5-bromo-6-methoxyindane | 91799-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-bromo-6-methoxyindane
• 英文别名: 6-bromo-5-methoxyindan；6-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl methyl ester；5-bromo-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene；6-Brom-5-methoxy-indan
• CAS: 91799-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: MIDNFPCYNOKNST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  281.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxyindane 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 6,6'-Dimethoxy-5,5'-biindan
  参考文献：
  名称：

  Indan Analogs of Hexestrol and Diethylstilbestrol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a018
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基茚满 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以97%的产率得到5-bromo-6-methoxyindane
  参考文献：
  名称：

  5-甲氧基茚满的溴化：新苯并茚酮衍生物的合成和7H-苯并[c]芴-7-酮骨架的制备

  摘要：

  摘要 在高温和低温下研究了 5-甲氧基茚满和 5-甲氧基茚满酮的光溴化。1,2,3-三溴-6-甲氧基茚很容易通过5-甲氧基茚在低温下的光解溴化反应合成。1,1,2,3-四溴-6-甲氧基茚在77°C下通过光溴化5-甲氧基茚而获得，然后可以通过银负载水解轻松转化为2,3-二溴-6-甲氧基茚。5-甲氧基-1-茚满酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的光化学溴化得到3-溴-6-甲氧基茚，热解后得到苯并[c]芴酮衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910801916223

文献信息

• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PYRAZINIQUES SUBSTITUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003091225A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides substituted pyrazine derivatives of Formula (I), that are CRF1 receptor antagonists, including human CRF1 receptors. This invention also relates to use of compounds of the invention for treating a disorder or condition, the treatment of which can be effected or facilitated by antagonizing a CRF receptor, such as CNS disorders, particularly anxiety-related disorders and mood disorders.

  本发明提供了式（I）的取代吡嗪衍生物，其为CRF1受体拮抗剂，包括人类CRF1受体。本发明还涉及利用本发明的化合物治疗疾病或症状，其治疗可以通过拮抗CRF受体来实现或促进，例如中枢神经系统疾病，特别是与焦虑有关的疾病和情绪障碍。
• The Reaction of Halogeno-Substituted N,N-Dimethylanalines and Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Certain Arylacetonitriles or α-Cyano-o-tolunitrile Under Aryne-Forming Conditions
  作者：Wei Han、Yingchun Lu、He Zhao、Mahesh Dutt、Edward R. Biehl

  DOI：10.1055/s-1996-4178

  日期：1996.1

  The scope of the tandem addition-rearrangement aryne reaction has been extended to include 2-bromo-4-methyl-N,N-dimethylaniline (1) and 6-bromo-5-methoxyindan (4). These haloarenes react with arylacetonitriles 2 under lithium diisopropylamide mediated aryne-forming conditions to give primarily 2-arylmethyl-3-methyl-6-N,N-dimethylaminobenzonitriles 3 and 4-arylmethyl-6-methoxyindan-5-carbonitriles 5, respectively. 9-Bromophenanthrene (14), and 4-bromopyrene (16) react with α-cyano-o-tolunitrile (8) to give mainly rearranged products 2-(2’-cyanobenzyl)-3-methyl-6-N,N-dimethylaminobenzonitrile (9), 10-(2’-cyanobenzyl)phenanthrene-9-carbonitrile (15), and 5-(2’-cyanobenzyl)pyrene-4-carbonitrile (17). However, compound 8 reacts with 3-chloro-N,N-dimethylaniline (10), 4-bromopyrene (16) and 6-bromo-5-[(4-tolylsulfonyl)-oxy]indan (6) to give 4+2 cycloaddition products 10-amino-1-N,N-dimethylaminoanthracene-9-carbonitrile (11), 6-amino-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopent(a)anthracene-11-carbonitrile (12), and 10-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopent(b)-anthracene-5-carbonitrile (13), respectively. The reaction of indan 6 with arylacetonitriles 2 and butyllithium affords no arynic products, but rather yields α-(4-tolylsulfonyl)arylacetonitriles 7. These results are discussed in terms of electronic effects.

  串联加成-重排芳炔反应的范围已扩展至包括2-溴-4-甲基-N,N-二甲基苯胺（1）和6-溴-5-甲氧基茚（4）。这些卤代芳烃在锂二异丙胺介导的芳炔生成条件下与芳基乙腈（2）反应，主要生成2-芳基甲基-3-甲基-6-N,N-二甲基氨基苯腈（3）和4-芳基甲基-6-甲氧基茚-5-腈（5）。9-溴菲（14）和4-溴芘（16）与α-氰基-o-甲苯腈（8）反应，主要生成重排产物2-(2'-氰基苄基)-3-甲基-6-N,N-二甲氨基苯腈（9）、10-(2'-氰基苄基)菲-9-腈（15）和5-(2'-氰基苄基)芘-4-腈（17）。然而，化合物8与3-氯-N,N-二甲基苯胺（10）、4-溴芘（16）和6-溴-5-[(4-甲苯磺酰)-氧]茚（6）反应，生成4+2环加成产物10-氨基-1-N,N-二甲基氨基蒽-9-腈（11）、6-氨基-5-甲氧基-2,3-二氢-1H-环戊蒽-11-腈（12）和10-氨基-2,3-二氢-1H-环戊(b)-蒽-5-腈（13）。茚（6）与芳基乙腈（2）及丁基锂的反应未生成芳炔产物，而是生成α-(4-甲苯磺酰)芳基乙腈（7）。这些结果从电子效应的角度进行讨论。
• Novel spla2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040063941A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A novel class of tetracyclic compounds is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of Inflammatory Diseases such as septic shock

  本发明揭示了一类新型四环化合物，以及使用这些化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗炎症性疾病，如脓毒症。
• Substituted pyrazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053941A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides substituted pyrazine derivatives of Formula I, 1 that are CRF 1 receptor antagonists, including human CRF 1 receptors. This invention also relates to use of compounds of the invention for treating a disorder or condition, the treatment of which can be effected or facilitated by antagonizing a CRF receptor, such as CNS disorders, particularly anxiety-related disorders and mood disorders.

  本发明提供了式I,1的取代吡嗪衍生物，它们是CRF1受体拮抗剂，包括人类CRF1受体。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗疾病或症状，其治疗可以通过拮抗CRF受体来实现或促进，例如中枢神经系统疾病，特别是焦虑相关疾病和情绪障碍。