(3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-((R)-1-[1,3]dithian-2-yl-2-nitro-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 72257-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-((R)-1-[1,3]dithian-2-yl-2-nitro-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 72257-20-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆S₂
• 分子量: 441.569
• InChiKey: JGYUKZLKOPWYQM-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-xylo-hex-5-eno-1,4-furanose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Preliminary studies on the synthesis of rancinamycins from nitrosugars: first total synthesis of (3S,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-hydroxy-3,4-(isopropylidendioxy)-cyclohex-1-enecarbaldehyde

  摘要：

  The first total synthesis of (3S,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-hydroxy-3,4-(isopropylidendioxy)-cyclohex-1-enecarbaldehyde from D-glucose is described. The key steps of this synthesis are the stereoselective Michael addition of 2-lithio-1,3-dithiane to 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-alpha-D-xilo-hex-5-enfuranose followed by the enantioselective two-step transformation of 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-C-(1,3-dithian-2-yl)-6-nitro-beta-L-idofuranose into (1S,2S,3S,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-hydroxy-3,4-(isopropylidendioxy)-2-nitro-cyclohexanecarbaldehyde propylene dithioacetal, which was finally converted into the target compound. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.044