methyl [(2S,4S,5R,S_S)-5-(1-naphthyl)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-imidazolidin-4-yl]carboxylate | 596823-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl [(2S,4S,5R,S_S)-5-(1-naphthyl)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-imidazolidin-4-yl]carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-naphthalen-1-yl-2-phenylimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 596823-41-5
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 470.592
• InChiKey: YPXWMMRDFQBGGZ-FBTROWELSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2S,4S,5R,S_S)-5-(1-naphthyl)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-imidazolidin-4-yl]carboxylate 在 sodium hydroxide 、 磷酸 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (-)-methyl [(2S,3R)-1-benzyloxycarbonyl-3-(1-naphthyl)-5-oxopiperazin-2-yl]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰亚胺基咪唑烷类化合物合成对映体纯的邻位二氨基酯和酮哌嗪

  摘要：

  描述了带有甲氧基羰基取代基的单环和双环酮哌嗪的短而有效的合成。该途径需要对N-亚磺酰亚胺基咪唑烷进行选择性保护和溶剂分解，以提供具有适当区分的氮原子的邻二氨基酯。然后，N-酰化/环化方案产生了酮哌嗪。另外，描述了通过该方法可获得的通过2-哌啶基甘氨酸酯到天然二酮哌嗪DKP 593A类似物的非对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.062
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(1-naphthylmethylidene)-p-toluenesulfinamide 在 magnesium sulfate 、 苯甲醛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl [(2S,4S,5R,S_S)-5-(1-naphthyl)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-imidazolidin-4-yl]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋对甲苯磺胺和亚氨基酯之间的高度非对映选择性[3 + 2]环加成反应：对映体纯的咪唑烷和邻位二氨基醇的有效进入。

  摘要：

  报道了咪唑烷和邻二胺的不对称合成的新方法。非外消旋对甲苯磺酰亚胺亚胺和由α-亚氨基酸酯和LDA原位产生的甲亚胺烷基化物之间的1,3-偶极环加成反应会产生具有高度立体控制的N-亚磺酰亚胺基咪唑烷。相反，路易斯酸的存在通过具有相反立体化学的高度非对映选择性过程促进环加合物的形成。已探索了咪唑烷的后续转化，包括氧化，还原和水解工艺，这些工艺可轻松获得邻位二氨基醇。在这些之中，用LiAlH4还原性缩醛是合成对映体纯的N-亚磺酰基-N'-苄基二氨基醇的极其有效且通用的反应

  DOI：

  10.1002/chem.200204674

文献信息

• Synthesis of chiral sulfinamido-sulfonamides and their evaluation as ligands for the enantioselective ethylation of aldehydes
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Mercedes Ureña

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.033

  日期：2009.5

  A family of chiral sulfinamido-sulfonamide ligands have been synthesized from sulfinimines and has been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes with Ti(OiPr)4. The structure of these diamino compounds has been systematically modified to optimize the results.

  从亚磺胺合成了手性亚磺酰胺基-磺酰胺配体家族，并已被评估为将二乙基锌与Ti（O i Pr）4对映选择性加成到醛中的配体。这些二氨基化合物的结构已被系统地修改以优化结果。
• Fine-Tuned Aminal Cleavage:  A Concise Route to Differentially Protected Enantiopure <i>s</i><i>yn</i>-α,β-Diamino Esters
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、María L. López-Rodríguez、Ana García、Aida Flores、Marta Alonso

  DOI：10.1021/jo035613j

  日期：2004.3.1

  A survey of routes for aminal cleavage of N-sulfinylimidazolidines has been carried out, and selective conditions to cleave the aminal moiety while preserving the sulfinamide group unaltered have been found. Thus, the treatment of enantiopure N-sulfinylimidazolidines with aqueous H3PO4 in THF affords enantiopure N-sulfinyldiamino esters in excellent yields, while the presence of MeOH as cosolvent allows for the simultaneous removal of the sulfinamide group and aminal cleavage. The behavior of these substrates in a variety of chemical transformations has been explored.
• Synthesis of Highly Substituted Enantiopure Piperazines and Ketopiperazines from Vicinal <i>N</i>-Sulfinyl Diamines
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Aida Flores、Ana García、Mariola Tortosa、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1021/jo052077h

  日期：2006.2.1

  Enantiopure 1-benzyl-2,3-disubstituted piperazines (4) have been synthesized by treatment of N-sulfinyl-N-benzyldiamino alcohols (1) with diethyl oxalate and sodium methoxide followed by reduction with borane. Alternatively, the sulfinamido group was preserved by an N-acylation/cyclization protocol using alpha-chloroacetyl chloride that led to the synthesis of N-sulfinyl ketopiperazines (11). Ensuing elimination of the suffinyl group with NaH produced imino ketopiperazines (9) that are suitably functionalized for nucleophilic addition to the imino moiety. Stereoselective and high yielding allylation of imino ketopiperazines (9c) was achieved under Barbier conditions using CeCl3 center dot 7H(2)O as the additive.