4-[5-Butyl-4-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanylmethyl]-benzoic acid methyl ester | 1026245-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[5-Butyl-4-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanylmethyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[[5-butyl-4-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethyl]benzoate
• CAS: 1026245-86-2
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₂S
• 分子量: 496.633
• InChiKey: PEEXNRLNMJKPAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-Butyl-4-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanylmethyl]-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 trimethyltin azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-{5-Butyl-4-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanylmethyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009
• 作为产物：
  描述：

  厄贝沙坦杂质19 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 4-[5-Butyl-4-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanylmethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009