5,6-dihydro-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one | 913722-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one
• CAS: 913722-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: LYRUYXOUEIEDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到5,6-dihydro-1-methyl-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环光化学键断裂的锥形交叉控制1,2

  摘要：

  杂环 5,6-dihydro-1-methyl-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one（本文中的化合物 1）的光化学导致两个竞争反应（反应在文章引言中描述） ）。这些产生于氮 (N-6) 和 C-1 之间的键 a 和与两个苯基取代基的 C-4 和与氮相邻的 C-5 之间的键 b 的裂变。单独的键 a 断裂会导致可被亲核试剂捕获的两性离子中间体，而键 a 和 b 一起断裂会产生两个片段——乙烯酮和亚胺。乙烯酮可以被亲核试剂拦截，亚胺三聚。计算表明键 a 和 b 几乎没有减弱。但是当拉伸开始时，会遇到锥形交叉点，导致基态产物。

  DOI：

  10.1021/ja061851v
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-formyl-2,2-diphenylethylcarbamoyl)methylphosphonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到5,6-dihydro-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环光化学键断裂的锥形交叉控制1,2

  摘要：

  杂环 5,6-dihydro-1-methyl-5,5-diphenylpyridin-2(1H)-one（本文中的化合物 1）的光化学导致两个竞争反应（反应在文章引言中描述） ）。这些产生于氮 (N-6) 和 C-1 之间的键 a 和与两个苯基取代基的 C-4 和与氮相邻的 C-5 之间的键 b 的裂变。单独的键 a 断裂会导致可被亲核试剂捕获的两性离子中间体，而键 a 和 b 一起断裂会产生两个片段——乙烯酮和亚胺。乙烯酮可以被亲核试剂拦截，亚胺三聚。计算表明键 a 和 b 几乎没有减弱。但是当拉伸开始时，会遇到锥形交叉点，导致基态产物。

  DOI：

  10.1021/ja061851v