methyl (2S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-phenylethanoate | 641609-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-phenylethanoate
• 英文别名: methyl (2S)-[(4-methoxybenzyl)oxy](phenyl)acetate；methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylacetate
• CAS: 641609-73-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: SHRFPIPNFUZHGS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-phenylethanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到(2S)-[(4-methoxybenzyl)oxy](phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体纯的C 70加合物，具有非固有的手性加成模式† ‡

  摘要：

  通过向C 70中添加对映体纯的一氧化氮，形成4个手性化合物。异恶唑[70]富勒烯制备并分离出纯净状态的异构体：两个构成异构体是通过加成从极性五边形辐射的一个键中获得的，而构成上不同的非对映异构体对是通过添加到与富勒烯的赤道平行的六边形-六边形融合位点而得到的。从侧链消除立体异构中心之后，前两个加合物变为非手性，而后两个分别被转化为对映体富勒烯衍生物，其具有非固有的手性加成模式作为唯一的立体异构元素。在目前的工作中，手性[70]富勒烯首次以对映体纯形式分离具有非固有手性官能化模式的衍生物。根据实验圆二色性（CD）数据和使用ZINDO方法计算出的CD光谱之间的良好一致性，分配了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b814054e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 四氟对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-phenylethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化-还原缩合制备烷基-芳基和醇和酚或二醇之间的对称或不对称二烷基醚的有效方法

  摘要：

  通过烷氧基二苯基膦（二苯基亚膦酸酯）（1）进行氧化还原缩合，由氯二苯基膦（2）和醇、2,6-二甲基-1,4-苯醌（3）原位生成，苯酚顺利进行，得到烷基芳基醚在中性条件下产量良好。以类似的方式，通过四氟-1,4-苯醌（荧苯胺）（4）、醇类和 1 由（ n) BuLi 处理的醇和 2. 该方法也适用于具有保留或反转构型的手性仲醇或叔醇的醚化。通过处理手性烷氧基二苯基膦和非手性醇得到反相醚，

  DOI：

  10.1021/ja0487877

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of Symmetrical or Unsymmetrical Ethers by The Coupling of Two Alcohols via A New Type of Oxidation–reduction Condensation Using Tetrafluoro-1,4-benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.984

  日期：2003.11

  A new type of oxidation–reduction condensation by using tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil), alcohols and alkoxydiphenylphosphines, in situ formed from nBuLi-treated alcohols and chlorodiphenylphosphine, proceeded smoothly to afford the corresponding symmetrical or unsymmetrical ethers in good to high yields.

  使用四氟-1,4-苯醌（氟苯醌）、醇和烷氧基二苯基膦，由 nBuLi 处理的醇和氯代二苯基膦原位形成的一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的对称或不对称醚。产量。