(2,2-Diphenyl-1-trimethylsilyloxyethenoxy)-trimethylsilane | 31469-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-Diphenyl-1-trimethylsilyloxyethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 31469-27-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 356.612
• InChiKey: JAOKJGFUJGVFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-Diphenyl-1-trimethylsilyloxyethenoxy)-trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三氧化铼(VII) 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(hydroxy-methyl)-3,3-diphenyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属通过γ-不饱和羧酸由双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛和烯丙基乙酸酯合成δ-羟基-γ-内酯。关于α-环丙基羧酸的形成的评论

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛在Pd（0）配合物的存在下与乙酸烯丙酯反应生成γ-不饱和羧酸与α-环丙基羧酸。H 2 O 2 / MTO系统（甲基三氧or）可将不饱和酸催化转化为δ-羟基-γ-内酯，而Pd（II）催化的分子内环化反应则可将其转化为丁烯化物。这些内酯中的两个的结构已经通过X射线分析确定。将讨论环丙酸的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00905-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,2-二苯基乙酸 生成 (2,2-Diphenyl-1-trimethylsilyloxyethenoxy)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯和草酸酯的金属还原。双取代丙二酸酯的便捷脱羧途径和缩酮缩醛的合成

  摘要：

  二取代丙二酸酯的碱金属还原或在三甲基氯硅烷存在下用碱处理酯类可得到高产率的反应性二取代缩酮烷基三甲基甲硅烷基缩醛，而草酸二乙酯在类似条件下可还原为1,2-二乙基-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）乙烯。

  DOI：

  10.1039/c29710000136

文献信息

• A two-step, catalytic synthesis of δ-hydroxy-γ-lactones from allylic acetates and bis(trimethylsilyl)ketene acetals
  作者：Henri Rudler、Andrée Parlier、Frederic Cantagrel、Paul Harris、Moncef Bellassoued

  DOI：10.1039/b001175o

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl) ketene acetals react successively with allylic acetates, in the presence of Pd(0) then with H2O2, in the presence of methyltrioxorhenium, to give δ-hydroxy-γ-lactones via γ-unsaturated carboxylic acids.

  双(三甲基硅基)烯酮乙缩醛在Pd(0)存在下与烯丙基乙酸酯连续反应，然后在甲基三氧化铼存在下与H2O2反应，通过γ-不饱和羧酸生成δ-羟基-γ-内酯。
• Metal reductions of malonates and oxalates. A covenient decarboxylation route for disubstituted malonates and synthesis of keten acetals
  作者：Yu-Neng Kuo、Francis Chen、C. Ainsworth、Jordan J. Bloomfield

  DOI：10.1039/c29710000136

  日期：——

  Alkali-metal reduction of disubstituted malonates or treatment of esters with base in the presence of trimethylchlorosilane gives high yields of the reactive disubstituted keten alkyl trimethylsilyl acetals, while diethyl oxalate, under similar conditions is reduced to 1,2-diethyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethylene.

  二取代丙二酸酯的碱金属还原或在三甲基氯硅烷存在下用碱处理酯类可得到高产率的反应性二取代缩酮烷基三甲基甲硅烷基缩醛，而草酸二乙酯在类似条件下可还原为1,2-二乙基-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）乙烯。
• Enantioselective synthesis of 4-alkenoic acids via Pd-catalyzed allylic alkylation: stereocontrolled construction of γ and δ-lactones
  作者：Isabel Alvarado-Beltrán、Eddy Maerten、R. Alfredo Toscano、José G. López-Cortés、Antoine Baceiredo、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.06.003

  日期：2015.8

  An enantioselective and diastereoselective synthesis of gamma,delta-unsaturated carboxylic acids by palladium-catalyzed carbon alkylation of bis(trimethylsilyl)ketene acetals with (E)-1,3-diphenylpropenyl acetate was developed. These acids could be efficiently turned into new gamma- or delta-halolactones containing multiple stereocenters using a halolactonization protocol. The stereochemistry of these acids was established by X-ray analysis after derivatization to the corresponding amide with (R)-(+)-1-phenylethylamine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RUBOTTOM G. M.; MARRERO R., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 25, 3783-3784
  作者：RUBOTTOM G. M.、 MARRERO R.

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal catalyzed synthesis of δ-hydroxy-γ-lactones from bis(trimethylsilyl) ketene acetals and allylic acetates via γ-unsaturated carboxylic acids. Comments on the formation of α-cyclopropyl carboxylic acids
  作者：Henri Rudler、Paul Harris、Andrée Parlier、Frédéric Cantagrel、Bernard Denise、Moncef Bellassoued、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00905-0

  日期：2001.4

  Bis(trimethylsilyl)ketene acetals react with allylic acetates in the presence of Pd(0) complexes to give γ-unsaturated carboxylic acids together with α-cyclopropyl carboxylic acids. The unsaturated acids can be converted catalytically to δ-hydroxy-γ-lactones by the H2O2/MTO system (methyltrioxorhenium) and to butenolides by Pd(II) catalyzed intramolecular cyclization reactions. The structure of two

  双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛在Pd（0）配合物的存在下与乙酸烯丙酯反应生成γ-不饱和羧酸与α-环丙基羧酸。H 2 O 2 / MTO系统（甲基三氧or）可将不饱和酸催化转化为δ-羟基-γ-内酯，而Pd（II）催化的分子内环化反应则可将其转化为丁烯化物。这些内酯中的两个的结构已经通过X射线分析确定。将讨论环丙酸的形成机理。