10,13-bis-(5-bromo-4-octyl-thiophene-2-yl)-dibenzo[a,c]phenazine | 1314702-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10,13-bis-(5-bromo-4-octyl-thiophene-2-yl)-dibenzo[a,c]phenazine
• 英文别名: 10,13-Bis(5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)phenanthro[9,10-b]quinoxaline；10,13-bis(5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)phenanthro[9,10-b]quinoxaline
• CAS: 1314702-75-4
• 化学式: C₄₄H₄₆Br₂N₂S₂
• 分子量: 826.803
• InChiKey: XZTRNCGCRQJYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10,13-bis-(5-bromo-4-octyl-thiophene-2-yl)-dibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  用于光伏器件的基于苯并二噻吩和菲对苯二甲恶唑啉的共轭聚合物的侧链工程和共轭增强

  摘要：

  设计并合成了一系列结合了苯并二噻吩（BDT）作为供体单元和邻菲咯啉二恶唑啉作为具有不同侧链的受体单元的供体-受体共轭聚合物。对于在主链中具有BDT单元和烷氧基链取代的邻菲咯啉衍生物的聚合物P1而言，严重的位阻导致分子量非常低。聚合物P2中噻吩环间隔基的实施极大地抑制了环间扭曲，从而延长了有效的共轭长度，因此提高了吸收性能和器件性能。另外，由于共轭长度的增加，利用烷基噻吩侧链取代聚合物P3中BDT单元的烷基侧链进一步提高了光伏性能。对于聚合物P4，将菲咯啉镍恶啉环上的烷氧基侧链翻译成噻吩连接基团上的烷基侧链可增强分子平面性并增强π-π堆积。因此，获得了聚合物P4的改善的吸收性质和增加的空穴迁移率。我们的结果表明，侧链工程不仅可以影响聚合物的溶解度，而且可以确定聚合物主链的平面度，从而确定光伏性能。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学

  DOI：

  10.1002/pola.27643

文献信息

• Enhanced device performance of polymer solar cells by planarization of quinoxaline derivative in a low-bandgap polymer
  作者：Yoonkyoo Lee、Young Min Nam、Won Ho Jo

  DOI：10.1039/c1jm10877h

  日期：——

  A series of low-bandgap alternating copolymers consisting of electron-accepting quinoxaline derivatives and electron-donating carbazole or fluorene were synthesized via a Suzuki coupling reaction. For the purpose of improving the molecular packing of polymer chains and to enhance the charge carrier mobility in the packing direction, a new quinoxaline derivative, 10,13-bis-(4-octyl-thiophene-2-yl)-dibenzo[a,c]phenazine, which is expected to have planar polycyclic structure, was synthesized and introduced as a new building block of alternating copolymers instead of frequently-used 5,8-dithien-2-yl-2,3-diphenylquinoxaline. Copolymers with the planar quinoxaline derivative exhibited better optical and structural properties compared to copolymers with a less planar quinoxaline derivative. A power conversion efficiency was achieved up to 3.8% when the copolymer with planar quinoxaline derivative was blended with [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester as an active layer material in bulk heterojunction solar cells.

  通过铃木偶联反应合成了一系列由电子接受型喹喔啉衍生物和电子捐赠型咔唑或芴组成的低带隙交替共聚物。为了改善聚合物链的分子堆积，提高电荷载流子在堆积方向上的迁移率，合成了一种新的喹喔啉衍生物--10,13-双-（4-辛基噻吩-2-基）-二苯并[a,c]吩嗪，这种衍生物有望具有平面多环结构，并被用作交替共聚物的新结构单元，而不是常用的 5,8-二噻吩-2-基-2,3-二苯基喹喔啉。与平面度较低的喹喔啉衍生物共聚物相比，平面度较高的喹喔啉衍生物共聚物具有更好的光学和结构特性。将含有平面喹喔啉衍生物的共聚物与[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯混合，作为体异质结太阳能电池的活性层材料，功率转换效率可达 3.8%。