1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde | 176327-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-3-iodoindole-2-carboxaldehyde；3-Iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde；1-(benzenesulfonyl)-3-iodoindole-2-carbaldehyde
• CAS: 176327-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₀INO₃S
• 分子量: 411.22
• InChiKey: QLMHEAMRXSYNRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.5-191 °C
• 沸点：
  570.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Carbolines from 2-Acyl-1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indoles

  摘要：

  2-酰基-1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚和1-苯磺酰基-3-碘-1H-吲哚-2-羧醛通过与 alk-1-炔的联合钯催化耦合反应，随后进行6-端内环的环氨化反应，以令人满意的产率分别生成1,3-和3-取代的β-吲哚啉。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18715
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 氢氧化钾 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carazostatin，Hyellazole和Carbazoquinocins BF的总合成。

  摘要：

  Carazostatin（1），hyellazole（2a）和carbazoquinocins BF（3b-f）的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7，随后用MOMC1醚化所得醇12，得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理，以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下，使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀（1）。切割25b的醚键，然后进行O-甲基化，得到乙酰唑（2a）。用苯硒酸酐氧化Carazostatin（1），得到咔唑喹啉C（3c）。以类似的方式，分别合成了咔唑喹啉B和DF（3b，df）。

  DOI：

  10.1021/jo962038t

文献信息

• Direct preparation of copper organometallics bearing an aldehyde function via an iodine–copper exchange
  作者：Xiaoyin Yang、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b604259g

  日期：——

  The iodine–copper exchange reaction allows the direct preparation of various aryl, heteroaryl and alkenyl cuprates bearing a formyl group, thus allowing a direct synthesis of polyfunctional aldehydes without the need of protecting groups or an additional oxidation step.

  通过碘铜交换反应，可以直接制备出带有甲酰基的各种芳基、杂芳基和烯基铜酸盐，从而可以直接合成多官能团醛，而无需保护基团或额外的氧化步骤。
• Total syntheses of carazostatin and hyellazole by allene-mediated electrocyclic reaction
  作者：Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00378-4

  日期：1996.4

  The free radical scavenger carazostatin and the marine alkaloid hyellazole have been synthesized by a new type of allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2,3-bond as a key step.

  自由基清除剂carazostatin和海洋生物碱hyellazole是通过一种新型的由丙二烯介导的涉及吲哚2,3-键的电环反应合成的，这是关键步骤。
• Intramolecular palladium-catalysed enolate arylation of 2- and 3-iodoindole derivatives for the synthesis of β-carbolines, γ-carbolines, and pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Daniel Solé、M.-Lluïsa Bennasar、Iván Jiménez

  DOI：10.1039/c1ob05087g

  日期：——

  The palladium-catalysed intramolecular alpha-arylation of carbonyl compounds with amino-tethered 2- and 3-iodoindoles provides a useful methodology for the synthesis of indolo-b-fused nitrogen heterocycles. A variety of substituted tetrahydro beta- and gamma-carbolines, and pyrrolo[3,4-b]indoles, have been prepared by means of this palladium-catalysed annulation process.

  钯催化的羰基化合物的分子内α-芳基化与氨基连接的2-和3-碘吲哚提供了一种有用的方法，用于合成吲哚-b-稠合的氮杂环。通过这种钯催化的环化方法已经制备了各种取代的四氢β-和γ-咔啉以及吡咯并[3,4-b]吲哚。
• Antioxidant Effects of the Hydroxy Groups in the Simple Phenolic Carbazoles
  作者：Tominari Choshi、Haruto Fujioka、Yuhzo Hieda、Noriyuki Hatae、Makoto Anraku、Nobuyasu Matsuura、Kazuhide Uemura、Satoshi Hibino、Hisao Tomida、Osamu Hori

  DOI：10.3987/com-15-13363

  日期：——

  Antioxidant activities of the simple phenolic carbazoles 5-11 were evaluated by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and 2,2'-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonate)(+) radical scavenging assays. The simple phenolic carbazoles 5-7, 9, and 11 exhibited stronger antioxidant activities than a-tocopherol, and similar antioxidant activities as phenolic carbazole alkaloids carazostatin (1), and carbazomadurins A (3) and B (4). Bond dissociation energies and highest occupied molecule orbital energy levels of a series of phenolic carbazoles including phenolic carbazole alkaloids were calculated. The reducing ability of the phenolic carbazole core could be important role for the antioxidant activity of carbazole alkaloids 1, 3, and 4.
• A novel one-pot synthesis of carbazole-1,4-quinones through Pd-catalyzed cyclocarbonylation, desilylation and oxidation processes from 3-iodo-2-propenylindoles
  作者：Mami Fujii、Takashi Nishiyama、Tominari Choshi、Nanase Satsuki、Takaya Fujiwaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.015

  日期：2014.3

  novel one-pot synthesis of carbazole-1,4-quinone by consecutive Pd-catalyzed cyclocarbonylation, desilylation, and oxidation reactions is described. We propose a possible mechanism of the cyclocarbonylation reaction between 3-iodo-2-propenylindole and CO (1 atm) in the presence of a tributyl(vinyl)tin and Pd-catalyst and the resulting acylpalladium species was directly coupled with a terminal alkene to produce the carbazole-1,4-quinone. To our knowledge, this is the first example of this type of reaction. A new formal total synthesis of a carbazole-1,4-quinone alkaloid, murrayaquinone A was established using this reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.