1,3,3',5'-tetrahydro-1,3,3',5'5'-pentamethylspiro[2H-benzimidazole-2',4'-[4H-1,2,3]triazole] | 862307-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3,3',5'-tetrahydro-1,3,3',5'5'-pentamethylspiro[2H-benzimidazole-2',4'-[4H-1,2,3]triazole]
• 英文别名: 1,1',3,4',4'-Pentamethylspiro[benzimidazole-2,5'-triazole]；1,1',3,4',4'-pentamethylspiro[benzimidazole-2,5'-triazole]
• CAS: 862307-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅
• 分子量: 245.327
• InChiKey: QBYVAFASYSPLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3',5'-tetrahydro-1,3,3',5'5'-pentamethylspiro[2H-benzimidazole-2',4'-[4H-1,2,3]triazole] 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导有机叠氮​​化物的 1,3-偶极环负载物的二氢-1,2,3-三唑环开环生成环烯酮 N,N-缩醛的三氮烯

  摘要：

  叠氮化物与杂环烯酮 N,N-缩醛的螺环 1,3-偶极环加合物 1 和 4 在弱布朗斯台德酸存在下打开其二氢-1,2,3-三唑环，得到新型 1,3-取代三氮烯 2X 和5X，分别形成无色结晶四氟硼酸盐 (X = BF4) 和六氟磷酸盐 (X = PF6)。在碱性溶液中开环逆转。三氟甲磺酸甲酯在 N-3 处甲基化 1a 和 4 的二氢-1,2,3-三唑环，从而分别诱导环裂解为 1,3,3-三烷基三氮烯 3 和 6。1,3-取代的三氮烯 2aX、2bBF4、2dX 和 5X 作为互变异构体存在，这些互变异构体具有较大的取代基，包括与偶氮基团 (N-1) 连接的杂环。相比之下，三氮烯 2cPF6 在每个末端氮上都有一个庞大的烷基，因此形成两个具有相似稳定性的快速平衡互变异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500366
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基甲烷 、 2,3-二氢-1,3-二甲基-2-(1-甲基乙亚基)-1H-苯并咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.4h， 以81%的产率得到1,3,3',5'-tetrahydro-1,3,3',5'5'-pentamethylspiro[2H-benzimidazole-2',4'-[4H-1,2,3]triazole]
  参考文献：
  名称：

  探索有机叠氮化物与环状Ketene N，X-缩醛的1,3-偶极环加成反应的协同和两步途径之间的边界。–两性离子和螺环cyccductducts的合成和15 N-NMR光谱†

  摘要：

  环烯酮N，X-乙缩醛1是富含电子的双亲亲子，与有机叠氮化物2发生1,3-偶极环加成反应，有机叠氮化物2的烷基化程度强至电子缺乏性叠氮化物，例如吡啶甲基叠氮化物（2L ; R 1 = 2,4， 6-（NO 2）3 C 6 H 2）和磺酰叠氮化物2M – O（R 1 = XSO 2；参见方案1）。后者与亲核性最强的乙烯酮N，N-缩醛1A的反应提供了一种用于两步骤HOMO（亲偶极）-LUMO（1,3-偶极子）的第一实施例-controlled 1,3-偶极环加成经由中间两性离子3。为了为探索这种类型的协同步骤和两步式1,3-偶极环加成之间的边界奠定基础，我们首先描述了2到1的协同环加成的范围和局限性，并描述了两性离子3。烷基叠氮化物2A – C仅添加到由1 H-四唑（参见1A）和1 H-咪唑（参见1B，C）衍生的乙烯酮N，N-缩醛中），而几乎所有的芳基叠氮化物都使用烯酮N，X-乙缩醛（X = NR，O，S）生成环加合物4，但1

  DOI：

  10.1002/hlca.200590126

文献信息

• Triazenes by Acid-Mediated Opening of the Dihydro-1,2,3-triazole Ring of1,3-Dipolar Cycloadducts of Organic Azides to Cyclic Ketene N,N-Acetals
  作者：Helmut Quast、Manfred Ach、Dieter Regnat

  DOI：10.1002/ejoc.200500366

  日期：2005.10

  Spirocyclic 1,3-dipolar cycloadducts 1 and 4 of azides to heterocyclic ketene N,N-acetals open their dihydro-1,2,3-triazole ring in the presence of weak Bronsted acids to afford novel 1,3-substituted triazenes 2X and 5X, respectively, which form colorless, crystallized tetrafluoroborates (X = BF4) and hexafluorophosphates (X = PF6). Ring-opening is reversed in alkaline solutions. Methyl triflate methylates

  叠氮化物与杂环烯酮 N,N-缩醛的螺环 1,3-偶极环加合物 1 和 4 在弱布朗斯台德酸存在下打开其二氢-1,2,3-三唑环，得到新型 1,3-取代三氮烯 2X 和5X，分别形成无色结晶四氟硼酸盐 (X = BF4) 和六氟磷酸盐 (X = PF6)。在碱性溶液中开环逆转。三氟甲磺酸甲酯在 N-3 处甲基化 1a 和 4 的二氢-1,2,3-三唑环，从而分别诱导环裂解为 1,3,3-三烷基三氮烯 3 和 6。1,3-取代的三氮烯 2aX、2bBF4、2dX 和 5X 作为互变异构体存在，这些互变异构体具有较大的取代基，包括与偶氮基团 (N-1) 连接的杂环。相比之下，三氮烯 2cPF6 在每个末端氮上都有一个庞大的烷基，因此形成两个具有相似稳定性的快速平衡互变异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Exploring the Border between Concerted and Two-Step Pathways of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Organic Azides to Cyclic Ketene N,X-Acetals. - Synthesis and15N-NMR Spectra of Zwitterions and Spirocyclic Cycloadducts
  作者：Helmut Quast、Manfred Ach、Jürgen Balthasar、Thomas Hergenröther、Dieter Regnat、Jens Lehmann、Klaus Banert

  DOI：10.1002/hlca.200590126

  日期：2005.6

  Cyclic ketene N,X-acetals 1 are electron-rich dipolarophiles that undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions with organic azides 2 ranging from alkyl to strongly electron-deficient azides, e.g., picryl azide (2L; R1=2,4,6-(NO2)3C6H2) and sulfonyl azides 2M–O (R1=XSO2; cf. Scheme 1). Reactions of the latter with the most-nucleophilic ketene N,N-acetals 1A provided the first examples for two-step H

  环烯酮N，X-乙缩醛1是富含电子的双亲亲子，与有机叠氮化物2发生1,3-偶极环加成反应，有机叠氮化物2的烷基化程度强至电子缺乏性叠氮化物，例如吡啶甲基叠氮化物（2L ; R 1 = 2,4， 6-（NO 2）3 C 6 H 2）和磺酰叠氮化物2M – O（R 1 = XSO 2；参见方案1）。后者与亲核性最强的乙烯酮N，N-缩醛1A的反应提供了一种用于两步骤HOMO（亲偶极）-LUMO（1,3-偶极子）的第一实施例-controlled 1,3-偶极环加成经由中间两性离子3。为了为探索这种类型的协同步骤和两步式1,3-偶极环加成之间的边界奠定基础，我们首先描述了2到1的协同环加成的范围和局限性，并描述了两性离子3。烷基叠氮化物2A – C仅添加到由1 H-四唑（参见1A）和1 H-咪唑（参见1B，C）衍生的乙烯酮N，N-缩醛中），而几乎所有的芳基叠氮化物都使用烯酮N，X-乙缩醛（X = NR，O，S）生成环加合物4，但1