2-乙酰氧基苯甲酰基-N-(噻唑-2-基)酰胺 | 402848-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基苯甲酰基-N-(噻唑-2-基)酰胺
• 中文别名: 硝唑尼特杂质2；NITAZOXANIDE杂质1
• 英文名称: 2-acetoxybenzoyl-N-(thiazol-2-yl)amide
• 英文别名: 2-acetoxy-benzoic acid thiazol-2-ylamide；2-Acetoxy-benzoesaeure-thiazol-2-ylamid；2-(1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl)phenyl acetate；[2-(1,3-thiazol-2-ylcarbamoyl)phenyl] Acetate
• CAS: 402848-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: GXWWYCHNNUHFAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基苯甲酰基-N-(噻唑-2-基)酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-羟基-N-(1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硝唑尼特及其类似物作为新抗疟候选药物的合成和抗疟原虫评估

  摘要：

  在过去几年中，控制疟疾疾病的进展似乎有所放缓，世界卫生组织（WHO）报告了一项模型分析，预测了在 COVID-19 大流行期间撒哈拉以南非洲地区疟疾发病率和死亡率的增加。可以通过根据“旧”药物的重新利用进行调查来识别药物，从而快速发现新药。 5-硝基噻唑药物硝唑尼特被证明对肠道原虫、人类蠕虫、厌氧菌、病毒等具有活性。在这项工作中，硝唑尼特和类似物使用两种方法制备，并针对恶性疟原虫3D7 进行了评估。联噻唑类似物显示出有吸引力的抑制活性，EC 50值为 5.9 μM，在 25 μM 时对 HepG2 细胞表现出较低的毒性作用，并且与标准抗疟药没有交叉耐药性。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02843-1
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-乙酰氧基苯甲酰基-N-(噻唑-2-基)酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌Ⅲ型分泌系统抑制剂含噻唑芳酰胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  为了鉴定食源性病原体铜绿假单胞菌中 III 型分泌系统 (T3SS) 的有效抑制剂，我们通过主动剪接将水杨酸与各种杂环合并，合成了 35 种含噻唑的芳基酰胺。通过筛选exoS启动子活性，我们从这 35 种化合物中发现了一种高效的 T3SS 抑制剂。通过后续实验，证实化合物II-22特异性靶向铜绿假单胞菌的T3SS。此外，化合物II-22通过调节 CyaB-cAMP/Vfr-ExsA 和 ExsCED-ExsA 调节途径抑制效应蛋白 ExoS 的分泌。此外，化合物II-22抑制了针复合体组装相关基因的转录，从而降低了细菌毒力。通过使用大蜡螟幼虫的接种试验进一步验证了化合物II-22的强大体内功效。研究还表明，化合物II-22增强了 CIP（环丙沙星）和 TOB（妥布霉素）等抗生素的杀菌活性。这些结果可能有助于开发新型抗菌药物以降低细菌耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02277

文献信息

• ALKYLSULFONYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Rossignol Jean-Francois

  公开号：US20090036467A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A new class of alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds is described. These compounds show strong activity against hepatitis virus.

  描述了一类新的烷基亚磺酰基取代的噻唑啉化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强烈的活性。
• Alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds
  申请人：Romark Laboratories, L.C.

  公开号：US08124632B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  A new class of alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds is described. These compounds show strong activity against hepatitis virus.

  描述了一类新的烷基磺酰基取代噻唑啉化合物。这些化合物对乙型肝炎病毒表现出强烈的活性。
• SUBSTITUTED 4-ARYLTHIAZOLES AND PROCESS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：Singh Supriya

  公开号：US20140235863A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to novel substituted 4-arylthiazoles, their preparation, and to their use as therapeutic agents, particularly in the prevention or treatment of tuberculosis. The present invention particularly relates to compounds of formula A:

  本发明涉及新型取代的4-芳基噻唑，其制备方法，以及其作为治疗剂的用途，特别是在结核病的预防或治疗方面。本发明特别涉及A式化合物。
• Aromatic carboxylic acid amides and a process for their manufacture
  申请人：FIRM SANDOZ LTD

  公开号：US02401522A1

  公开（公告）日：1946-06-04
• Thiazolides as Novel Antiviral Agents. 2. Inhibition of Hepatitis C Virus Replication
  作者：Andrew V. Stachulski、Chandrakala Pidathala、Eleanor C. Row、Raman Sharma、Neil G. Berry、Alexandre S. Lawrenson、Shelley L. Moores、Mazhar Iqbal、Joanne Bentley、Sarah A. Allman、Geoffrey Edwards、Alison Helm、Jennifer Hellier、Brent E. Korba、J. Edward Semple、Jean-Francois Rossignol

  DOI：10.1021/jm201264t

  日期：2011.12.22

  We report the activities of a number of thiazolides [2-hydroxyaroyl-N-(thiazol-2-yl)amides] against hepatitis C virus (HCV) genotypes IA and IB, using replicon assays. The structure activity relationships (SARs) of thiazolides against HCV are less predictable than against hepatitis B virus (HBV), though an electron-withdrawing group at C(5') generally correlates with potency. Among the related salicyloylanilides, the m-fluorophenyl analogue was most promising; niclosamide and close analogues suffered from very low solubility and bioavailability. Nitazoxanide (NTZ) 1 has performed well in clinical trials against HCV. We show here that the 5'-Cl analogue 4 has closely comparable in vitro activity and a good cell safety index. By use of support vector analysis, a quantitative structure activity relationship (QSAR) model was obtained, showing good predictive models for cell safety. We conclude by updating the mode of action of the thiazolides and explain the candidate selection that has led to compound 4 entering preclinical development.