(E)-N’-(4'-nitrobenzylidene)nicotinohydrazide | 62984-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N’-(4'-nitrobenzylidene)nicotinohydrazide
• 英文别名: p-nitrobenzaldehyde nicotinoylhydrazone；4-nitro-benzaldehyde nicotinoylhydrazone；nicotinic acid-(4-nitro-benzylidenehydrazide)；Nicotinsaeure-(4-nitro-benzylidenhydrazid)；Nicotinic acid (4-nitro-benzylidene)-hydrazide；N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 62984-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• 分子量: 270.247
• InChiKey: QCTXRCZHQGETGX-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  7.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N’-(4'-nitrobenzylidene)nicotinohydrazide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以93%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-5-(3-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  双(三氟乙酰氧基)碘苯氧化环化芳香醛N-酰基腙

  摘要：

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397910600773650
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N’-(4'-nitrobenzylidene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟酸苄叉酰肼衍生物的合成，抗分枝杆菌，抗病毒，抗菌活性和QSAR研究

  摘要：

  一系列烟酸苄基酰肼衍生物（的1 - 18）的合成和体外用于生物学评估测试。抗分枝杆菌活性结果表明，在苯环对位的吸电子卤素基团的存在改善了它们的活性。抗病毒评估的结果表明，在低毒浓度下，没有合成的衍生物能抑制病毒的复制。另外，抗菌筛选结果表明具有OCH 3和NO 2取代基的化合物是最活跃的。QSAR研究表明，多目标QSAR模型可有效描述抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9664-7

文献信息

• Thermo-chemical behavior of solid nicotinic hydrazide metal complexes in correlation with their stoichiometry
  作者：M.M.Abou Sekkina、M.G.Abou El-Azm

  DOI：10.1016/0040-6031(84)87060-4

  日期：1984.6

  Abstract New solid metal complexes of nicotinic hydrazides with strong biological activity have been prepared in neutral and alkaline media having 1:1 and 1:2 metal/ligand ratios. The materials obtained were subjected to careful programs of elemental analysis, quantitative thermogravimetric analysis (TGA) and differential thermal analysis (DTA). Interesting results were obtained in agreement with each

  摘要 在金属/配体比为 1:1 和 1:2 的中性和碱性介质中制备了具有强生物活性的新型烟碱酰肼固体金属配合物。对获得的材料进行元素分析、定量热重分析 (TGA) 和差热分析 (DTA) 的仔细程序。有趣的结果相互一致，导致更好地了解固体配合物的确切分子式及其与制备方式、沉淀介质和有机配体分子中的各种取代相关的热稳定性。最后，M/L 比为 1:2 的金属螯合物似乎具有较低的热稳定性。
• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• Design, synthesis and molecular docking studies of new azomethine derivatives as promising anti-inflammatory agents
  作者：Sulaksha R. Desai、Vidya G. Desai、Raghuvir R. Pissurlenkar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105595

  日期：2022.3

  quinoxaline-based 9a-f and pyridine-based 13a-h azomethine derivatives and studied their anti-inflammatory potency. The in-silico docking studies of the synthesized compounds 4a-k revealed better affinity for COX-2 as compared to COX-1 with best binding exhibited by 4a, 4d, and 4k. In vitro COX-1 and COX-2 inhibition assay performed on the azomethine derivatives further proved that synthesized compounds

  在此，我们合成了一系列基于布洛芬的4a-k、基于喹喔啉的9a-f和基于吡啶的13a-h偶氮甲碱衍生物，并研究了它们的抗炎效力。合成化合物4a - k的计算机内对接研究显示，与 COX-1 相比，对 COX-2 的亲和力更好，4a、4d和4k表现出最佳结合。对偶氮甲碱衍生物进行的体外COX-1 和 COX- 2抑制试验进一步证明，合成的系列 4、9和13的化合物 显示对 COX-1 酶的抑制比对 COX-2 酶的抑制要小。然而，它们的 SI 值表明化合物没有 COX-2 选择性。所选化合物的体内筛选表明化合物4d与标准 NSAIDs 相比，表现出 70.70 ± 2.41 的最佳抑制百分比更有效。基于上述观察，已经描述了明确定义的结构活性关系分析 (SAR)，展示了各种功能对抗炎作用的重要性。此外，已发现偶氮甲碱衍生物是更好的超氧化物自由基清除剂，没有显着的 DPPH 活性。由于它们的抗氧化
• Xanthine oxidase inhibitory activity of nicotino/isonicotinohydrazides: A systematic approach from in vitro , in silico to in vivo studies
  作者：Humaira Zafar、Muhammad Hayat、Sumayya Saied、Momin Khan、Uzma Salar、Rizwana Malik、M. Iqbal Choudhary、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.044

  日期：2017.4

  involved in regulation of serum uric acid, xanthine oxidase (XO) is the best pharmacological target to control the levels of serum uric acid as it catalyzes the final steps in uric acid production. In the current study, a systemic search for the inhibitors of xanthine oxidase, starting from synthesis to in vitro screening and leading to in vivo studies is presented. Benzylidene nicotino/isonicotinohydrazides

  生活方式和饮食习惯的改变导致全球高尿酸血症的患病率增加。高尿酸血症的作用不再局限于痛风，而在CVD，高血压，代谢综合征和关节炎的进展中起着核心作用。在涉及调节血清尿酸的不同因素中，黄嘌呤氧化酶（XO）是控制血清尿酸水平的最佳药理学靶标，因为它催化了尿酸生产的最终步骤。在当前的研究中，从合成到体外筛选，再到体内研究，对黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了系统的研究。通过用取代的芳族醛处理烟碱/异烟碱酰肼来合成苄叉烟碱/异烟碱酰肼（1-54），并通过EI-MS和1H NMR进行表征。还进行了元素分析。首先使用体外光谱XO抑制试验筛选所有合成化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。与标准药物别嘌呤醇IC50 = 2.00±0.01μM相比，发现其中22种衍生物的IC50值为0.96至330.4μM。对五种活性最高的化合物（8、35、36、39和45）进行了动力学研究，其IC50值在0.96至54.8μM之间，具有抑制
• Screening a small hydrazide-hydrazone combinatorial library for targeting the STAT3 in monocyte-macrophages with insulated reporter transposons
  作者：Valeri V. Mossine、Steven P. Kelley、James K. Waters、Thomas P. Mawhinney

  DOI：10.1007/s00044-023-03028-8

  日期：2023.4

  The Signal Transducer and Activator of Transcription 3 (STAT3) pharmacological targeting is regarded as a prospective approach to treat cancer, autoimmune disorders, or inflammatory diseases. We have developed a series of reporters of the STAT3, NF-κB, Nrf2, metal-responsive transcription factor-1 (MTF-1), and hypoxia-inducible factor 1α (HIF-1α) transcriptional activation in human monocyte-macrophage line THP-1. The reporter lines were employed to test a set of hydrazide-hydrazones as potential STAT3 inhibitors. A hydrazide-hydrazone library composed of 70 binary combinations of 7 carbonyl and 10 hydrazide components, including a STAT3 inhibitor clinical drug nifuroxazide, has been assembled and screened by the reporters. For the library as a whole, significant correlations between responses of the STAT3 and NF-κB or the STAT3 and HIF-1α reporters in THP-1 monocytes were found. For selected inhibitory combinations, respective hydrazide-hydrazones have been prepared and tested individually. The most potent 2-acetylpyridine 4-chlorobenzoylhydrazone exhibited the STAT3 inhibitory potential significantly exceeding that of nifuroxazide (ED₅₀ 2 vs 50 μM respectively) in THP-1 cells. We conclude that insulated reporter transposons could be a useful tool for drug discovery applications.

  Graphical Abstract

  摘要 信号转导和转录激活因子3（STAT3）药物靶向被认为是治疗癌症、自身免疫性疾病或炎症性疾病的一种前瞻性方法。我们开发了一系列STAT3、NF-κB、Nrf2、金属反应性转录因子-1（MTF-1）和缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在人单核-巨噬细胞系THP-1中转录激活的报告基因。这些报告基因被用来测试一组作为潜在 STAT3 抑制剂的酰肼。由 7 个羰基成分和 10 个酰肼成分的 70 个二元组合组成的酰肼-酰腙库，包括 STAT3 抑制剂临床药物硝呋沙齐，已经组装完成并通过报告基因筛选。就整个库而言，在 THP-1 单核细胞中发现 STAT3 和 NF-κB 或 STAT3 和 HIF-1α 报告物的反应之间存在明显的相关性。针对选定的抑制组合，制备了相应的酰肼，并进行了单独测试。在 THP-1 细胞中，最有效的 2-乙酰基吡啶-4-氯苯甲酰腙对 STAT3 的抑制潜力明显超过硝呋沙齐（ED50 分别为 2 和 50 μM）。我们的结论是，绝缘报告转座子可能是药物发现应用的有用工具。 图表摘要