N,N′-diethylpyridine-3,5-dicarboxamide | 6434-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-diethylpyridine-3,5-dicarboxamide
• 英文别名: N,N'-diethyl-3,5-pyridinedicarboxamide；3,5-bis(ethylcarbamido)pyridine；pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-ethylamide；3,5-Bis-ethylaminocarbonyl-pyridin；Dinicotinsaeuredi(ethylamid)；3-N,5-N-diethylpyridine-3,5-dicarboxamide
• CAS: 6434-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: LTSZKSCUIQEBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.0-162.5 °C
• 沸点：
  491.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-diethylpyridine-3,5-dicarboxamide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SPEELMAN, JOHANNA C.;KELLOGG, RICHARD M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 647-653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N,N′-diethylpyridine-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg( )2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• Behavior of pyridinium salts obtained from derivatives of pyridinedicarboxylic acids in basic solutions. Addition of hydroxide or alkoxide to form 1,2-dihydropyridine intermediates
  作者：Johanna C. Speelman、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00289a046

  日期：1990.1
• Polyatomic Anion Assistance in the Assembly of [2]Pseudorotaxanes
  作者：Virginia Valderrey、Eduardo C. Escudero-Adán、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/ja301900s

  日期：2012.7.4

  We describe the use, of polyatomic anions for the quantitative assembly of ion-paired complexes displaying pseudorotaxane topology. Our approach exploits the unique ion-pair recognition properties exhibited by noncovalent neutral receptors assembled through hydrogen-bonding interactions between a bis-calix[4]pyrrole macro cycle and linear bis-amidepyridyl-N-oxides. The complexation of bidentate polyatomic anions that are complementary in size and shape to the receptor's cavity, in which six NH hydrogen-bond donors converge, induces the exclusive formation of four particle-threaded assemblies.
• TALMA, A. G.;JOUIN, P.;DE, VRIES, J. G.;TROOSTWIJK, C. B.;BUNING, G. H. W+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 13, 3981-3997
  作者：TALMA, A. G.、JOUIN, P.、DE, VRIES, J. G.、TROOSTWIJK, C. B.、BUNING, G. H. W+

  DOI：——

  日期：——