[(2R,3S,5R)-5-[5-fluoro-4-(octadecylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate | 186962-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-[5-fluoro-4-(octadecylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 186962-49-2
• 化学式: C₂₉H₅₀FN₃O₅
• 分子量: 539.732
• InChiKey: WTUGANQSBHTRQR-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-[5-fluoro-4-(octadecylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate 、 2'-Deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxy)trityl-5-fluorouridine-3'-(2-chlorophenyl)phosphate barium salt 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟尿嘧啶-（3'5'）-2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞苷的合成及体外抗肿瘤活性：一种新型的两亲性双核苷磷酸酯

  摘要：

  使用磷酸三酯法以克级合成了新的两亲性磷酸二核苷2'-脱氧-5-氟尿嘧啶-（3'5'）-2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞嘧啶核苷（4），从细胞抑制药物2'-脱氧-5-氟尿苷（5FdU）和2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞苷（1d）开始。在使用人胰腺腺癌细胞系MIA PaCa 2进行的体外克隆形成生长测定中，两亲性二聚体比母体单体5FdU显着更有效。当以水溶液形式使用时，二聚体的IC 50为10μg/ ml，当以脂质体分散体形式给予时为12μg/ ml，而使用5FdU时，IC 50 在使用的浓度范围内未达到最大浓度。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970220
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二-o-乙酰基-5-氟-2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 氨 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[5-fluoro-4-(octadecylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟尿嘧啶-（3'5'）-2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞苷的合成及体外抗肿瘤活性：一种新型的两亲性双核苷磷酸酯

  摘要：

  使用磷酸三酯法以克级合成了新的两亲性磷酸二核苷2'-脱氧-5-氟尿嘧啶-（3'5'）-2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞嘧啶核苷（4），从细胞抑制药物2'-脱氧-5-氟尿苷（5FdU）和2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞苷（1d）开始。在使用人胰腺腺癌细胞系MIA PaCa 2进行的体外克隆形成生长测定中，两亲性二聚体比母体单体5FdU显着更有效。当以水溶液形式使用时，二聚体的IC 50为10μg/ ml，当以脂质体分散体形式给予时为12μg/ ml，而使用5FdU时，IC 50 在使用的浓度范围内未达到最大浓度。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970220