N-[4-(4-methylphenyl)butan-2-ylidene]hydroxylamine | 646039-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(4-methylphenyl)butan-2-ylidene]hydroxylamine
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)butan-2-one (E)-oxime
• CAS: 646039-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OOEIOGLOQXVOGL-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-methylphenyl)butan-2-ylidene]hydroxylamine 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2，6-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines and 2H-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives

  摘要：

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42439
• 作为产物：
  描述：

  4-(对甲苯基)-2-丁酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-(4-methylphenyl)butan-2-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines and 2H-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives

  摘要：

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42439

文献信息

• [EN] 1-HYDROXYIMINO-3-PHENYL-PROPANES<br/>[FR] 1-HYDROXYIMINO-3-PHÉNYL-PROPANES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012007365A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention relates to novel 1-hydroxyimino-3-phenyl-propanes of the formula (I) wherein R1 to R10 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and may be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及式(I)中的新型1-羟基亚胺基-3-苯基丙烷，其中R1至R10如描述和权利要求书中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗疾病如2型糖尿病的药物。
• 1-HYDROXYIMINO-3-PHENYL-PROPANES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2593426A1

  公开（公告）日：2013-05-22
• Synthesis of Quinolines and 2<i>H</i>-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Masayuki Yoshida、Takashi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2003-42439

  日期：——

  Isomerization of oxime derivatives was researched in detail to find out the methods for the syn-anti isomerization of O-substituted oximes. Based on these findings were developed simple methods for the preparation of aza-heterocycles from both stereo­isomers of oximes. Quinolines were synthesized from β-aryl ketone oximes by treatment with trifluoroacetic anhydride and 4-chloranil. γ,δ-Unsaturated O-methoxyacetyloximes were transformed to 2H-dihydropyrroles by reaction with methoxy-acetic acid.

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。