tert-butyl (2E)-3-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E)-3-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: ABGPFNRFFKXIHH-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1-(苯磺酰基)-3-吲哚硼酸 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (2E)-3-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acrylate
  参考文献：
  名称：

  氧促进的Pd（II）催化，用于有机硼化合物和烯烃的偶联。

  摘要：

  本文报道的是温和有效的Pd（II）催化作用，导致在宽范围的有机硼化合物和烯烃之间形成碳-碳键。在催化循环过程中，使用分子氧将生成的Pd（0）物种重新氧化回Pd（II）。该氧方案促进了所需的Pd（II）催化作用，而它却阻碍了竞争的Pd（0）催化途径，例如Heck或Suzuki偶联。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034458s

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Boronic Acids with Activated Alkenes in an Aqueous Emulsion
  作者：Mark Lautens、John Mancuso、Harpreet Grover

  DOI：10.1055/s-2004-829161

  日期：——

  Intermolecular couplings between arylboronic acids and activated alkenes catalyzed by a water-soluble tert-butyl amphosrhodium complex were found to progress at room temperature and generated Heck-type products with high yields and excellent selectivity. Substitution on the alkene component encouraged the formation of products arising from a conjugate addition-protonation process. In the case of Heck

  发现由水溶性叔丁基氨磷络合物催化的芳基硼酸和活化烯烃之间的分子间偶联在室温下进行，并以高产率和优异的选择性生成 Heck 型产物。烯烃组分上的取代促进了由共轭加成质子化过程产生的产物的形成。在 Heck 产物形成的情况下，必须添加两当量的烯烃组分，据信其中一当量用作牺牲氢化物受体。
• Oxygen-Promoted Pd(II) Catalysis for the Coupling of Organoboron Compounds and Olefins
  作者：Young Chun Jung、Rajesh Kumar Mishra、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol034458s

  日期：2003.6.1

  Reported herein is a mild and efficient Pd(II) catalysis, leading to the formation of carbon-carbon bonds between a broad spectrum of organoboron compounds and alkenes. Molecular oxygen was employed to reoxidize the resultant Pd(0) species back to Pd(II) during catalytic cycles. This oxygen protocol promoted the desired Pd(II) catalysis, whereas it retarded competing Pd(0) catalytic pathways such as

  本文报道的是温和有效的Pd（II）催化作用，导致在宽范围的有机硼化合物和烯烃之间形成碳-碳键。在催化循环过程中，使用分子氧将生成的Pd（0）物种重新氧化回Pd（II）。该氧方案促进了所需的Pd（II）催化作用，而它却阻碍了竞争的Pd（0）催化途径，例如Heck或Suzuki偶联。[反应：看文字]
• Oxidative Palladium(II) Catalysis:  A Highly Efficient and Chemoselective Cross-Coupling Method for Carbon−Carbon Bond Formation under Base-Free and Nitrogenous-Ligand Conditions
  作者：Kyung Soo Yoo、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ja063710z

  日期：2006.12.1

  For instance, oxidative palladium(II) catalysis is effective with highly substituted alkenes and cyclic alkenes, which are known to be incompatible with other known catalytic conditions. Most examined reactions progressed smoothly to completion at low temperatures and in short times. These interesting results provide mechanistic insights and utilities for a new paradigm of palladium catalytic cycles

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。