2,3,6,7-tetraethyl-9,10-di(5-dibromo-4-hexyl)thien-2-ylpyrazino[2,3-g]quinoxaline | 1312789-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3,6,7-tetraethyl-9,10-di(5-dibromo-4-hexyl)thien-2-ylpyrazino[2,3-g]quinoxaline
• 英文别名: 5,10-Bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-2,3,7,8-tetraethylpyrazino[2,3-g]quinoxaline；5,10-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-2,3,7,8-tetraethylpyrazino[2,3-g]quinoxaline
• CAS: 1312789-92-6
• 化学式: C₃₈H₄₈Br₂N₄S₂
• 分子量: 784.766
• InChiKey: XQYDMBRJHXPCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2,3,6,7-tetraethyl-9,10-di(5-dibromo-4-hexyl)thien-2-ylpyrazino[2,3-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pyrazino[2,3-g]quinoxaline-based conjugated copolymers with indolocarbazole coplanar moieties designed for efficient photovoltaic applications

  摘要：

  一系列由电子接受型吡嗪并[2,3-g]喹喔啉（PQx）和电子供给型吲哚[3,2-b]咔唑及噻吩单元组成的低带隙共聚物通过Stille偶联聚合反应被设计和合成。通过调节给体/受体比例，其光学和电学性能也能方便地微调以应用于光伏领域。紫外-可见光谱测量显示，增加PQx单元的含量可增强吸收。从紫外-可见光谱、循环伏安扫描和DFT模拟获得的带隙都表明，随着共聚物结构中PQx含量的增加，带隙变窄。基于这些共聚物的光伏太阳能电池（PSCs）被制备和测试，结构为ITO/PEDOT:PSS/共聚物:PCBM/Ca/Al，在AM 1.5G、100 mW cm−2的照射下。最佳性能是通过P3/[70]PCBM混合物（1:3）实现的，Jsc = 9.55 mA cm−2，Voc = 0.81 V，FF = 0.42，PCE = 3.24%，这是PQx和indolo[3,2-b]咔唑基器件中最高的效率。目前的研究结果还表明，通过精细调节强电子缺乏受体和大π平面供体的比例，可以实现具有适当电子和光学性能的高效光伏材料。

  DOI：

  10.1039/c1jm10433k

文献信息

• Pyrazino[2,3-g]quinoxaline-based conjugated copolymers with indolocarbazole coplanar moieties designed for efficient photovoltaic applications
  作者：Qiang Peng、Xiangju Liu、Yuancheng Qin、Jun Xu、Mingjun Li、Liming Dai

  DOI：10.1039/c1jm10433k

  日期：——

  A series of low band gap copolymers consisting of electron-accepting pyrazino[2,3-g]quinoxaline (PQx) and an electron-donating indolo[3,2-b]carbazole and thiophene units have been designed and synthesized by Stille coupling polymerization. Their optical and electrical properties could also be facilely fine-modulated for photovoltaic application by adjusting the donor/acceptor ratios. UV-vis measurements showed that increasing the content of PQx units led to enhanced absorption. The band gaps obtained from UV-vis spectra, CV scanning, and DFT modeling all indicated a narrowing band gap with increasing the PQx content in the copolymer structure. The photovoltaic solar cells (PSCs) based on these copolymers were fabricated and tested with a structure of ITO/PEDOT:PSS/copolymer:PCBM/Ca/Al under the illumination of AM 1.5G, 100 mW cm−12. The best performance was achieved using P3/[70]PCBM blend (1 : 3) with Jsc = 9.55 mA cm−2, Voc = 0.81 V, FF = 0.42, and PCE = 3.24%, which is the highest efficiency for the PQx and indolo[3,2-b]carbazole based devices. The present results also indicate that the efficient photovoltaic materials with suitable electronic and optical properties can be achieved by just fine-tuning the ratios of the strong electron-deficient accepters and large-π planar donors.

  一系列由电子接受型吡嗪并[2,3-g]喹喔啉（PQx）和电子供给型吲哚[3,2-b]咔唑及噻吩单元组成的低带隙共聚物通过Stille偶联聚合反应被设计和合成。通过调节给体/受体比例，其光学和电学性能也能方便地微调以应用于光伏领域。紫外-可见光谱测量显示，增加PQx单元的含量可增强吸收。从紫外-可见光谱、循环伏安扫描和DFT模拟获得的带隙都表明，随着共聚物结构中PQx含量的增加，带隙变窄。基于这些共聚物的光伏太阳能电池（PSCs）被制备和测试，结构为ITO/PEDOT:PSS/共聚物:PCBM/Ca/Al，在AM 1.5G、100 mW cm−2的照射下。最佳性能是通过P3/[70]PCBM混合物（1:3）实现的，Jsc = 9.55 mA cm−2，Voc = 0.81 V，FF = 0.42，PCE = 3.24%，这是PQx和indolo[3,2-b]咔唑基器件中最高的效率。目前的研究结果还表明，通过精细调节强电子缺乏受体和大π平面供体的比例，可以实现具有适当电子和光学性能的高效光伏材料。