3-<(dimethylamino)methyl>tetrahydro-4H-pyran-4-one hydrochloride | 112775-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-<(dimethylamino)methyl>tetrahydro-4H-pyran-4-one hydrochloride
• 英文别名: 3-(N,N-Dimethylaminomethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-on-hydrochlorid；3-dimethylaminomethyltetrahydropyran-4-one hydrochloride；3-[(dimethylamino)methyl]tetrahydro-4H-pyran-4-one hydrochloride；3-[(dimethylamino)methyl]oxan-4-one;hydrochloride
• CAS: 112775-96-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 193.674
• InChiKey: FVZBISGJMUVOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(dimethylamino)methyl>tetrahydro-4H-pyran-4-one hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(N,N-Dimethylaminomethyl)-tetrahydro-4H-pyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  [DE] GESÄTTIGTE UND UNGESÄTTIGTE HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL-AMINE ALS ANTIDEPRESSIVA
  [EN] SATURATED AND UNSATURATED HETEROARYLCYCLOALKYLMETHYL AMINES AS ANTI-DEPRESSANTS
  [FR] HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL AMINES SATUREES ET INSATUREES EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS

  摘要：

  这项发明涉及一般式（I）的饱和和不饱和杂环烷基甲基胺，其中W等于CH2，O，S，SO或SO2，n为0-3，以及制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物和治疗抑郁症、焦虑症和/或疼痛的方法。

  公开号：

  WO2004063161A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 N,N-二甲基氯烯亚胺 在 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76.3%的产率得到3-<(dimethylamino)methyl>tetrahydro-4H-pyran-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CNS 活性苯基吡喃醇：3-二甲基氨基甲基-4-（3-甲氧基苯基）-四氢-4-吡喃醇和-4-噻喃醇

  摘要：

  曲马多的 O 和 S 类似物可以由四氢吡喃酮 2 或 -噻喃酮 3 通过与亚胺氯化物 4 和间甲氧基苯基溴化镁反应制备，在动物实验中具有明显的镇痛作用，即 ox 类似物 7 的强度是硫杂类似物 8 的两倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700016

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of tetrahydro-4-aryl-3-[(dimethylamino)methyl]-2<i>H</i>-pyranols as potential analgesics
  作者：Erno Mohacsi、Jay P. O'Brien、John F. Blount、Jerry Sepinwall

  DOI：10.1002/jhet.5570270618

  日期：1990.9

  Diastereomeric cis- and trans-tetrahydro-4-aryl-3-[(dimethylamino)methyl]-2H-pyranols derived from 3-[(dimethylamino)methyl]tetrahydro-4H-pyran-4-one (5), have been prepared and their configurations were established on the basis of ir data. The biologically more potent trans isomer 3 was resolved into its optical antipodes and the absolute stereochemistry of one of the enantiomers 14, was determined by

  非对映体顺式-和反式-四氢-4-芳基-3 - [（二甲基氨基）甲基] -2- ħ -pyranols从3衍生的- [（二甲基氨基）甲基]四氢-4- ħ -吡喃-4-酮（5），具有已准备好，并根据红外数据建立了它们的配置。将生物学上更有效的反式异构体3解析为其旋光对映体，并通过X射线晶体学测定对映体14之一的绝对立体化学。一些化合物显示出与可待因相当的镇痛活性。
• Saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl amines as anti-depressants
  申请人：Bloms-Funke Petra

  公开号：US20060025456A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl-amine compounds corresponding to formula I, processes for their preparation, pharmaceutical formulations comprising these compounds and the use of saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl-amines for the preparation of pharmaceutical formulations. pharmaceutical formulations and related methods of treatment or prophylaxis of certain condition, especially depression and/or pain, are also disclosed.

  本发明涉及与公式I相对应的饱和和不饱和杂环烷基甲基胺化合物，其制备过程，包含这些化合物的制药配方以及使用饱和和不饱和杂环烷基甲基胺制备制药配方。本发明还揭示了制药配方及其相关的治疗或预防某些疾病的方法，特别是抑郁症和/或疼痛。
• US7384961B2
  申请人：——

  公开号：US7384961B2

  公开（公告）日：2008-06-10
• ZNS-wirksame Phenylpyrane: 3-Dimethylaminomethyl-4-(3-methoxyphenyl)-tetrahydro-4-pyranol und -4-thiopyranol
  作者：Fritz Eiden、Michael Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.198700016

  日期：1987.11

  Die aus dem Tetrahydropyranon 2 bzw. ‐thiopyranon 3 durch Reaktion mit dem Iminiumchlorid 4 und m‐Methoxyphenylmagnesiumbromid darstellbaren O‐ und S‐Analogen des Tramadols waren im Tierversuch deutlich analgetisch wirksam, und zwar das Oxanaloge 7 doppelt so stark wie das Thiaanaloge 8.

  曲马多的 O 和 S 类似物可以由四氢吡喃酮 2 或 -噻喃酮 3 通过与亚胺氯化物 4 和间甲氧基苯基溴化镁反应制备，在动物实验中具有明显的镇痛作用，即 ox 类似物 7 的强度是硫杂类似物 8 的两倍。
• [DE] GESÄTTIGTE UND UNGESÄTTIGTE HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL-AMINE ALS ANTIDEPRESSIVA<br/>[EN] SATURATED AND UNSATURATED HETEROARYLCYCLOALKYLMETHYL AMINES AS ANTI-DEPRESSANTS<br/>[FR] HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL AMINES SATUREES ET INSATUREES EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004063161A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft gesättigte und ungesättigte Heteroarylcycloalkylmethyl-Amine der allgemeinen Formel (I), worin W gleich CH2, O, S, SO oder SO2 ist und n = 0 - 3 ist, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln sowie Verfahren zur Behandlung von Depressionen, Angststörungen und/oder Schmerzen.

  这项发明涉及一般式（I）的饱和和不饱和杂环烷基甲基胺，其中W等于CH2，O，S，SO或SO2，n为0-3，以及制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物和治疗抑郁症、焦虑症和/或疼痛的方法。