methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-xylo-hexapyranoside-4-ulose | 20398-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-xylo-hexapyranoside-4-ulose
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-d-xylo-hexopyranosid-4-ulose；[(2R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-oxooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 20398-80-5
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: UIIVAFJUUREOOJ-LPTAHIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-xylo-hexapyranoside-4-ulose 在 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-benzyloxyamino-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of methyl 4-deoxy-4-hydroxyamino-α-d-gluco- and -galacto-pyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85054-2
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-xylo-hexapyranoside-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 BlsE 在杀稻瘟菌素 S 生物合成过程中催化自由基介导的 1,2-二醇脱水

  摘要：

  由于自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶 BlsE的参与，杀稻瘟菌素 S 的生物合成引起了人们的关注。最初将 BlsE 指定为自由基介导的氧化还原中性脱羧酶是不寻常的，因为该反应似乎没有生物合成目的，需要通过随后的羧化步骤来逆转。此外，除了 BlsE 之外，迄今为止报道的所有其他自由基 SAM 脱羧酶本质上都是氧化的。然而，对 BlsE 反应的仔细分析表明，BlsE 不是脱羧酶，而是一种裂解酶，它催化 cytosylglucuronic acid (CGA) 脱水形成 cytosyl-4'-keto-3'-deoxy- d -glucuronic acid，其可以在体外快速非酶脱羧. 对底物同位素、氟化类似物以及基于 BlsE·SAM (2.09 Å) 和 BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) 配合物的 X 射线晶体结构的计算模型的分析表明，BlsE 催化可能通过直接消除来自 CGA

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12010

文献信息

• Synthesis of glycosylated-β(1-4)-amino(methoxy) and -oxyamino carbohydrate analogues
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00079-0

  日期：2002.3

  The synthesis of new oligosaccharides containing nitrogen or oxygen–nitrogen in interglycosidic linkage is described. Several modified β-N- and β-O-N linked disaccharides with glucose or galactose as reducing unit such as lactose or cellobiose analogues have been prepared stereoselectively using two different methods. All these compounds were fully characterised by one and two dimensional NMR studies

  描述了糖苷间键合中含有氮或氧-氮的新低聚糖的合成。已经使用两种不同方法立体选择性地制备了几种以葡萄糖或半乳糖为还原单元的修饰的β- N-和β- O - N连接的二糖，例如乳糖或纤维二糖类似物。通过一维和二维NMR研究，质谱法对所有这些化合物进行了充分表征，获得了Gal-β- N-（1,4）-Gal衍生物10的晶体结构。这些类型的寡糖结构修饰可用于研究各种生化过程。
• Investigation of the Moffatt−Swern Oxidation in a Continuous Flow Microreactor System
  作者：Jacobus J. M. van der Linden、Peter W. Hilberink、Claudia M. P. Kronenburg、Gerardus J. Kemperman

  DOI：10.1021/op700228e

  日期：2008.9.19

  The Moffatt-Swern oxidation of different alcohols is performed in a continuous flow microreactor system. The microreactor process offers significant advantages over the batch process. First, because of the small reactor volume, accumulation of the labile trifluoroacetoxydimethylsulfonium salt (3) and alkoxydimethyl-sulfonium salt (5) is minimized. Second, because of the short residence times, which can be applied in the microreactor, the exothermic Pummerer rearrangement of the unstable intermediate 3 is limited. Because of this, the process can be operated at remarkably high temperatures in comparison with a batch reaction, viz. 0-20 degrees C instead of -70 degrees C. In the present study, a continuous flow microreactor system was optimized using reactors of different volumes allowing modulation of the residence times of labile intermediates. The efficiency of mixing was studied using different mixing devices. It has been shown that the continuous How microreactor is an ideal tool for rapid optimization of reaction parameters. Furthermore, the scaleability and reliability of the microreactor was tested by running the system for several hours. For testosterone, the system was in process for 1.5 h without any problems, resulting in an 4-androstene-3,17-dione production rate of 64 g center dot h(-1).
• TRONCHET, JEAN M. J.;BIZZOZERO, NICOLETTA;GEOFFROY, MICHEL, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 138-143
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、BIZZOZERO, NICOLETTA、GEOFFROY, MICHEL

  DOI：——

  日期：——