(R(S)/S(S),M/P)-2-(2-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-3-ethyl-6-methylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R(S)/S(S),M/P)-2-(2-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-3-ethyl-6-methylpyridine
• 英文别名: 3-Ethyl-6-methyl-2-[2-(4-methylphenyl)sulfinylphenyl]pyridine；3-ethyl-6-methyl-2-[2-(4-methylphenyl)sulfinylphenyl]pyridine
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: VKMCFSHHJRKPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S)/S(S),M/P)-2-(2-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-3-ethyl-6-methylpyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到3-ethyl-6-methyl-2-(2-tosylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Clayden, Jonathan; Fletcher, Stephen P.; McDouall, Joseph J. W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5331 - 5343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-ethyl-6-methylpyridine 、 对甲苯亚磺酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.02h， 以70%的产率得到(R(S)/S(S),M/P)-2-(2-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-3-ethyl-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Conformational Preferences of a Polar Biaryl: A Phase- and Enantiomeric Purity-Dependent Molecular Hinge

  摘要：

  The favored (R-s*,M*) diastereoisomer of 2-aryl-pyridine 1 in the solution state results from intramolecular dipole-dipole interactions. In the crystalline state, intermolecular interactions dominate, and the conformation switches reversibly to (R-s*,P*). Only racemic 1 exhibits this switching property: enantiomerically pure 1 exists as the (R-s*,M*) diastereoisomer in both the solution and crystalline state.

  DOI：

  10.1021/ol9006635