bistriflate of 2,6-dihydroxy-9,10-anthraquinone | 131559-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: bistriflate of 2,6-dihydroxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,6-bistriflat of 2,6-dihydroxyanthracene-9,10-dione；[9,10-Dioxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)anthracen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 131559-19-8
• 化学式: C₁₆H₆F₆O₈S₂
• 分子量: 504.341
• InChiKey: PSDHAQMDFHALMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 、 bistriflate of 2,6-dihydroxy-9,10-anthraquinone 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到9,10-蒽二酮,2,6-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  Heteroarylation of anthraquinone-triflate by suzuki cross-coupling

  摘要：

  The reactivity of the 4-pyridylboronate 5a for PdCl2(dppf)-catalysed cross-coupling reaction with an anthraquinone triflate is presented, and compared with its 2-thienyl- and phenylboronic analogues. Best results have been obtained on a small scale with anhydrous K3PO4 using an O-2-scavenger or under rigorously anaerobic conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01155-6
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,6-二羟基蒽醌 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到bistriflate of 2,6-dihydroxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diaryl-9,10-anthraquinones as models for electron-accepting polymers

  摘要：

  蒽醌衍生物因其电子接受特性而成为极具吸引力的支架，但在微电子学中的应用却很少。作为初步研究的一部分，我们合成了一系列共轭蒽醌衍生物。本文展示了 2,6-二苯基-9,10-蒽醌、2,6-二(噻吩-2′-基)-9,10-蒽醌和 2,6-双(9′,9′-二辛基芴-2′-基)-9,10-蒽醌的晶体结构。所合成的蒽醌衍生物的紫外-可见吸收光谱的特点都是存在一个非常强烈的长波长带，我们将其归因于分子内电荷转移（CT）从电子丰富的芳香族取代基到电子缺乏的蒽醌分子。这些化合物的荧光也受到分子内电荷转移的强烈影响，在溶液中的量子产率高达 6.8 × 10-2。这种在黄橙色区域的长波长发射让人联想到被芳香基团取代的芴酮衍生物（包括含芴酮的多芴化合物）的荧光。这些化合物相对较高的电子亲和性及其可调谐的发射表明它们有可能应用于有机电子学。此外，这些化合物的电化学行为表明，蒽醌分子中的两个芳香环部分失稳。最后，还进行了化学掺杂实验。这些实验清楚地显示了蒽醌还原态的扩展共轭特性。

  DOI：

  10.1039/b701257h

文献信息

• Synthesis of anthraquinone derivatives by palladium-catalyzed coupling of triflates with stannanes.
  作者：Nuria Tamayo、Antonio M. Echavarren、M. Carmen Paredes、Francisco Fariña、Pedro Noheda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97839-0

  日期：1990.1

  The palladium-catalyzed coupling of hydroxyanthraquinone triflates with stannanes provides an efficient entry into substituted anthraquinones under neutral conditions.

  钯催化的羟基蒽醌三氟甲磺酸酯与锡烷的偶联可在中性条件下有效地取代羟基蒽醌。
• 2,6-Diaryl-9,10-anthraquinones as models for electron-accepting polymers
  作者：Julien E. Gautrot、Philip Hodge、Domenico Cupertino、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/b701257h

  日期：——

  Anthraquinone derivatives have been little used in microelectronics though they are attractive scaffolds due to their electron-accepting properties. As part of a preliminary study, a series of conjugated anthraquinone derivatives has been synthesised. The crystal structures of 2,6-diphenyl-9,10-anthraquinone, 2,6-di(thien-2′-yl)-9,10-anthraquinone and 2,6-bis(9′,9′-dioctylfluoren-2′-yl)-9,10-anthraquinone are presented. The UV-Vis absorption spectra of the anthraquinone derivatives synthesised are characterised in each case by the presence of a very intense long-wavelength band that we attribute to intramolecular charge transfer (CT) from the electron-rich aromatic substituents to the electron-deficient anthraquinone moiety. The fluorescence of these compounds is also strongly affected by this intramolecular CT and quantum yields up to 6.8 × 10−2 were found in solution. This long wavelength emission in the yellow-orange region is reminiscent of the fluorescence of fluorenone derivatives substituted with aromatic groups, including fluorenone-containing polyfluorenes. The relatively high electron affinity of these compounds together with their tunable emission suggests their potential application in organic electronics. Additionally, the electrochemical behaviour of the present compounds reveals a partial destabilisation of both of the aromatic rings in the anthraquinone moiety. Finally, chemical doping experiments were conducted. These clearly show the extended conjugation characteristic of the reduced states of anthraquinone.

  蒽醌衍生物因其电子接受特性而成为极具吸引力的支架，但在微电子学中的应用却很少。作为初步研究的一部分，我们合成了一系列共轭蒽醌衍生物。本文展示了 2,6-二苯基-9,10-蒽醌、2,6-二(噻吩-2′-基)-9,10-蒽醌和 2,6-双(9′,9′-二辛基芴-2′-基)-9,10-蒽醌的晶体结构。所合成的蒽醌衍生物的紫外-可见吸收光谱的特点都是存在一个非常强烈的长波长带，我们将其归因于分子内电荷转移（CT）从电子丰富的芳香族取代基到电子缺乏的蒽醌分子。这些化合物的荧光也受到分子内电荷转移的强烈影响，在溶液中的量子产率高达 6.8 × 10-2。这种在黄橙色区域的长波长发射让人联想到被芳香基团取代的芴酮衍生物（包括含芴酮的多芴化合物）的荧光。这些化合物相对较高的电子亲和性及其可调谐的发射表明它们有可能应用于有机电子学。此外，这些化合物的电化学行为表明，蒽醌分子中的两个芳香环部分失稳。最后，还进行了化学掺杂实验。这些实验清楚地显示了蒽醌还原态的扩展共轭特性。
• TAMAYO, NURIA;ECHAVARREN, ANTONIO M.;PAREDES, M. CARMEN;FARINA, FRANCISCO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5189-5192
  作者：TAMAYO, NURIA、ECHAVARREN, ANTONIO M.、PAREDES, M. CARMEN、FARINA, FRANCISCO+

  DOI：——

  日期：——
• Heteroarylation of anthraquinone-triflate by suzuki cross-coupling
  作者：Christophe Coudret、Valérie Mazenc

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01155-6

  日期：1997.7

  The reactivity of the 4-pyridylboronate 5a for PdCl2(dppf)-catalysed cross-coupling reaction with an anthraquinone triflate is presented, and compared with its 2-thienyl- and phenylboronic analogues. Best results have been obtained on a small scale with anhydrous K3PO4 using an O-2-scavenger or under rigorously anaerobic conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• 10.1691/ph.2015.5693
  作者：Haidar、Meyers、Bollacke、Jose

  DOI：10.1691/ph.2015.5693

  日期：——