1-[2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol | 169888-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 169888-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: AWTMXWMPTBWZAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol 在 Oxone 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(phenylsulfonylmethylidene)-1,1-dimethyl-2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基烯-丙二烯通过分子内[2 + 2]-环加成反应作为双环系统的有效前体。

  摘要：

  制备了具有双键的双苯基磺酰基丙二烯丙二烯衍生物，该双键被束缚在丙二烯的α-位或γ-位。这些底物在未活化的异丙苯双键上进行了高度区域和立体定向的热[2 + 2]-环加成反应，在α系链的丙二烯和近端加合物（即25）的情况下，形成了远端的环加合物（即57）。的情况下，γ系链的烯。所观察到的立体特异性的机理原理包括最初的双自由基形成，随后是快速的环闭合至更稳定的顺式稠合的环系统。系链可以装备有杂原子，从而允许稠合的杂环的形成（例如61），并且可以通过引入空间上庞大的基团和/或通过对系链的构象刚性来促进环加成。在苯亚磺酸钠或路易斯酸的存在下观察到其他环化方式，在这种情况下，极性机理占优势。对于[4 + 2]-环加成，其化学选择性相反，后者更喜欢与乙烯基砜部分接合，而与系链是连接到丙二烯的α-位还是gamma位无关。

  DOI：

  10.1021/jo0345796
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-[2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基烯-丙二烯通过分子内[2 + 2]-环加成反应作为双环系统的有效前体。

  摘要：

  制备了具有双键的双苯基磺酰基丙二烯丙二烯衍生物，该双键被束缚在丙二烯的α-位或γ-位。这些底物在未活化的异丙苯双键上进行了高度区域和立体定向的热[2 + 2]-环加成反应，在α系链的丙二烯和近端加合物（即25）的情况下，形成了远端的环加合物（即57）。的情况下，γ系链的烯。所观察到的立体特异性的机理原理包括最初的双自由基形成，随后是快速的环闭合至更稳定的顺式稠合的环系统。系链可以装备有杂原子，从而允许稠合的杂环的形成（例如61），并且可以通过引入空间上庞大的基团和/或通过对系链的构象刚性来促进环加成。在苯亚磺酸钠或路易斯酸的存在下观察到其他环化方式，在这种情况下，极性机理占优势。对于[4 + 2]-环加成，其化学选择性相反，后者更喜欢与乙烯基砜部分接合，而与系链是连接到丙二烯的α-位还是gamma位无关。

  DOI：

  10.1021/jo0345796

文献信息

• Periselectivity in the base-catalyzed intramolecular [2+2]-cycloaddition reaction of 3-phenylsulfonyl-substituted propynes
  作者：Albert Padwa、Helmut Lipka、Scott H Watterson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00860-f

  日期：1995.6

  Phenylsulfonyl-substituted allenes containing a tethered π-bond are conveniently prepared reagents that can serve as substrates for intramolecular [2+2]-cycloaddition chemistry.

  含有束缚的π键的苯磺酰基取代的烯丙基是方便制备的试剂，可以用作分子内[2 + 2]-环加成化学的底物。
• Domino Cyclization of 1,<i>n</i>-Enynes (<i>n</i> = 7, 8, 9) Giving Derivatives of Pyrane, Chromene, Fluorene, Phenanthrene and Dibenzo[7]annulene by Ruthenium Complexes
  作者：Hao-Wei Ma、Pei-Min Chen、Ji-Xian Lo、Ying-Chih Lin、Shou-Ling Huang、Chi-Ren Chen、Pi-Yeh Chia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00260

  日期：2016.6.3

  [Ru]Cl. In a mixture of MeOH/CHCl3, the domino cyclization of 1 further affords 14a, a chromene product catalytically. The second cyclization proceeds via nucleophilic addition of the resulting olefinic unit to Cα of 7. But the ether enyne 3 with a cyclopentyl ring on the olefinic unit undergoes only single cyclization due to steric effect. The propargyl alcohol and the two terminal methyl groups on

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• Cyclization Reactions of Aryl Propargyl Acetates with Tethered Epoxide Induced by Ruthenium Complex
  作者：Yi-Jhen Feng、Yi-Hsin Chen、Shou-Ling Huang、Yi-Hung Liu、Ying-Chih Lin

  DOI：10.1002/asia.201701070

  日期：2017.12.5

  tetrahydro‐5H‐benzo[7]annulen‐6‐ol ring. A C−C bond formation takes place between the propargyl acetate and the less substituted carbon of the epoxide ring. Further cyclizations of 5 a–b induced by HBF4 give the corresponding vinylidene complexes 8 a–b each with a new 8‐oxabicyclo‐[3.2.1]octane ring by removal of a methanol molecule in high yield. For similar aryl propargyl acetates with a shorter epoxide chain

  钌的反应复杂的[Ru] Cl（上的[Ru] = CP（PPH 3）2的Ru; CP =η 5 -C 5 H ^ 5）与几个芳基炔丙基乙酸盐，每个具有一个邻位含取代的各种长度的链的芳环上的环氧化物以及环上带有或不带有甲基取代基的环，都会带来新的环化反应。HC≡CCH的环化反应（OAC）（C 6 H ^ 4）CH 2（RC 2 ħ 2 O）（R = H，6 ; R = CH 3，图6b，其中RC 2 ħ 2O是在MeOH中的环氧环），分别得到亚乙烯基配合物 5a – b，每个Cβ都集成在四氢-5 H-苯并[7]年环烯-6-醇环中。AC-C键的形成在乙酸炔丙基酯和环氧化物环中取代度较低的碳之间发生。由HBF 4引起的5 a – b的进一步环化反应得到相应的亚乙烯基配合物 8 a – b通过高产率去除甲醇分子，每个环带有一个新的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷环。对于具有较短环氧化物链的类似芳基炔丙
• Enantioselective transition-metal catalysis via an anion-binding approach
  作者：John M. Ovian、Petra Vojáčková、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1038/s41586-023-05804-3

  日期：——

  hydrogen-bond donors (HBDs)5,6 that bind anions of cationic transition-metal complexes to achieve enantiocontrol and rate enhancement through ion pairing in concert with other noncovalent interactions7–9. A cooperative anion-binding effect of a chiral bis-thiourea HBD is demonstrated to lead to high enantioselectivity (up to 99% enantiomeric excess) in intramolecular ruthenium-catalyzed propargylic substitution

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