(6S)-6-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohept-2-en-1-one | 232267-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-6-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohept-2-en-1-one
• CAS: 232267-77-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: MJTKXXGGTAWZCQ-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohept-2-en-1-one 在 CCl₂CuN^(2-)*2Li⁽¹⁺⁾ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-环庚烯-1-酮,6-(1-甲基乙基)-,(6R)-
  参考文献：
  名称：

  旋光性6-氨基-2-环庚酮的合成作为制备6-烷基-2-环庚酮的方便手性分子

  摘要：

  由2（E），6-庚二烯酸乙酯制备旋光的6-氨基-2-环庚酮5，其中手性胺的迈克尔加成，Ti（II）介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl 3介导的扩环是关键步骤。在催化量的Li 2 Cu（CN）Cl 2存在下，化合物5经历格氏试剂的高度非对映选择性共轭加成，以提供相应的顺式加合物，其随后转化为6-烷基取代的2-通过用治疗cycloheptenones p -tsa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00711-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[Benzyl-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-6-chloro-cycloheptanone 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6S)-6-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性6-氨基-2-环庚酮的合成作为制备6-烷基-2-环庚酮的方便手性分子

  摘要：

  由2（E），6-庚二烯酸乙酯制备旋光的6-氨基-2-环庚酮5，其中手性胺的迈克尔加成，Ti（II）介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl 3介导的扩环是关键步骤。在催化量的Li 2 Cu（CN）Cl 2存在下，化合物5经历格氏试剂的高度非对映选择性共轭加成，以提供相应的顺式加合物，其随后转化为6-烷基取代的2-通过用治疗cycloheptenones p -tsa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00711-x

文献信息

• Synthesis of optically active 6-amino-2-cycloheptenone as a convenient chiral building block for the preparation of 6-alkyl-2-cycloheptenone
  作者：Masakazu Koiwa、Georges P-J. Hareau、Daisuke Morizono、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00711-x

  日期：1999.5

  Optically active 6-amino-2-cycloheptenone 5 has been prepared from ethyl 2(E),6-heptadienoate where the Michael addition of a chiral amine, Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction and FeCl3-mediated ring expansion are the key steps. The compound 5 undergoes highly diastereoselective conjugate addition of a Grignard reagent in the presence of a catalytic amount of Li2Cu(CN)Cl2

  由2（E），6-庚二烯酸乙酯制备旋光的6-氨基-2-环庚酮5，其中手性胺的迈克尔加成，Ti（II）介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl 3介导的扩环是关键步骤。在催化量的Li 2 Cu（CN）Cl 2存在下，化合物5经历格氏试剂的高度非对映选择性共轭加成，以提供相应的顺式加合物，其随后转化为6-烷基取代的2-通过用治疗cycloheptenones p -tsa。