2-碘-4,6-二甲基乙酰苯胺 | 208659-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4,6-二甲基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl) acetamide
• 英文别名: N-(2-Iodo-4,6-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 208659-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₂INO
• mdl: MFCD07779007
• 分子量: 289.116
• InChiKey: FSZMHVWXYGHQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4,6-二甲基乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-(2-iodo-4,6-dimethylphenyl)-N-methyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  由对映异构富集的酒石酸酯邻苯胺合成对映体富集的轴向手性酸酐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010467p
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 盐酸 、 一氯化碘 作用下， 生成 2-碘-4,6-二甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kerschbaum, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric radical cyclization reactions of axially chiral N-allyl-o-iodoanilides to form enantioenriched N-acyl dihydroindoles
  作者：Dennis P. Curran、Christine H.-T. Chen、Steven J. Geib、AndreJ.B. Lapierre

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.064

  日期：2004.5

  Radical cyclizations of enantiomerically enriched N-allyl-o-iodoanilides provide N-acyl-3-alkyl-2,3-dihydroindoles in good yields and with good to excellent levels of chirality transfer from the N–Ar axis to the new stereocenter. In competitive cyclizations of N-acryloyl-N-allyl-o-iodoanilides, the addition of an o-methyl group reverses the regioselectivity of the radical cyclization from the acryloyl

  的自由基环化对映体富集Ñ -allyl- ö -iodoanilides提供Ñ酰基-3-烷基-2,3- dihydroindoles以良好的收率和良好的从手性转移至优秀水平Ñ -Ar轴到新立构。在N-丙烯酰基-N-烯丙基-邻碘代苯胺的竞争性环化中，邻甲基的添加使自由基环化的区域选择性从丙烯酰基转变为烯丙基。已测量了代表性自由基环化反应的近似速率常数，以提供对这些观察结果的深入了解。
• Highly Regioselective Indoline Synthesis under Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Sarah Z. Tasker、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b05597

  日期：2015.8.5

  Nickel/photoredox catalysis is used to synthesize indolines in one step from iodoacetanilides and alkenes. Very high regioselectivity for 3-substituted indoline products is obtained for both aliphatic and styrenyl olefins. Mechanistic investigations indicate that oxidation to Ni(III) is necessary to perform the difficult C-N bond-forming reductive elimination, producing a Ni(I) complex, which in turn

  镍/光氧化还原催化用于从碘乙酰苯胺和烯烃一步合成二氢吲哚。对于脂肪族和苯乙烯基烯烃，3-取代二氢吲哚产物均具有非常高的区域选择性。机理研究表明，氧化为 Ni(III) 是执行困难的 CN 键形成还原消除所必需的，产生 Ni(I) 络合物，而 Ni(I) 络合物又被还原为 Ni(0)。该过程用于进一步证明光氧化还原催化剂在多氧化态镍催化中作为受控单电子转移剂的效用。
• Oxidative Iodination of Aromatic Amides Using Sodium Perborate or Hydrogen Peroxide with Sodium Tungstate†
  作者：Philipp Beinker、James R. Hanson、Nadja Meindl、Inmaculada C. Rodriguez Medina

  DOI：10.1039/a707933h

  日期：——

  Hydrogen peroxide or sodium perborate in the presence of a sodium tungstate catalyst are shown to be cheap oxidants for the iodination of aromatic amides using potassium iodide as the source of the iodine.

  在钨酸钠催化剂存在下，过氧化氢或过硼酸钠被证明是廉价的氧化剂，用于使用碘化钾作为碘源的芳香酰胺的碘化。
• Palladium Catalyzed Direct Acylation of Iodo-Acetanilides/Iodo-Phenyl Acetates: Domino One-Pot Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Scuhand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701250

  日期：2018.2.28

  acetates with aldehydes, was presented. Simple bench-top aldehydes were used as the non-toxic acylating agents. This protocol comprises direct coupling with aldehydes without activating the carbonyl group and without the directing group assistance. The strategy was applied to a domino one-pot synthesis of 2-quinolinones via acylation and intramolecular aldol condensation. Significantly, the strategy was extended

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。
• Highly Chemo- and Stereoselective Catalyst-Controlled Allylic C−H Insertion and Cyclopropanation Using Donor/Donor Carbenes
  作者：Dong Zhu、Lianfen Chen、He Zhang、Zhiqiang Ma、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201805676

  日期：2018.9.17

  catalyst‐controlled intramolecular allylic C−H insertion and cyclopropanation of donor/donor carbenes are reported. The RuII/Pybox complex selectively catalyzed the intramolecular allylic C−H insertion, providing vinyl‐substituted dihydroindoles with greater than 20:1 chemoselectivity and up to greater than 99 % ee. Chiral dirhodium(II) tetracarboxylates, however, selectively promoted the intramolecular cyclopropanation

  据报道，供体/供体碳烯的化学，对映体和非对映体选择性催化剂控制的分子内烯丙基CH的高度插入和环丙烷化。Ru II / Pybox络合物选择性催化分子内烯丙基CH的插入，提供乙烯基取代的二氢吲哚，其化学选择性大于20：1，ee大于99％。但是，手性四羧酸二亚甲基二吡啶鎓盐（II）选择性地促进了分子内环丙烷化，从而以优异的收率产生了环丙烷稠合的四氢喹啉衍生物，其化学选择性大于99：1，ee高达97％。