(2S,4R,5R)-2,4-di-O-methyl-5-methyl-1,2,4,6-hexanetetraol | 330150-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R,5R)-2,4-di-O-methyl-5-methyl-1,2,4,6-hexanetetraol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-3,5-dimethoxy-2-methylhexane-1,6-diol
• CAS: 330150-88-4
• 化学式: C₉H₂₀O₄
• 分子量: 192.255
• InChiKey: YJGSROWRYUMCDG-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2S,4R,5R)-2,4-di-O-methyl-5-methyl-1,2,4,6-hexanetetraol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Sphinxolides and Reidispongiolides. Asymmetric Synthesis of the C17−C22 Fragment of Reidispongiolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5-methyl-2-O-methyl-6-hepten-1,2,4-triol 在 盐酸 、 甲醇 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,4R,5R)-2,4-di-O-methyl-5-methyl-1,2,4,6-hexanetetraol
  参考文献：
  名称：

  Sphinxolide 的立体化学研究：基于 J 的 NMR 确定柔性系统相对构型的进展

  摘要：

  依赖于广泛使用 HSQC-TOCSY 光谱的柔性有机分子的基于 J 的 NMR 构型分析的改进版本被应用于狮身人面像的立体化学研究，一种有效的抗肿瘤海洋大环内酯类作用于细胞微丝，最近已被证明可以规避癌细胞中的多药耐药性（MDR）。NMR 数据允许对除 C18-C19 单元之外的所有分子片段进行立体化学分配，其构型必须通过化学/降解方法解决。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<39::aid-ejoc39>3.0.co;2-9

文献信息

• Stereochemical Studies on Sphinxolide: Advances in theJ-Based NMR Determination of the Relative Configuration of Flexible Systems
  作者：Carla Bassarello、Giuseppe Bifulco、Angela Zampella、Maria Valeria D’Auria、Raffaele Riccio、Luigi Gomez-Paloma

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<39::aid-ejoc39>3.0.co;2-9

  日期：2001.1

  An improved version of the J-based NMR configurational analysis of flexible organic molecules, that relies on extensive use of HSQC-TOCSY spectra, was applied to the stereochemical study of sphinxolide, a potent anti-tumor marine macrolide acting on cell microfilaments that has lately proven to circumvent multi-drug-resistance (MDR) in cancer cells. NMR data allowed stereochemical assignment of all

  依赖于广泛使用 HSQC-TOCSY 光谱的柔性有机分子的基于 J 的 NMR 构型分析的改进版本被应用于狮身人面像的立体化学研究，一种有效的抗肿瘤海洋大环内酯类作用于细胞微丝，最近已被证明可以规避癌细胞中的多药耐药性（MDR）。NMR 数据允许对除 C18-C19 单元之外的所有分子片段进行立体化学分配，其构型必须通过化学/降解方法解决。
• Stereochemistry of Sphinxolides and Reidispongiolides. Asymmetric Synthesis of the C17−C22 Fragment of Reidispongiolide A
  作者：Angela Zampella、Carla Bassarello、Giuseppe Bifulco、Luigi Gomez-Paloma、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-n

  日期：2002.3