1-[[3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-ethylthiourea | 910135-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-ethylthiourea
• CAS: 910135-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 301.797
• InChiKey: LLHCFRXLALSZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-ethylthiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-[2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-4-ethyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  β-羟基丙酸衍生物作为潜在抗炎、镇痛和抗微生物剂的合成

  摘要：

  合成了一系列新的3-（取代）3-羟基-丙酸乙酯1a-c、酰肼2a-c、氨基硫脲3a-f和氨基脲3g、3h。化合物 3a-d 在碱性介质中环化生成 1,2,4-三唑-5-硫酮 4a-d。另一方面，酰肼 2a-c 与 CS2 在碱性介质中反应得到 1,3,4-恶二唑-5-硫酮 5a-c。所有合成的化合物都通过其物理和光谱分析数据进行表征。对新合成的化合物的抗炎、镇痛和抗菌活性进行了评估。化合物 1c、3g、4a、4b、4c 和 5c 表现出与吲哚美辛相当的抗炎活性，化合物 1c、4c 和 5c 比乙酰水杨酸更具有镇痛作用。化合物 4b、4c 和 5c 显示出优异的 GI 安全性（33.3%、33.3% 和 50. 0% 溃疡）比 100 毫克/公斤口服剂量的吲哚美辛（100% 溃疡）。化合物 4b、4c 和 5c 也是无毒的，中位致死剂量 (LD50) 高达 200 mg/kg。抗菌和抗真菌筛选确定化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200600016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[[3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-ethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  β-羟基丙酸衍生物作为潜在抗炎、镇痛和抗微生物剂的合成

  摘要：

  合成了一系列新的3-（取代）3-羟基-丙酸乙酯1a-c、酰肼2a-c、氨基硫脲3a-f和氨基脲3g、3h。化合物 3a-d 在碱性介质中环化生成 1,2,4-三唑-5-硫酮 4a-d。另一方面，酰肼 2a-c 与 CS2 在碱性介质中反应得到 1,3,4-恶二唑-5-硫酮 5a-c。所有合成的化合物都通过其物理和光谱分析数据进行表征。对新合成的化合物的抗炎、镇痛和抗菌活性进行了评估。化合物 1c、3g、4a、4b、4c 和 5c 表现出与吲哚美辛相当的抗炎活性，化合物 1c、4c 和 5c 比乙酰水杨酸更具有镇痛作用。化合物 4b、4c 和 5c 显示出优异的 GI 安全性（33.3%、33.3% 和 50. 0% 溃疡）比 100 毫克/公斤口服剂量的吲哚美辛（100% 溃疡）。化合物 4b、4c 和 5c 也是无毒的，中位致死剂量 (LD50) 高达 200 mg/kg。抗菌和抗真菌筛选确定化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200600016

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxypropanoic Acid Derivatives as Potential Anti-inflammatory, Analgesic and Antimicrobial Agents
  作者：Hamdy M. Abdel-Rahman、Mostafa A. Hussein

  DOI：10.1002/ardp.200600016

  日期：2006.7

  spectral analyses data. The newly synthesized compounds were evaluated for their anti‐inflammatory, analgesic, and antimicrobial activities. Compounds 1c, 3g, 4a, 4b, 4c, and 5c exhibited comparable anti‐inflammatory activity to that of indomethacin and compounds 1c, 4c, and 5c were more analgesics than acetyl salicylic acid. Compounds 4b, 4c, and 5c showed superior GI safety profile (33.3%, 33.3%

  合成了一系列新的3-（取代）3-羟基-丙酸乙酯1a-c、酰肼2a-c、氨基硫脲3a-f和氨基脲3g、3h。化合物 3a-d 在碱性介质中环化生成 1,2,4-三唑-5-硫酮 4a-d。另一方面，酰肼 2a-c 与 CS2 在碱性介质中反应得到 1,3,4-恶二唑-5-硫酮 5a-c。所有合成的化合物都通过其物理和光谱分析数据进行表征。对新合成的化合物的抗炎、镇痛和抗菌活性进行了评估。化合物 1c、3g、4a、4b、4c 和 5c 表现出与吲哚美辛相当的抗炎活性，化合物 1c、4c 和 5c 比乙酰水杨酸更具有镇痛作用。化合物 4b、4c 和 5c 显示出优异的 GI 安全性（33.3%、33.3% 和 50. 0% 溃疡）比 100 毫克/公斤口服剂量的吲哚美辛（100% 溃疡）。化合物 4b、4c 和 5c 也是无毒的，中位致死剂量 (LD50) 高达 200 mg/kg。抗菌和抗真菌筛选确定化合物