5,6-dimethyl-1-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole | 1228576-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1228576-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: JKFIABBBKJQBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 170.0~185.0 ℃ 、2.4 Pa 条件下， 反应 0.25h， 以58%的产率得到3,4,6-trimethyl-9H-carbazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基的气相环化反应合成氮杂吡咯并[3,2,1-jk]咔唑，氮杂吲哚[3,2,1-jk]咔唑和咔唑-1-腈

  摘要：

  N-（2-硝基杂芳基）吲哚或-咔唑在875°C的快速真空热解得到了吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑（50-55％）和吲哚并[3,2,1-的氮杂类似物。通过产生芳基和环化分别形成[ jk ]咔唑（55-85％）环系统。另一方面，N-（2-硝基杂芳基）吲唑和-苯并咪唑在850°C的相应反应通过自由基开环和氢原子重排的机理得到咔唑-1-腈衍生物（56-64％）。 气相反应-环化-杂环-热解-硝基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218634
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 4-氟-3-硝基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到5,6-dimethyl-1-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基的气相环化反应合成氮杂吡咯并[3,2,1-jk]咔唑，氮杂吲哚[3,2,1-jk]咔唑和咔唑-1-腈

  摘要：

  N-（2-硝基杂芳基）吲哚或-咔唑在875°C的快速真空热解得到了吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑（50-55％）和吲哚并[3,2,1-的氮杂类似物。通过产生芳基和环化分别形成[ jk ]咔唑（55-85％）环系统。另一方面，N-（2-硝基杂芳基）吲唑和-苯并咪唑在850°C的相应反应通过自由基开环和氢原子重排的机理得到咔唑-1-腈衍生物（56-64％）。 气相反应-环化-杂环-热解-硝基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218634

文献信息

• Synthesis of Azapyrrolo[3,2,1-jk]carbazoles, Azaindolo[3,2,1-jk]carbazoles, and Carbazole-1-carbonitriles by Gas-Phase Cyclization of Aryl Radicals
  作者：Hamish McNab、Lynne Crawford、Andrew Mount、Jeanne Verhille、Stuart Wharton

  DOI：10.1055/s-0029-1218634

  日期：2010.3

  at 875 ˚C gave aza analogues of strained pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (50-55%) and indolo[3,2,1-jk]carbazole (55-85%) ring systems, respectively, through generation of aryl radicals and cyclization. The corresponding reactions of N-(2-nitroheteroaryl)indazoles and -benzimidazoles at 850 ˚C, on the other hand, gave carbazole-1-carbonitrile derivatives (56-64%) by a mechanism involving radical ring opening

  N-（2-硝基杂芳基）吲哚或-咔唑在875°C的快速真空热解得到了吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑（50-55％）和吲哚并[3,2,1-的氮杂类似物。通过产生芳基和环化分别形成[ jk ]咔唑（55-85％）环系统。另一方面，N-（2-硝基杂芳基）吲唑和-苯并咪唑在850°C的相应反应通过自由基开环和氢原子重排的机理得到咔唑-1-腈衍生物（56-64％）。 气相反应-环化-杂环-热解-硝基化合物