6-溴-4-甲基-3-羟基吡啶 | 1256824-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-甲基-3-羟基吡啶
• 英文名称: 6-bromo-4-methylpyridin-3-ol
• CAS: 1256824-49-3
• 化学式: C₆H₆BrNO
• mdl: MFCD18255424
• 分子量: 188.024
• InChiKey: WVPKIILGXMPCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-甲基-3-羟基吡啶 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 三氯乙烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-(2-fluoroethoxy)-4-methylpyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES AS IMAGING AGENTS FOR NEUROFIBRILARY TANGLES
  [FR] PYRROLO [2,3-C] PYRIDINES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE D'ENCHEVÊTREMENTS NEUROFIBRILLAIRES

  摘要：

  公开了式(I)的吡咯吡啶化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物可能适用于成像tau聚集体、β-折叠聚集体、β-淀粉样聚集体或α-突触核蛋白聚集体，因此在结合和成像阿尔茨海默病患者的tau聚集体方面是有用的。更具体地，这些化合物被用作正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂，用于研究体内脑部的tau沉积，以便诊断阿尔茨海默病和其他以tau病理为特征的神经退行性疾病。此外，这些化合物对于测量治疗阿尔茨海默病和其他以tau病理为特征的神经退行性疾病的临床疗效是有用的。

  公开号：

  WO2015188368A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以52%的产率得到6-溴-4-甲基-3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES AS IMAGING AGENTS FOR NEUROFIBRILARY TANGLES
  [FR] PYRROLO [2,3-C] PYRIDINES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE D'ENCHEVÊTREMENTS NEUROFIBRILLAIRES

  摘要：

  公开了式(I)的吡咯吡啶化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物可能适用于成像tau聚集体、β-折叠聚集体、β-淀粉样聚集体或α-突触核蛋白聚集体，因此在结合和成像阿尔茨海默病患者的tau聚集体方面是有用的。更具体地，这些化合物被用作正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂，用于研究体内脑部的tau沉积，以便诊断阿尔茨海默病和其他以tau病理为特征的神经退行性疾病。此外，这些化合物对于测量治疗阿尔茨海默病和其他以tau病理为特征的神经退行性疾病的临床疗效是有用的。

  公开号：

  WO2015188368A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE EN TANT QUE BLOQUANTS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2014068988A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to pyrazolopyridine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及吡唑并吡啶衍生物，这些衍生物具有阻断TTX-S型电压门控钠通道的活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和障碍中是有用的。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中的用途。
• BICYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20140243310A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的化合物：其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• Optimization of TAM16, a Benzofuran That Inhibits the Thioesterase Activity of Pks13; Evaluation toward a Preclinical Candidate for a Novel Antituberculosis Clinical Target
  作者：Caroline Wilson、Peter Ray、Fabio Zuccotto、Jorge Hernandez、Anup Aggarwal、Claire Mackenzie、Nicola Caldwell、Malcolm Taylor、Margaret Huggett、Michael Mathieson、Dinakaran Murugesan、Alasdair Smith、Susan Davis、Mattia Cocco、Maloy K. Parai、Arjun Acharya、Fabio Tamaki、Paul Scullion、Ola Epemolu、Jennifer Riley、Laste Stojanovski、Eva Maria Lopez-Román、Pedro Alfonso Torres-Gómez、Ana Maria Toledo、Laura Guijarro-Lopez、Isabel Camino、Curtis A. Engelhart、Dirk Schnappinger、Lisa M. Massoudi、Anne Lenaerts、Gregory T. Robertson、Chris Walpole、David Matthews、David Floyd、James C. Sacchettini、Kevin D. Read、Lourdes Encinas、Robert H. Bates、Simon R. Green、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01586

  日期：2022.1.13

  preexisting clinical resistance to current treatments. Benzofuran 1 was identified as a potential lead for TB inhibiting a novel target, the thioesterase domain of Pks13. Although, having promising activity against Mycobacterium tuberculosis, its main liability was inhibition of the hERG cardiac ion channel. This article describes the optimization of the series toward a preclinical candidate. Despite

  随着结核病 （TB） 患者群体的耐药性增加，迫切需要新药。理想情况下，新药物应该通过新的靶点起作用，这样它们就不会受到先前存在的对当前治疗的临床耐药性的阻碍。苯并呋喃 1 被确定为 TB 抑制新靶点 Pks13 的硫酯酶结构域的潜在先导化合物。虽然对结核分枝杆菌有很好的活性，但其主要危害是抑制 hERG 心脏离子通道。本文介绍了针对临床前候选药物的系列优化。尽管体外 hERG 易感性有所改善，但当在离体心脏毒性模型中评估新化合物时，它们仍然会诱导心脏不规则。由于担心安全窗口不足，进一步的系列开发被停止。然而，多个系列成员的体内活性证明进一步验证了 Pks13 作为抗结核药物的有吸引力的新靶点，并支持替代化疗型的开发。
• [EN] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES AS IMAGING AGENTS FOR NEUROFIBRILARY TANGLES<br/>[FR] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE POUR LES ENCHEVÊTREMENTS NEUROFIBRILLAIRES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015191506A2

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention is directed to pyrrolopyridine compounds of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, which may be suitable for imaging tau aggregates, b-sheet aggregates, beta-amyloid aggregates or alpha-synuclein aggregates, and hence are useful in binding and imaging tau aggregates in Alzheimer's patients. More specifically, this invention relates to a method of using the compounds of this invention as tracers in positron emission tomography (PET) imaging to study tau deposits in brain in vivo to allow diagnosis of Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology. The invention further relates to a method of measuring clinical efficacy of therapeutic agents for Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology.

  本发明涉及式(I)的吡咯吡啶化合物或其药学上可接受的盐，可能适用于成像tau聚集体、β-折叠聚集体、β-淀粉样聚集体或α-突触核聚集体，因此有助于在阿尔茨海默病患者中结合和成像tau聚集体。更具体地，本发明涉及使用本发明化合物作为正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂，以研究体内脑中的tau沉积物，从而诊断阿尔茨海默病和其他以tau病理学为特征的神经退行性疾病。本发明还涉及一种测量治疗阿尔茨海默病和其他以tau病理学为特征的神经退行性疾病的临床疗效的方法。
• Bicyclic compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US09133129B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。