5-methyl-4-chloro-1-phenyl-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide | 109891-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-chloro-1-phenyl-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide
• 英文别名: 5-methyl-4-chloro-1,2-dihydro-1-phenylphosphorin 1-oxide；Phosphorin, 4-chloro-1,2-dihydro-5-methyl-1-phenyl-, 1-oxide；4-chloro-5-methyl-1-phenyl-2H-1λ5-phosphinine 1-oxide
• CAS: 109891-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClOP
• 分子量: 238.653
• InChiKey: MCCIJXIMIJKIBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-chloro-1-phenyl-1,2-dihydrophosphinine 1-oxide 生成 n-butyl methyl-phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Use of 6-, 7-and 8-Membered P-Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546314
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3-phosphabicyclo<3.1.0>hexane 3-oxide 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEGLEVICH, GYORGY;TOKE, LASZLO;ANDROSITS, BEATA, MAGY KEM. FOLYOIRAT., 95,(1989) N, C. 84-86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized P-Heterocycles Including Phosphine-Borane Complexes
  作者：György Keglevich、László Tõke、Kálmán Újszászy、ÁRon SzÕllõsy

  DOI：10.1080/10426509608545189

  日期：1996.1

  Abstract Preparation of phosphinic chlorides, amides, and sulfide derivatives, as well as phosphine-borane complexes of P-heterocycles is described.

  摘要 描述了次膦酰氯化物、酰胺和硫化物衍生物以及 P-杂环的膦-硼烷配合物的制备。
• Synthesis and fragmentation of new 2-phosphabicyclo[2.2.2]octene 2-oxides
  作者：György Keglevich、Helga Szelke、Annamária Tamás、Veronika Harmat、Krisztina Ludányi、Ágnes Gyöngyvér Vaskó、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.10052

  日期：——

  The substitution pattern of the 2-phosphabicyclo[2.2.2]octene framework and the skeleton itself were varied to obtain new cycloadducts usable in phosphorylations and to study their ability to undergo fragmentation. Thus, an N-methyl and several P-trialkylphenyl derivatives (7 and 9, respectively) were synthesized, together with two diaza species (8) whose stereostructure was evaluated by single crystal

  2-磷杂双环[2.2.2]辛烯骨架和骨架本身的取代模式发生变化，以获得可用于磷酸化的新环加合物并研究它们进行断裂的能力。因此，合成了一种 N-甲基和几种对三烷基苯基衍生物（分别为 7 和 9），以及两种重氮物质（8），其立体结构通过单晶 X 射线分析进行了评估。在甲醇存在下紫外光介导的 P-芳基磷杂双环辛烯 (9) 光解的机理研究支持了新的加成-消除反应路径的建议。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:626–632, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10052
• Novel 2-phosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivatives and their use in phosphinylations
  作者：György Keglevich、János Kovács、Tamás Körtvélyesi、Gyula Parlagh、Tímea Imre、Krisztina Ludányi、László Hegedűs、Miklós Hanusz、Kálmán Simon、Andrea Márton、György Marosi、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.10221

  日期：——

  cycloaddition of the double-bond isomers (A and B) of dihydrophosphinine oxide 1 afforded novel phosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivates (2–4), formation of which was justified by PM3 semiempirical calculations. The compounds of dimer type (2–4) were utilized in the UV light-mediated fragmentation-related phosphinylation of nucleophiles, especially in that of alcohols. To explore the role of structural modifications

  二氢膦氧化物 1 的双键异构体（A 和 B）的 [4 + 2] 环加成提供了新型的磷杂双环 [2.2.2] oct-5-ene 衍生物（2-4），其形成由 PM3 半经验证明计算。二聚体类型 (2-4) 的化合物用于紫外光介导的亲核试剂断裂相关的膦酰化，尤其是醇的膦酰化。为了探索结构修饰对断裂能力的作用，还合成了二硫化物 5、通过 2 氢化获得的磷酸双环辛烷 7 以及二氢膦氧化物 1 与苯醌 (7) 的加合物并进行了断裂测试。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:97–106, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10221
• NOVEL BRIDGED P-HETEROCYCLES FROM 1,2-DIHYDROPHOSPHININE 1-OXIDES
  作者：György Keglevich、János Kovács、Krisztina Ludanyi、László Töke

  DOI：10.1515/hc.2002.8.1.31

  日期：2002.1

  oxides 1A and 1B gave novel 2-phosphabicyclo[2.2.2]octenes (2). Introduction The 1,2-dihydrophosphinine 1-oxides are versatile intermediates in the synthesis of a variety of P-heterocycles. The bridged heterocycles, such as 2-phosphabicyclo[2.2.2]octadiene and octene derivatives are of special interest, as they are precursors of low-coordinated fragments, methylenephosphine oxides used in phosphorylations

  异构二氢膦氧化物 1A 和 1B 的 [4+2] 环加成得到新型 2-磷杂双环 [2.2.2] 辛烯 (2)。简介 1,2-二氢膦 1-氧化物是合成各种 P-杂环的通用中间体。桥接杂环，如 2-磷杂双环 [2.2.2] 辛二烯和辛烯衍生物是特别令人感兴趣的，因为它们是低配位片段的前体，用于磷酸化的亚甲基膦氧化物。结果和讨论 在我们探索新型磷双环辛烯的项目中，我们希望检查二氢膦氧化物是否在狄尔斯-阿尔德反应中二聚化。研究发现，在沸腾的甲苯中，二氢膦氧化物 (1a-c) 的双键异构体 (A 和 B) 进行 [4+2] 环加成，以选择性方式提供新型磷双环辛烯 (2a-c)。方案1）。P-苯基和 P-乙氧基产物（分别为 2a 和 2b）在大约 10 小时内获得。通过柱层析纯化后的产率为30%。二氢膦氧化物 1Ac 和 1Bc 恰好由相应的 4-氯衍生物（1A 和 1B，其中 Y=Me 和 X=Cl
• Unexpected condensation reaction of two units of 1,2-dihydrophosphinine 1-oxides in the presence of tetracyanoethylene
  作者：György Keglevich、János Kovács、Áron Szöllősy、Attila Kovács、Andrea Szabó、Krisztina Ludányi、István Kádas、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.10062

  日期：——

  In the presence of tetracyanoethylene, the reaction of two molecules of dihydrophosphinine oxide 2B followed an unexpected route to afford diphosphatricyclododecatrienes 4 instead of the corresponding Diels–Alder cycloadducts (3). Structures of the products (4) have been elucidated by a joint application of spectroscopy and quantum chemical calculations. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  在四氰乙烯的存在下，两分子二氢氧化膦 2B 的反应遵循一个意想不到的途径，得到二磷酸三环十二碳三烯 4 而不是相应的 Diels-Alder 环加合物 (3)。通过光谱学和量子化学计算的联合应用已经阐明了产物 (4) 的结构。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:29–35, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10062