N-(4-methoxyphenyl)-2,4,6-tris((trifluoromethyl)sulfonyl)aniline | 1338348-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2,4,6-tris((trifluoromethyl)sulfonyl)aniline
• CAS: 1338348-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₀F₉NO₇S₃
• 分子量: 595.442
• InChiKey: NSOWNWVMWBPYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris(trifluoromethanesulfonyl)anisole 、 甲氧苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2,4,6-tris((trifluoromethyl)sulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  机制研究和在芳族triflones的亲电性的定量σ -complexation和S Ñ氩反应

  摘要：

  苯胺（N-亲核试剂）和烯胺（C-亲核试剂）与NO的反应2和SO 2 CF 3取代的芳族triflones在20在乙腈中分光光度研究℃。我们发现，二级速率常数ķ 1相关的C-N和C-C键形成这些亲核芳族取代反应（S的步骤Ñ Ar）和σ -complexation反应遵循三个参数方程日志ķ （20 ℃）  = 小号ñ（ñ  +  ë），允许亲电性的确定ë的首次这样的芳族triflones。这些中性电子不足的化合物在Mayr等人定义的综合亲电等级上的排名。揭示了最电triflone中，1,3,5-三（三氟甲磺酰基）苯（TTSB），具有一个亲电子比1,3,5-三硝基苯（TNB）在阴离子公共参考芳香族亲电的高σ -络合化学，由约6单位的ë。这一发现适用于扩大其可这一系列缺电子中性芳族化合物和亲核试剂之间可以设想偶联反应的范围承诺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.01.003

文献信息

• Substituent effects on the reactions of aromatic triflones with para-X-anilines in methanol: Low intrinsic reactivity and transition state imbalances
  作者：Nizar El Guesmi、Taoufik Boubaker

  DOI：10.1002/kin.20545

  日期：2011.5

  (Δ≠G), enthalpy (Δ≠H), and entropy (Δ≠S) of activation are examined. Aniline addition to triflone 1a is characterized by a βX=0.57, αZ=0.31, and an imbalance of I = αZ–βX=−0.26. The imbalance shows that resonance development lags behind CN bond formation at the transition state. Interestingly, analysis of the results in terms of Marcus theory reveals that these SNAr are associated with some extremely

  动力学研究报道对于s Ñ甲ř 2,4,6-三（三氟甲烷磺酰）苯甲醚反应1A与一系列对-X-取代的苯胺的2A-E中在各种温度下的甲醇溶液。研究了取代基对活化的自由能（Δ ≠ G），焓（Δ ≠ H）和熵（Δ ≠ S）的影响。苯胺除了triflone 1A的特征在于β X = 0.57，α ž = 0.31，和不平衡我=α ž -β X= -0.26。这种不平衡表明，在过渡态共振发展滞后于C CN键的形成。有趣的是，根据马库斯理论对结果进行分析后发现，这些S N Ar与某些极低的内在反应性有关（log k o = -1.25＆©2011 Wiley Peiodicals，Inc. Int J Chem Kinet 43：255–262， 2011年