3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-propanoic acid hydrazide | 910135-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-propanoic acid hydrazide
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxypropanehydrazide
• CAS: 910135-61-4
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: OHERAMAXZUBJIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-propanoic acid hydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-4-ethyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  β-羟基丙酸衍生物作为潜在抗炎、镇痛和抗微生物剂的合成

  摘要：

  合成了一系列新的3-（取代）3-羟基-丙酸乙酯1a-c、酰肼2a-c、氨基硫脲3a-f和氨基脲3g、3h。化合物 3a-d 在碱性介质中环化生成 1,2,4-三唑-5-硫酮 4a-d。另一方面，酰肼 2a-c 与 CS2 在碱性介质中反应得到 1,3,4-恶二唑-5-硫酮 5a-c。所有合成的化合物都通过其物理和光谱分析数据进行表征。对新合成的化合物的抗炎、镇痛和抗菌活性进行了评估。化合物 1c、3g、4a、4b、4c 和 5c 表现出与吲哚美辛相当的抗炎活性，化合物 1c、4c 和 5c 比乙酰水杨酸更具有镇痛作用。化合物 4b、4c 和 5c 显示出优异的 GI 安全性（33.3%、33.3% 和 50. 0% 溃疡）比 100 毫克/公斤口服剂量的吲哚美辛（100% 溃疡）。化合物 4b、4c 和 5c 也是无毒的，中位致死剂量 (LD50) 高达 200 mg/kg。抗菌和抗真菌筛选确定化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200600016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-propanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  β-羟基丙酸衍生物作为潜在抗炎、镇痛和抗微生物剂的合成

  摘要：

  合成了一系列新的3-（取代）3-羟基-丙酸乙酯1a-c、酰肼2a-c、氨基硫脲3a-f和氨基脲3g、3h。化合物 3a-d 在碱性介质中环化生成 1,2,4-三唑-5-硫酮 4a-d。另一方面，酰肼 2a-c 与 CS2 在碱性介质中反应得到 1,3,4-恶二唑-5-硫酮 5a-c。所有合成的化合物都通过其物理和光谱分析数据进行表征。对新合成的化合物的抗炎、镇痛和抗菌活性进行了评估。化合物 1c、3g、4a、4b、4c 和 5c 表现出与吲哚美辛相当的抗炎活性，化合物 1c、4c 和 5c 比乙酰水杨酸更具有镇痛作用。化合物 4b、4c 和 5c 显示出优异的 GI 安全性（33.3%、33.3% 和 50. 0% 溃疡）比 100 毫克/公斤口服剂量的吲哚美辛（100% 溃疡）。化合物 4b、4c 和 5c 也是无毒的，中位致死剂量 (LD50) 高达 200 mg/kg。抗菌和抗真菌筛选确定化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200600016