(2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl) α-bromohexanoate | 1192307-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl) α-bromohexanoate
• CAS: 1192307-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₄
• 分子量: 343.217
• InChiKey: LONWQLOHIAEQNO-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl) α-bromohexanoate 、 甲氧苯胺 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl 2-(p-methoxyanilino)-(S)-hexanoate 、 2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl 2-(p-methoxyanilino)-(R)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-扁桃酸盐介导的 α-溴酯动态动力学拆分用于氨基黄酮、二氢喹喔啉酮和二氢苯并恶嗪酮的不对称合成

  摘要：

  已经研究了 (S)-扁桃酸盐介导的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下，各种芳胺亲核试剂的反应可以提供高达 95% 的产率和 96:4 dr 的取代产物 2 和 7-19。此外，自发去除手性助剂的简单程序为二氢喹喔啉酮 20-26 和二氢苯并恶嗪酮 27-30 高达 97:3 的不对称合成提供了实用的方案。

  DOI：

  10.3987/com-09-11700
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 、 L-扁桃酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(2-methoxy-2-oxo-(S)-1-phenylethyl) α-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-扁桃酸衍生的α-溴酯在3-取代吗啉-2-酮的亲核取代和不对称合成中的动态动力学拆分

  摘要：

  已经研究了 (S)-扁桃酸衍生的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下用各种烷基胺亲核试剂取代可以提供各种 α-氨基酯，产率高达 81% 和 97:3 dr。此外，用 N-取代的 2-氨基乙醇亲核试剂取代 α-溴酯并随后自发环化为高达 95:5 er 的 3-取代吗啉-2-酮的不对称合成提供了实用的方案。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.201