(E)-1-methyl-4-((4-(p-tolyl)but-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene | 1251857-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-((4-(p-tolyl)but-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-methyl-4-(4-p-tolylbut-3-en-2-ylsulfonyl)benzene
• CAS: 1251857-73-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: ODXXHKXBUVFHGX-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 crotonaldehyde tosylhydrazone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 以33%的产率得到(E)-1-methyl-4-((4-(p-tolyl)but-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的交叉偶联反应中使用N-甲苯磺酰as作为双亲核试剂合成烯丙基砜

  摘要：

  在不额外添加亚磺酸盐的情况下，通过钯催化的芳基碘化物与N-甲苯磺酰基cross的交叉偶联合成了烯丙基砜。在该转化过程中，不仅重氮化合物而且亚磺酸盐（它们都是由N-甲苯磺酰base的碱介导分解原位生成的）都被用作亲核伴侣。

  DOI：

  10.1002/chem.201405172

文献信息

• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP)-Assisted Catalyst-Free Sulfonation of Allylic Alcohols with Sulfinyl Amides
  作者：Zhen Luo、Zheng-Qiang Liu、Ting-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Fei-Fei Zou、Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04206

  日期：2022.1.21

  A highly regioselective and catalyst-free sulfonation of allylic alcohols with sulfinyl amides has been realized. Such a mix-and-go procedure provides a convenient approach to synthetically various allylic sulfones under mild reaction conditions. Furthermore, this novel reaction shows ample substrate scope and outstanding functional group tolerance and could also be scaled-up. Meanwhile, it is the

  已经实现了烯丙醇与亚磺酰胺的高度区域选择性和无催化剂磺化。这种混合和去过程为在温和的反应条件下合成各种烯丙基砜提供了一种方便的方法。此外，这种新颖的反应显示出充足的底物范围和出色的官能团耐受性，并且还可以放大。同时，这是亚磺酰胺在反应中作为强硫亲核试剂的第一个例子。1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) 作为溶剂在烯丙基磺化中起关键作用。
• Iron(III) Chloride‐Catalyzed Direct Sulfonylation of Alcohols with Sodium Arenesulfinates
  作者：M. Amarnath Reddy、P. Surendra Reddy、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200900905

  日期：2010.10.9

  A new protocol for the direct sulfonylation of benzylic, allylic and homoallylic alcohols with sodium arenesulfinates is described by using iron(III) chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. This method requires no preactivation of alcohols. Surprisingly in the reaction with homoallyl alcohols nucleophilic addition of sulfinate anion, occurs at the terminal double bond instead

  通过使用氯化铁（III）作为催化剂和氯三甲基硅烷作为添加剂，描述了一种新的方案，用于将苄基，烯丙基和均烯丙基醇与芳烃亚磺酸钠直接磺酰化。该方法不需要酒精的预活化。令人惊讶地，在与均烯丙基醇的反应中，亚磺酸根阴离子的亲核加成发生在末端双键处，而不是在醇上进行亲核取代。