N-(1-phenyl-2-propenyl)cyanamide | 109058-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-propenyl)cyanamide
• 英文别名: 1-Phenylprop-2-enylcyanamide；1-phenylprop-2-enylcyanamide
• CAS: 109058-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: IJQJXIZYTCYGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propenyl)cyanamide 以 xylene 为溶剂， 反应 110.0h， 以95%的产率得到N-cinnamylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氰胺的热重排

  摘要：

  氰酰胺的烯丙基重排是通过在125至190°C的温度下在溶液中热解而实现的。在氰基氮丙啶中氮丙啶环的热打开期间也观察到这种重排。该烯丙基转座构成用于烯丙基胺的1，3-异构化的正式方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85064-9
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 ethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到bis[(E)-3-phenylprop-2-enyl]cyanamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的高酸性和非亲核性芳烃磺酰胺，磺酰胺和氰胺的烯丙基化。一世。

  摘要：

  在Pd（0）催化下，使用烯丙基碳酸酯可将烯丙基磺酰胺，磺酰胺和氰胺有效地烯丙基化。N-戊烯磺酰基-2,5-二氢吡咯通过相应的N-二烯丙基化的化合物的钌介导的闭环复分解而获得。对碳酸顺式-（5-甲基-2-环己烯基）酯与2,4,6-三异丙基苯基磺酰胺的反应进行了立体化学研究，发现双齿膦完全保留了构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00930-2

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed allylation of highly acidic and non-nucleophilic arenesulfonamides, sulfamide, and cyanamide. I.
  作者：Sílvia Cerezo、Jordi Cortés、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00930-2

  日期：1998.12

  Arenesulfonamides, sulfamide, and cyanamide are efficiently allylated using allylic carbonates under Pd(0)-catalysis. N-Arenesulfonyl-2,5-dihydropyrroles are obtained by ruthenium-mediated ring closing metathesis of the corresponding N-diallylated compounds. A stereochemical study of the reactions of ethyl cis-(5-methyl-2-cyclohexenyl) carbonate with 2,4,6-triisopropylphenylsulfonamide was performed

  在Pd（0）催化下，使用烯丙基碳酸酯可将烯丙基磺酰胺，磺酰胺和氰胺有效地烯丙基化。N-戊烯磺酰基-2,5-二氢吡咯通过相应的N-二烯丙基化的化合物的钌介导的闭环复分解而获得。对碳酸顺式-（5-甲基-2-环己烯基）酯与2,4,6-三异丙基苯基磺酰胺的反应进行了立体化学研究，发现双齿膦完全保留了构型。
• Thermal rearrangement of allylic cyanamides
  作者：Carmen Betancor、Reyes Carrau、Cosme G Francisco、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85064-9

  日期：1986.1

  The allylic rearrangement of cyanamides has been achieved by pyrolysis in solution at temperatures between 125 and 190 °C. This rearrangement was also observed during the thermal opening of the aziridine ring in cyanoaziridines. This allylic transposition constitutes a formal method for the 1,3-isomerization of allylic amines.

  氰酰胺的烯丙基重排是通过在125至190°C的温度下在溶液中热解而实现的。在氰基氮丙啶中氮丙啶环的热打开期间也观察到这种重排。该烯丙基转座构成用于烯丙基胺的1，3-异构化的正式方法。