2,4-difluoro-5-pivaloylamino-O-(2-tetrahydropyranyl)phenol | 152169-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-5-pivaloylamino-O-(2-tetrahydropyranyl)phenol
• 英文别名: N-(2,4-Difluoro-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)pivalamide；N-[2,4-difluoro-5-(oxan-2-yloxy)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 152169-45-4
• 化学式: C₁₆H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 313.344
• InChiKey: QUNMJYUCYGORCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-5-pivaloylamino-O-(2-tetrahydropyranyl)phenol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-[2-{3-[4-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3-fluoro-phenyl]-3-oxo-propionyl}-4,6-difluoro-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-trimethylsilanyl-phenyl]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Ethyl 6-Amino-3,5-difluorosalicylate Derivative by Sequential Regioselective Directed ortho-Metalation; A Practical Synthesis of4',5-Diamino-3',6,8-trifluoroflavone, A Potent Antitumor Agent

  摘要：

  描述了一种多克朗级合成4',5-二氨基-3',6,8-三氟黄酮的过程，该化合物是一种有效的抗肿瘤剂。在该过程中，通过使用连续的直接邻位金属化反应作为关键步骤，实现了将羰基引入到2-[2,4-二氟-5-(派氟酰氨基)苯氧基]四氢呋喃的酰胺基团邻位的区域选择性引入。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1379
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟-5-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,4-difluoro-5-pivaloylamino-O-(2-tetrahydropyranyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Ethyl 6-Amino-3,5-difluorosalicylate Derivative by Sequential Regioselective Directed ortho-Metalation; A Practical Synthesis of4',5-Diamino-3',6,8-trifluoroflavone, A Potent Antitumor Agent

  摘要：

  描述了一种多克朗级合成4',5-二氨基-3',6,8-三氟黄酮的过程，该化合物是一种有效的抗肿瘤剂。在该过程中，通过使用连续的直接邻位金属化反应作为关键步骤，实现了将羰基引入到2-[2,4-二氟-5-(派氟酰氨基)苯氧基]四氢呋喃的酰胺基团邻位的区域选择性引入。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1379

文献信息

• 5-aminoflavone derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05539112A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  5-Aminoflavone derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and represent hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, halogen-substituted or unsubstituted lower alkanoyl or lower alkoxycarbonyl, X.sup.1, X.sup.2, Y.sup.1 and Y.sup.2 are the same or different and represent hydrogen, halogen or lower alkyl, at least one of X.sup.1 and X.sup.2 represents halogen or lower alkyl, X.sup.3 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted lower alkoxy, NR.sup.5 R.sup.6 (wherein R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and represent hydrogen, or substituted or unsubstituted lower alkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 are taken together to form a heterocyclic group containing the nitrogen atom in the ring), lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyl, adizo, cyano, substituted or unsubstituted carbamoyl or lower alkylthiothiocarbonyl: or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  5-氨基黄酮衍生物的化学式（I）如下：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，代表氢、取代或未取代的较低烷基、较低烯基、卤素取代或未取代的较低烷酰基或较低烷氧羰基，X.sup.1、X.sup.2、Y.sup.1和Y.sup.2相同或不同，代表氢、卤素或较低烷基，X.sup.1和X.sup.2中至少一个代表卤素或较低烷基，X.sup.3代表氢、取代或未取代的较低烷基、较低烯基、较低炔基、卤素、羟基、取代或未取代的较低烷氧基、NR.sup.5 R.sup.6（其中R.sup.5和R.sup.6相同或不同，代表氢，或取代或未取代的较低烷基，或R.sup.5和R.sup.6一起形成含有环中氮原子的杂环基），较低烷硫基、较低烷硫醇基、较低烷硫酰基、羧基、较低烷氧羰基、较低烷酰基、阿狄佐基、氰基、取代或未取代的氨基羰基或较低烷硫基硫羰基：或其药用盐。
• 5-Aminoflavone derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0556720A1

  公开（公告）日：1993-08-25

  5-Aminoflavone derivative represented by the formula: wherein R¹, R², R³ and R⁴ are the same or different and represent hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, halogen-substituted or unsubstituted lower alkanoyl or lower alkoxycarbonyl; X¹, X², Y¹ and Y² are the same or different and represent hydrogen or halogen; provided that at least one of X¹ and X² represent halogen.

  式中的 5-氨基黄酮衍生物： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，代表氢、取代或未取代的低级烷基、低级烯基、卤素取代或未取代的低级烷酰基或低级烷氧羰基；X¹、X²、Y¹ 和 Y² 相同或不同，代表氢或卤素；条件是 X¹ 和 X² 中至少有一个代表卤素。
• 5-AMINOFLAVONE DERIVATIVES
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., Ltd.

  公开号：EP0755928B1

  公开（公告）日：2002-04-10
• 5-Aminoflavone derivatives, their preparation and their use as antibacterial, anti-estrogenic and/or antitumor agent
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0638566B1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US5539112A
  申请人：——

  公开号：US5539112A

  公开（公告）日：1996-07-23