2-phenylhydrazonoglyoxal 1-oxime | 77896-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylhydrazonoglyoxal 1-oxime
• 英文别名: N-[2-(phenylhydrazinylidene)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 77896-38-9
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: IZCCNZIPZGSMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-99 °C
• 沸点：
  321.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhydrazonoglyoxal 1-oxime 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 2-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  三唑N-氧化物和N-甲氧基三唑盐中的亲电和亲核取代：取代的1,2,3-三唑的制备

  摘要：

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000503
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-phenylhydrazonoglyoxal 1-oxime
  参考文献：
  名称：

  频哪醇为还原剂的钼催化杂芳族N-氧化物和氢氧化物的脱氧

  摘要：

  的吡啶甲钼催化脱氧Ñ -oxides和Ñ -hydroxybenzotriazoles，以及其它唑Ñ -oxides，使用频哪醇作为环保氧代受体已经研制成功。唯一的副产品是丙酮和水，使该工艺成为废物生成方面既定规程的便捷替代方案。该反应是高度化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。该过程通常非常干净，在大多数情况下，经过简单的萃取即可分离出纯净的脱氧产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700071

文献信息

• Room-temperature oxidative Suzuki coupling reaction of 1,2,3-triazole N -oxides
  作者：Wei Liu、Yanyan Yu、Boyi Fan、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.051

  日期：2017.7

  4-disubstituted 1,2,3-triazoles through regioselective direct arylation between 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides and Ar-B(OH)2. The reaction proceeds smoothly at room temperature and exhibits good yield and high C5 position selectivity. The possible pathway of oxidative Suzuki coupling is also discussed. This simple methodology can be used to construct 2,4-disubstituted 1,2,3-triazole moiety.

  这项研究开发了一种新的有效途径，可以通过2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物和Ar-B（OH）2之间的区域选择性直接芳基化来合成2,4-二取代的1,2,3-三唑。反应在室温下平稳进行，并显示出良好的产率和高的C5位置选择性。还讨论了氧化铃木偶联的可能途径。这种简单的方法可用于构建2，4-二取代的1,2,3-三唑部分。
• Site-Selective Direct Arylation of 1,2,3-Triazole<i>N</i>-Oxides
  作者：Wei Liu、Yahui Li、Yue Wang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201300747

  日期：2013.8

  An efficient route for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by the regioselective direct arylation of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides with Ar–X [X = Br, I and B(OH)2] is demonstrated. The reaction proceeds through Pd-catalyzed C–H bond activation, and the influence of the aryl halides on the reactivity is investigated.

  通过 2-芳基-1,2,3-三唑 N-氧化物与 Ar-X [X = Br, I 和B(OH)2]进行说明。该反应通过 Pd 催化的 C-H 键活化进行，并研究了芳基卤化物对反应性的影响。