dibenzo-22-crown-6 | 60985-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dibenzo-22-crown-6
• 英文别名: 3,6,9,18,21,24-Hexaoxatricyclo[24.4.0.011,16]triaconta-1(30),11,13,15,26,28-hexaene
• CAS: 60985-77-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: FEDRJTWISVIOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 二乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 以6%的产率得到dibenzo-22-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 反应中难以捉摸的芳基钯 (II) 硼酸盐配合物的结构、动力学和计算表征

  摘要：

  在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中已经确定了经常调用的中间体的存在，其中包含关键的 Pd-OB 亚基，即“缺失的环节”。低温快速注入核磁共振波谱 (RI-NMR)、动力学研究和计算分析的使用使这些高度难以捉摸的物种的产生、观察和表征成为可能。确认含 Pd-OB 物种的中间体的能力提供了机会，以阐明在关键的金属转移步骤中有机部分从硼转移到钯的机制方面。具体而言，这些研究确定了两种不同的含有 Pd-OB 键的中间体，一种三配位 (6-B-3) 硼酸复合物和一种四配位 (8-B-4) 硼酸酯复合物，两者都进行金属转移，产生交叉偶联产物。对于这些配合物的化学计量反应，已经阐明了两种不同的机制途径：（1）通过未活化的 6-B-3 中间体进行金属转移，在过量配体存在下占主导地位，以及（2）通过活化的 8-B-进行金属转移4 中间体，缺乏配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13384
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 dibenzo-22-crown-6 、 三异丙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4'-二氟联苯
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 反应中难以捉摸的芳基钯 (II) 硼酸盐配合物的结构、动力学和计算表征

  摘要：

  在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中已经确定了经常调用的中间体的存在，其中包含关键的 Pd-OB 亚基，即“缺失的环节”。低温快速注入核磁共振波谱 (RI-NMR)、动力学研究和计算分析的使用使这些高度难以捉摸的物种的产生、观察和表征成为可能。确认含 Pd-OB 物种的中间体的能力提供了机会，以阐明在关键的金属转移步骤中有机部分从硼转移到钯的机制方面。具体而言，这些研究确定了两种不同的含有 Pd-OB 键的中间体，一种三配位 (6-B-3) 硼酸复合物和一种四配位 (8-B-4) 硼酸酯复合物，两者都进行金属转移，产生交叉偶联产物。对于这些配合物的化学计量反应，已经阐明了两种不同的机制途径：（1）通过未活化的 6-B-3 中间体进行金属转移，在过量配体存在下占主导地位，以及（2）通过活化的 8-B-进行金属转移4 中间体，缺乏配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13384

文献信息

• Polytopic Cation Receptors. III. Di- and Triloop Crown Hosts Having Aromatic Junctions. Synthesis, Cation Extraction, and Solid Complex Formation
  作者：Edwin Weber、Konstantinos Skobridis、Mikio Ouchi、Tadao Hakushi、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.63.3670

  日期：1990.12

  A new type of crown compound (1–3) featuring an assembly of two or three individual macrorings with different ring size, rigidity, and donor atoms and having characteristic aromatic junctions is introduced. Syntheses are described and cation binding abilities of the compounds are evaluated by solvent extraction technique and isolation of solid complexes. Due to the number of macrorings and their property

  介绍了一种新型冠化合物（1-3），其特征是由两个或三个具有不同环大小、刚度和供体原子的单独大环组装而成，并具有特征性的芳香连接。描述了合成过程，并通过溶剂萃取技术和固体复合物的分离来评估化合物的阳离子结合能力。由于大环的数量和它们的性质，1-3 个被证明是几种阳离子共同掺入的合适宿主。然而，根据所使用的阳离子，在复合物形成中相邻大环的协同性也被观察到。成分双冠醚 4-6 和单环冠醚 7-10 被检查作为解决新主体络合特性的比较化合物。
• US4110363A
  申请人：——

  公开号：US4110363A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4110360A
  申请人：——

  公开号：US4110360A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4175094A
  申请人：——

  公开号：US4175094A

  公开（公告）日：1979-11-20
• US4175093A
  申请人：——

  公开号：US4175093A

  公开（公告）日：1979-11-20