(E,E)-dicinnamyl-glycine methyl ester | 125090-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,E)-dicinnamyl-glycine methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-amino-5-phenyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pent-4-enoate
• CAS: 125090-24-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: VGPKXNYQCOEMFX-VOMDNODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 、 Cinnamyl bromide 生成 (E,E)-dicinnamyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, JACK E.;NORTH, MICHAEL;FLINN, ANTHONY;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1465-1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synergistic Cu/Pd Catalysis for Enantioselective Allylic Alkylation of Aldimine Esters: Access to α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Liang Wei、Shi-Ming Xu、Qiao Zhu、Chao Che、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201707019

  日期：2017.9.25

  Double duty: An enantioselective allylic alkylation of aldimine esters has been developed by using a synergistic Cu/Pd catalyst system. This strategy provides access to nonproteinogenic α,α-disubstituted α-amino acids in high yield with excellent enantioselectivity. The more challenging double allylic alkylation of glycinate-derived imine esters was also be realized. LG=leaving group.

  双重职责：通过使用协同的Cu / Pd催化剂体系，开发了醛亚胺酯的对映选择性烯丙基烷基化反应。该策略提供了以优异的对映选择性高产率获得非蛋白原性的α，α-二取代的α-氨基酸的途径。还实现了更具挑战性的甘氨酸衍生的亚胺酯的双烯丙基烷基化。LG =离开小组。
• Synthesis of nonproteinogenic amino acids part 3: conversion of glutamic acid into γ,δ-unsaturated α-amino acids
  作者：Jack E. Baldwin、Michael North、Anthony Flinn、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80145-0

  日期：1989.1

  A general procedure for the asymmetric synthesis of γ,δ-unsaturated α-amino acids (7) from the γ-anion derived from ()-glutamic acid is described.

  描述了从（- ）-谷氨酸衍生的γ-阴离子不对称合成γ，δ-不饱和α-氨基酸（7）的一般程序。