2-chloro-2-(4-bromophenyl)acetic acid | 35549-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-(4-bromophenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-2-chloroacetic acid
• CAS: 35549-94-1
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• 分子量: 249.491
• InChiKey: MVPWJPAZDHEKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-(4-bromophenyl)acetic acid 在 (R)-BINOL-SnCl₄ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(-)-2-chloro-2-(4-bromophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸对甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛进行对映选择性质子化：反应范围和机理见解

  摘要：

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja001164i
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氯乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-chloro-2-(4-bromophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Reeve, Wilkins; McKee, James R.; Brown, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 485 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Chloroarylacetic Acid via Electrochemical Carboxylation of α,α-Dichloroarylmethane Derivatives
  作者：Corentin Maret、Nicolas David、David Pierrot、Eric Léonel、Vincent Levacher、Jean-François Brière、Sylvain Oudeyer

  DOI：10.3390/molecules28186704

  日期：——

  The electrocarboxylation of α,α-dichloroarylmethane derivatives in the presence of CO2 was achieved, providing several α-chloroarylacetic acid derivatives with modest yields but high selectivity (chlorinated vs. non-chlorinated or dicarboxylic acid products). The obtained products were then involved in several chemical transformations, underlining their potential as versatile intermediates in synthetic

  在 CO2 存在下实现了 α,α-二氯芳基甲烷衍生物的电羧化，提供了几种产率适中但选择性高的 α-氯芳基乙酸衍生物（氯化产物与非氯化产物或二羧酸产物）。获得的产品随后进行了多次化学转化，突显了它们作为合成化学中多功能中间体的潜力。基于控制实验和循环伏安法（CV）研究还提出了一种机制。
• Novel mandelic acid derivatives containing piperazinyls as potential candidate fungicides against Monilinia fructicola: Design, synthesis and mechanism study
  作者：Ya Zheng、Detan Shi、Dandan Song、Kuai Chen、Fanglin Wen、Jinlian Zhang、Wei Xue、Zhibing Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107647

  日期：2024.10

  fungus , has caused significant losses to the agricultural industry. In order to explore and discover potential fungicides against , thirty-one novel mandelic acid derivatives containing piperazine moieties were designed and synthesized based on the amide skeleton. Among them, target compound exhibited obvious antifungal activity with the EC value of 11.8 mg/L, and significant effects for the postharvest

  核果褐腐病是一种由子囊菌引起的病害，给农业造成了重大损失。为了探索和发现潜在的杀菌剂，基于酰胺骨架设计合成了31种新型含哌嗪结构的扁桃酸衍生物。其中，目标化合物具有明显的抗真菌活性，EC值为11.8 mg/L，浓度为200 mg/L时对采后梨有显着的抑制作用（保护活性79.4%，治疗活性70.5%）。根据三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，发现分子结构中基团的大空间位阻和哌嗪的电负性显着提高了目标化合物的抗真菌活性。进一步的机制研究表明，该化合物可以破坏细胞膜的完整性，导致膜通透性增加，细胞内电解质释放，影响菌丝的正常生长。另外，形态学研究还表明，可能通过诱导产生过量的内源性活性氧（ROS）并导致细胞脂质过氧化而破坏细胞膜的完整性，并通过丙二醛（MDA）含量的检测进一步验证了这一点。这些研究为开发新型杀菌剂来预防核果褐腐病提供了基础。
• Ishihara, Kazuaki; Nakamura, Shingo; Yamamoto, Hisashi, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 2, p. 513 - 517
  作者：Ishihara, Kazuaki、Nakamura, Shingo、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• US4307232A
  申请人：——

  公开号：US4307232A

  公开（公告）日：1981-12-22