1,2,3-triaminobenzene dihydrochloride | 66046-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-triaminobenzene dihydrochloride
• 英文别名: benzene-1,2,3-triyltriamine; dihydrochloride；Benzen-1,2,3-triyltriamin; Dihydrochlorid；Benzene-1,2,3-triamine;hydrochloride
• CAS: 66046-54-6；137959-71-8
• 化学式: C₆H₉N₃*2ClH
• 分子量: 196.079
• InChiKey: PXOJLKJZPNPLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triaminobenzene dihydrochloride 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2,1,3-苯并硒二唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Gould–Jacobs反应在4-氨基-2,1,3-苯并硒二唑中的应用

  摘要：

  已经描述了合成4-氨基-2,1,3-苯并硒基二唑（4）的有效方法。用SnCl 2 ·2H 2 O还原易得的4-硝基苯并噻二唑6，得到1,2,3-三氨基苯二盐酸盐2。后者在用SeO 2水溶液处理后提供所需的胺4。活化烯醇醚7与胺4的亲核乙烯基取代导致（benzoselenadiazol-4-ylamino）亚甲基衍生物8。衍生物8a – c，e，f的热环化在古尔德-雅各布斯反应条件下，得到了角退火的7-（非）取代的硒代二氮杂[3,4- h ]喹诺酮9。乙酸酯9c的酸水解得到相应的酸10。测试所有制备的硒代二唑并喹诺酮类药物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.044
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1,2,3-triaminobenzene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation on palladium-containing granulated catalysts 3. Synthesis of aminobenzimidazoles by catalytic hydrogenation of dinitroanilines

  摘要：

  在羧酸溶液中，含钯颗粒碳催化剂上邻氨基硝基苯的高效氢化伴随着环化反应生成氨基苯并咪唑。设计了一种带有固定纱网以容纳可重复使用颗粒催化剂的简单氢化反应器。得到了酰化和磺酰化的4(7)-氨基苯并咪唑。就电子和几何参数而言，它们与生物活性咪唑并[1,5,4-e,f][1,5]苯并二氮杂卓类化合物非常相似。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0184-z

文献信息

• Hydrogenation on palladium-containing granulated catalysts 3. Synthesis of aminobenzimidazoles by catalytic hydrogenation of dinitroanilines
  作者：V. V. Elkin、L. N. Tolkacheva、N. B. Chernysheva、I. B. Karmanova、L. D. Konyushkin、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-007-0184-z

  日期：2007.6

  Efficient hydrogenation of o-aminonitrobenzenes on palladium-containing granulated carbon catalysts in carboxylic acid solutions was accompanied by cyclization into aminobenzimidazoles. A simple hydrogenation reactor with a fixed gauze holding a reusable granulated catalyst was designed. Acylated and sulfonylated 4(7)-aminobenzimidazoles were obtained. In terms of electronic and geometrical parameters, they are close analogs of biologically active imidazo[1,5,4-e,f ][1,5]benzodiazepines.

  在羧酸溶液中，含钯颗粒碳催化剂上邻氨基硝基苯的高效氢化伴随着环化反应生成氨基苯并咪唑。设计了一种带有固定纱网以容纳可重复使用颗粒催化剂的简单氢化反应器。得到了酰化和磺酰化的4(7)-氨基苯并咪唑。就电子和几何参数而言，它们与生物活性咪唑并[1,5,4-e,f][1,5]苯并二氮杂卓类化合物非常相似。
• Synthesis of chiral hexahydrophenazines by treatment of dimeric nitrosochlorides with 1,2-diaminoarenes
  作者：Pavel A. Petukhov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00623-6

  日期：1997.7

  Treatment of dimeric nitrosochlorides derived from unsaturated hydrocarbons 1-methylcyclohexene, (+)-3-carene and limonene with 1,2-phenylenediamine results in the formation of hexahydrophenazine derivatives in good yields (48–66%). Treatment of cyclohexene nitrosochloride under the same reaction conditions leads to tetrahydrophenazine. Stereochemistry of the phenazine derivatives and possible reaction

  用1,2-苯二胺处理衍生自不饱和烃1-甲基环己烯，（+）-3-烯和柠檬烯的二聚亚硝基氯化物，可形成高产率的六氢吩嗪衍生物（48-66％）。在相同反应条件下处理环己烯亚硝基氯化物可得到四氢吩嗪。吩嗪衍生物的立体化学和可能的反应途径进行了讨论。
• [EN] (2-IMIDAZOLIN-2-YLAMINO) QUINOXALINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DERIVES DE (2-IMIDAZOLIN-2-YLAMINO) QUINOXALINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ALLERGAN SALES INC

  公开号：WO2000038684A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  A method of treating a mammal comprises administering to a mammal an effective amount to provide a desired therapeutic effect in the mammal of a compound selected from the group consisting of those having formula (I), and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and mixtures thereof, wherein R1 and R2 each is selected from the group consisting of alkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms and alkoxy radicals containing 1 to 4 carbon atoms, the 2-imidazolin-2-ylamino group may be in any of the 5-, 6-, 7- or 8- positions of the quinoxaline nucleus, and R3, R4 and R5 each is located in one of the remaining 5-, 6-, 7- or 8- positions of the quinoxaline nucleus and is independently selected from the group consisting of Cl, Br, H and alkyl radicals containing 1 to 3 carbon atoms. Such compounds, when administered to a mammal, provide desired therapeutic effects, such as reduction in peripheral pain.

  一种治疗哺乳动物的方法，包括向哺乳动物施用一种有效量的化合物，以在哺乳动物中提供所需的治疗效果，所述化合物选自具有公式（I）的化合物组和其药学上可接受的酸加盐和混合物，其中R1和R2分别选自包含1至4个碳原子的烷基基团和含1至4个碳原子的烷氧基基团的基团组，2-咪唑啉-2-基氨基团可以位于喹喔啉核的5-、6-、7-或8-位置中的任何一个，而R3、R4和R5分别位于剩余喹喔啉核的5-、6-、7-或8-位置中的一个，并且是独立选自Cl、Br、H和含1至3个碳原子的烷基基团的基团组。这些化合物在施用于哺乳动物时，提供所需的治疗效果，如减轻外周疼痛。
• [EN] METHODS FOR USING (2-IMIDAZOLIN-2-YLAMINO) QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] MODES D'UTILISATION DE DERIVES DE LA QUINOXALINE (2 - IMIDAZOLIN - 2 - YLAMINO)
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1995010280A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) A method of treating a mammal comprises administering to a mammal an effective amount to provide a desired therapeutic effect in the mammal of a compound selected from the group consisting of those having formula (I), and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and mixtures thereof, wherein R1 and R2 each is selected from the group consisting of alkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms and alkoxy radicals containing 1 to 4 carbon atoms, the 2-imidazolin-2-ylamino group may be in any of the 5-, 6-, 7- or 8- positions of the quinoxaline nucleus, and R3, R4 and R5 each is located in one of the remaining 5-, 6-, 7- or 8- positions of the quinoxaline nucleus and is independently selected from the group consisting of Cl, Br, H and alkyl radicals containing 1 to 3 carbon atoms. Such compounds, when administered to a mammal, provide desired therapeutic effects, such as reduction in peripheral pain, anesthetization of the central nervous system, constriction of one or more blood vessels, reduction in or prevention of at least one effect of ischemia, decongestion of one or more nasal passages, reduction of at least one effect of an inflammatory disorder, increase in renal fluid flow, and alteration in the rate of fluid transport in the gastrointestinal tract.(FR) Méthode de traitement de mammifères consistant à leur administrer une dose à effet thérapeutique d'un produit sélectionné parmi ceux d'un groupe de formule (I) et leurs sels d'addition d'acide pharmacocompatibles ou leurs mélanges, où R1 et R2 sont choisis parmi un groupe de radicaux alkyle à 1 à 4 atomes de carbone et parmi un groupe de radicaux alcoxy à 1 à 4 atomes de carbone. Le groupe (2 - imidazolin - 2 - ylamino) peut occuper indifféremment la position 5, 6, 7, 8 dans le noyau de quinoxaline, et R3, R4 et R5 sont chacun situés dans l'une des positions 5, 6, 7 ou 8 restantes du noyau de quinoxaline et sont choisis indépendamment dans le groupe consistant en radicaux Cl, Br, H et alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone. L'administration de ces produits a les effets thérapeutiques escomptés, à savoir: réduction des douleurs périphériques, anesthésie du SNC, constriction d'un ou plusieurs vaisseaux sanguins, atténuation ou prévention d'au moins un des effets de l'ischémie, décongestion des voies nasales, atténuation d'au moins un des effets de troubles d'ordre inflammatoire, accroissement du débit rénal et modification du transit des fluides dans les voies gastro-intestinales.

  一种治疗哺乳动物的方法包括向哺乳动物施用一种有效量的化合物，以提供所需的治疗效果，所述化合物选自具有式（I）的化合物组和其药学上可接受的酸加成盐和混合物，其中R1和R2各自选自含有1至4个碳原子的烷基基团和含有1至4个碳原子的烷氧基团的基团组，2-咪唑啉-2-基氨基团可以在喹喔啉核的5-、6-、7-或8-位置中的任何一个位置上，而R3、R4和R5分别位于喹喔啉核的其余5-、6-、7-或8-位置中的一个位置上，并且独立地选自包括Cl、Br、H和含有1至3个碳原子的烷基基团的基团组。当向哺乳动物施用这些化合物时，可提供所需的治疗效果，如减轻外周疼痛、中枢神经系统的麻醉、收缩一个或多个血管、减少或预防缺血的至少一种效应、减轻一个或多个鼻腔通道的充血、减少至少一种炎症性疾病的效应、增加肾脏液体流量和改变胃肠道中液体的运输速率。
• 429. N 1-sulphanilamides derived from aminoquinoxalines and aminomethylquinoxalines
  作者：Bertie C. Platt、Thomas M. Sharp

  DOI：10.1039/jr9480002129

  日期：——