2-amino-N-(4-fluorophenyl) benzenesulfonamide | 159048-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-fluorophenyl) benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-Amino-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 159048-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂S
• mdl: MFCD09733212
• 分子量: 266.296
• InChiKey: XWFYXMJBXKIMBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-fluorophenyl) benzenesulfonamide 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(1-bromopropyl)-2-(4-fluorophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型苯并噻二嗪衍生物作为有效的PI3Kδ选择性抑制剂，用于治疗B细胞介导的恶性肿瘤

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列具有结构新颖性的一系列24种苯并噻二嗪衍生物，作为PI3Kδ-选择性抑制剂。作为结构-活性关系（SAR）研究的结果，鉴定出的化合物63和71具有针对PI3Kδ的个位数纳摩尔IC 50值和针对人类恶性B细胞系SU-DHL-6的亚微摩尔GI 50值。此外，对这两种化合物的关键胺中间体进行了手性拆分，以得到相应的对映异构体。在随后的生物学评估中，S -63（IC 50：4.6 nM）和S -71（IC 50：低于0.32 nM）分别表现出与艾达里西布相当的PI3Kδ抑制活性。另外，S -63（GI 50：33.2 nM）和S -71（GI 50：15.9 nM）均比依德利西布具有增强的针对SU-DHL-6细胞系的抗增殖活性。此外，S -63和S -71均表现出优异的PI3Kδ选择性。在进一步的体内药代动力学（PK）研究中，S -63显示出良好的血浆暴露和29.2％的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.005
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-N-(4-fluorophenyl) benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的串联环化/ N-芳基化反应：一种通过双自由基途径获得联芳基苏丹酰胺衍生物的方法。

  摘要：

  报道了一种新的芳烃与1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的无过渡金属串联环化/ N-芳基化反应序列的程序。该反应通过分子内均质环化反应生成N–H联芳基杜仲中间体，这使得芳烃插入可以以高收率获得各种官能化的联芳基杜仲衍生物。机理研究表明，均相环化是由双自由基物质执行的，该自由基是由1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的热分解引发的，从而释放出氮分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02393

文献信息

• Dibenzo[1,2,5]thiadiazepines Are Non-Competitive GABAA Receptor Antagonists
  作者：Juan Ramírez-Martínez、Rodolfo González-Chávez、Raquel Guerrero-Alba、Paul Reyes-Gutiérrez、Roberto Martínez、Marcela Miranda-Morales、Rosa Espinosa-Luna、Marco González-Chávez、Carlos Barajas-López

  DOI：10.3390/molecules18010894

  日期：——

  A new process for obtaining dibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepines (DBTDs) and their effects on GABAA receptors of guinea pig myenteric neurons are described. Synthesis of DBTD derivatives began with two commercial aromatic compounds. An azide group was obtained after two sequential reactions, and the central ring was closed via a nitrene to obtain the tricyclic sulfonamides (DBTDs). Whole-cell recordings

  描述了一种获得二苯并 [c,f][1,2,5] 噻二氮 (DBTDs) 的新方法及其对豚鼠肌间神经元 GABAA 受体的影响。DBTD 衍生物的合成始于两种商业芳香族化合物。两个连续反应后得到一个叠氮化物基团，中心环通过氮烯闭合，得到三环磺酰胺（DBTDs）。全细胞记录显示，DBTDs 的应用不影响保持电流，但抑制了由 GABAA 受体介导的 GABA (IGABA) 诱导的电流。这些 DBTDs 效应在应用后 3 分钟达到最大值，并且是：（i）可逆，（ii）浓度依赖性（效力等级为 2c = 2d > 2b），（iii）由非竞争性拮抗作用介导， (iv) 仅在细胞外应用时观察到。当两种物质同时使用时，苦味毒素（结合在通道口中）和 DBTDs 的效果没有改变。我们的结果表明，DBTD 作用于 GABAA 通道的细胞外结构域，但不依赖于苦味毒素、苯二氮卓和 GABA 结合位点。这里使用的 DBTD
• NOVEL ALKYLAMINO DERIVATIVES AS SIGMA 2 SELECTIVE LIGANDS
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0777660A1

  公开（公告）日：1997-06-11
• [EN] NOVEL ALKYLAMINO DERIVATIVES AS SIGMA 2 SELECTIVE LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES ALKYLAMINO UTILISES COMME LIGANDS SELECTIFS SIGMA 2
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：WO1996005185A1

  公开（公告）日：1996-02-22

  (EN) The present invention relates to novel alkylamino derivatives of formula (I). These compounds exhibit a high selectivity and a high affinity for sigma 2 receptor and therefore are useful in the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by this receptor.(FR) L'invention porte sur de nouveaux dérivés alkylamino de formule (I). Ces composés manifestent une sélectivité élevée et une forte affinité pour le récepteur sigma 2; ils se révèlent ainsi utiles pour le traitement de perturbations du système nerveux central ainsi que d'autres perturbations modulées par ce récepteur.