 bis 7-Ring geschlossen sein kann, R₈ und R₉, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder (C₁ - C₆)-­Alkyl und Z unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch (C₁ - C₆)-Alkyl, (C₁ - C₆)-­Alkoxy, Benzyloxy, Trifluormethyl, Halogen, Nitro, (C₃ - C₇)-Cycloalkoxy, (C₁ - C₄)-Alkylthio, Trifluormethylthio oder durch die Gruppe NR₄R₅ substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl oder Thiazolyl darstellen, ihre pharmazeutisch ver­wendbaren Salze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Medikament zur Behandlung von Hypertonie, Herzinsuffizienz und peripheren Kreislaufstörungen.

  本发明涉及新的哌嗪基烷基-3(2H)-哒嗪酮，其式为 其中基团 R₁ 是氢、苯基、苄基、未被取代或被羟基、哌啶、吗啉或基团 NR₄R₅ 单取代或多取代的 (C₁ - C₆)-烷基，其中 R₄ 和 R₅ 可以相同或不同，代表氢、甲基或乙基、 R₂ 和 R₃ 是氢、卤素、(C₁ - C₆)-烷氧基或 (C₁ - C₆)-烷基，其中 R₂ 或 R₃ 自由基中至少有一个是氢、 R₆ 是氢、(C₁ - C₄)-烷基、苯基、苄基或苯乙基、 B 未取代或被羟基、(C₁ - C₄)-烷基或基团 NR₄R₅ (C₁ - C₇)-亚烷基单取代或多取代，后者可任选闭合形成脂环族 4-7 环、 R₈ 和 R₉，可以相同或不同，氢或 (C₁ - C₆)-烷基，以及 Z 是未取代的或由(C₁ - C₆)-烷基、(C₁ - C₆)-烷氧基、苄氧基、三氟甲基、卤素、硝基、(C₁ - C₆)-烷基、(C₁ - C₆)-烷氧基单取代或多取代的硝基、(C₃ - C₇)-环烷氧基、(C₁ - C₄)-烷硫基、三氟甲硫基或被基团 NR₄R₅ 取代的苯基、萘基、吡啶基或噻唑基、它们的药用盐、它们的制备方法以及它们作为治疗高血压、心力衰竭和外周循环障碍的药物的用途。
• Studies on Pyridazinone Derivatives. VIII. Synthesis of Pyridazinone Derivatives with Acetic Acid Residue and Their Electrophilic Replacement Reactions
  作者：MASAHIRO TAKAYA、KENJI TERASHIMA、KOJI OZEKI

  DOI：10.1248/yakushi1947.98.11_1472

  日期：——
• MUTSUKADO, MOTOO;TANIKAWA, KEIZO;SHIKADA, KEN-ICHI;SAKODA, RYOZO
  作者：MUTSUKADO, MOTOO、TANIKAWA, KEIZO、SHIKADA, KEN-ICHI、SAKODA, RYOZO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUO, TOSHIYASU;TSUKAMOTO, YOSHITSUGU;TAKAGI, TAKASHI;SATO, MAKOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 832-842
  作者：MATSUO, TOSHIYASU、TSUKAMOTO, YOSHITSUGU、TAKAGI, TAKASHI、SATO, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——