5-isothiocyanatohept-1-en-6-yne | 342883-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 5-isothiocyanatohept-1-en-6-yne
• CAS: 342883-34-5
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: HDOCPAOJZVLPBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isothiocyanatohept-1-en-6-yne 生成 hepta-1,2,6-trienyl thiocyanate 、 2-ethynylpenta-1,4-dienyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过异硫氰酸酯的 [3,3] Sigmatropic 重排合成新的乙烯基硫氰酸酯

  摘要：

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  5-azidohept-1-en-6-yne 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-isothiocyanatohept-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  通过异硫氰酸酯的 [3,3] Sigmatropic 重排合成新的乙烯基硫氰酸酯

  摘要：

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n