3-methyl-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one | 64547-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one
• 英文别名: 3-methyl-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one；3-Methyl-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-on；3-Methylchromeno[3,4-d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 64547-88-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: PKJZBIMICCSVMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  411.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Bakre, K. M.; Merchant, J. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 614 - 615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Α-(2-乙酰氧基苯甲酰基)乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]benzopyrano[3,4-d]isoxazol-4-ones from 2-substituted chromone-3-carboxylic esters. A reinvestigation of the reaction of 3-acyl-4-hydroxycoumarins with hydroxylamine. Synthesis of 4-(2-hydroxybenzoyl)isoxazol-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a018

文献信息

• Structure Determination of Regioisomeric Fused Heterocycles by the Combined Use of 2D NMR Experiments and GIAO DFT¹³C Chemical Shifts
  作者：Shamil Latypov、Alsu Balandina、Marco Boccalini、Alessandra Matteucci、Konstantin Usachev、Stefano Chimichi

  DOI：10.1002/ejoc.200800550

  日期：2008.9

  DFT 13C NMR chemical shift calculations has allowed a reliable and simple structural determination of regioisomeric heterocyclic systems that originate from the reactions of quinolinone or coumarin derivatives with hydroxylamine. In general, the proposed method may find application in the regioisomeric structural determination of heterocyclic compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  2D NMR 相关实验和 GIAO DFT 13C NMR 化学位移计算的结合使用，可以可靠和简单地确定源自喹啉酮或香豆素衍生物与羟胺反应的区域异构杂环系统。一般来说，所提出的方法可以应用于杂环化合物的区域异构结构测定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Desai,M.K.; Usgaonkar,R.N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 379 - 381
  作者：Desai,M.K.、Usgaonkar,R.N.

  DOI：——

  日期：——
• MAKKAY C.; MAKKAY M., STUD. UNIV. BABES-BOLYAI, 1979, 24, NO 1, 28-31
  作者：MAKKAY C.、 MAKKAY M.

  DOI：——

  日期：——
• BAKRE, K. M.;MERCHANT, J. R., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 7, 614-615
  作者：BAKRE, K. M.、MERCHANT, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• CHANTEGREL, B.;NADI, ABDEL, ILAH;GELIN, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4419-4424
  作者：CHANTEGREL, B.、NADI, ABDEL, ILAH、GELIN, S.

  DOI：——

  日期：——