(+)-(2S,3R)-2-aminooctadecane-1,3-diol hydrochloride | 2304-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-2-aminooctadecane-1,3-diol hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-2-aminooctadecane-1,3-diol hydrochloride；Sphinganine hydrochloride；D-erythrosphinganine；dihydrosphingosine hydrochloride；(2S,3R)-2-aminooctadecane-1,3-diol;hydrochloride
• CAS: 2304-82-7
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₂*ClH
• 分子量: 337.974
• InChiKey: BEHHCQFBLOARIX-CJRXIRLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-2-aminooctadecane-1,3-diol hydrochloride 在 N-甲基咪唑 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2-azido-3-hydroxyoctadecyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  稳定的反应中间体和立体定义的叠氮基磷酸酯对鞘氨醇-1-磷酸裂合酶的抑制作用研究

  摘要：

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.008
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-hydroxymethyl-5-pentadecyl-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-2-aminooctadecane-1,3-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-2-烯和3-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-1-烯的碘环官能化。（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯和（±）-苏型-鞘氨醇三乙酸酯的合成

  摘要：

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A

  DOI：

  10.1039/p19860001339

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Sphinganine and Clavaminol H
  作者：Ramzi Ait-Youcef、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1021/jo1003899

  日期：2010.8.6

  An efficient enantioselective synthesis of sphinganine and clavaminol H is reported. These sphingoid-type bases were obtained from commercially available fatty acids using highly enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation and organocatalytic electrophilic amination reactions to create the stereogenic centers.

  报道了一种有效的对映体选择性合成斯潘加宁和卡瓦米酚H的方法。这些鞘氨醇型碱是通过使用高度对映选择性的Ru催化的氢化反应和有机催化的亲电胺化反应从立体异构中心获得的，可从市售脂肪酸中获得。
• High-Yielding Synthesis of Sphingoid-Type Bases
  作者：Catherine Séguin、Franck Ferreira、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1021/jo901567q

  日期：2009.9.18

  An efficient methodology for the synthesis of sphingoid-type bases is reported. It involves the stereoselective addition of a racemic 3-alkoxy allenylzinc to enantiopure N-tert-butylsulfinyl imines and a cross-metathesis reaction as the key steps. It has been successfully applied to the syntheses of sphinganine and naturally occurring bioactive related compounds, among which the hydrolysis product

  报告了一种有效的合成类鞘氨醇型碱基的方法。它涉及将外消旋的3-烷氧基烯基锌立体选择性地添加到对映体纯的N-叔丁基亚磺酰基亚胺中，并且交叉复分解反应是关键步骤。它已被成功地用于合成狮身人参碱和天然存在的生物活性相关化合物，其中包括克拉维醇H和两种鞘脂的水解产物。所有这些化合物均由N-叔丁基亚磺酰基亚胺分六步制备，总收率高（> 56％）。
• Preparation of <i>anti</i>-Vicinal Amino Alcohols: Asymmetric Synthesis of <scp>d</scp>-<i>erythro</i>-Sphinganine, (+)-Spisulosine, and <scp>d</scp>-<i>ribo</i>-Phytosphingosine
  作者：Ewen D. D. Calder、Ahmed M. Zaed、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/jo401211j

  日期：2013.7.19

  Overman rearrangement have been developed for the highly selective synthesis of anti-vicinal amino alcohol natural products. A MOM ether-directed palladium(II)-catalyzed rearrangement of an allylic trichloroacetimidate was used as the key step for the preparation of the protein kinase C inhibitor d-erythro-sphinganine and the antitumor agent (+)-spisulosine, whereas the Overman rearrangement of chiral

  已经开发了 Overman 重排的两种变体，用于抗连位氨基醇天然产物的高选择性合成。MOM 醚导向钯 (II) 催化的烯丙基三氯乙酰亚胺重排被用作制备蛋白激酶 C 抑制剂d-赤型-二氢鞘氨醇和抗肿瘤剂 (+)-spisulosine的关键步骤，而 Overman 重排手性烯丙基trichloroacetimidates通过不对称还原的α产生，β不饱和甲基酮允许快速访问既d -核糖-phytosphingosine和升-阿拉伯-phytosphingosine。
• EP2343273
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——