1,4-dimethoxy-2-(pivaloyloxomethyl)benzene | 159184-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-(pivaloyloxomethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-(pivaloyloxymethyl)benzene；2,5-dimethoxybenzyl benzoate；2,5-dimethoxybenzyl pivalate；2,5-dimethoxybenzyl 2,2-dimethylpropanoate；(2,5-Dimethoxyphenyl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 159184-68-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: RBSPEJXOYKDSMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-(pivaloyloxomethyl)benzene 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到对二甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用镁和甲醇对酯进行选择性脱保护

  摘要：

  描述了在甲醇中使用金属镁使烷基酯脱保护。这种温和的试剂还具有很好的选择性，可以裂解不同的酯。发现该试剂对酰基裂解的反应性顺序为：对硝基苯甲酸酯>乙酸酯>苯甲酸酯>新戊酸酯>三氟乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73392-2
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1,4-dimethoxy-2-(pivaloyloxomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用的4- iodophenoxyacetic酸和过硫酸氢钾催化量的酚衍生物的高价碘氧化®作为助氧化剂

  摘要：

  的反应p取代的酚2用4- iodophenoxyacetic酸（催化剂量1）过硫酸氢钾®如四氢呋喃（THF）的共氧化剂或1,4-二恶烷-水，得到相应的p -quinols 3以优良产率。的反应p -dialkoxyarenes 4在2,2,2-三氟乙醇-水，得到相应的p -quinones 5的优良率，无需纯化。这些反应为由对位取代的苯酚和对位苯甲酸制备对苯二酚和对苯醌提供了有效而实用的方法。-二烷氧基芳烃。该醌合成用于德国小att Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（13）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.124

文献信息

• Catalytic Hypervalent Iodine Oxidation of p-Dialkoxybenzenes to p-Quinones Using 4-Iodophenoxyacetic Acid and Oxone
  作者：Takayuki Yakura、Yû Yamauchi、Yuan Tian、Masanori Omoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1632

  日期：——

  A catalytic hypervalent iodine oxidation of p-dialkoxybenzenes using 4-iodophenoxyacetic acid (1) and 2KHSO5 x KHSO4 x K2SO4 (Oxone) was developed. Reaction of p-dialkoxybenzenes (2) with a catalytic amount of 1 in the presence of Oxone as a co-oxidant in 2,2,2-trifluoroethanol-water (1 : 2) gave the corresponding p-quinones (3) in excellent yields without purification. This procedure was applied to

  开发了使用4-碘苯氧基乙酸（1）和2KHSO5 x KHSO4 x K2SO4（Oxone）对对二烷氧基苯进行催化的高价碘氧化。在作为辅助氧化剂的Oxone存在下，对二烷氧基苯（2）与催化量为1的反应在2,2,2-三氟乙醇-水（1：2）中反应，生成了相应的对苯醌（3）无需纯化即可产生。该程序用于合成德国小Bl Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（9）。
• 2,5-Dihydroxybenzyl and (1,4-Dihydroxy-2-naphthyl)methyl, Novel Reductively Armed Photocages for the Hydroxyl Moiety
  作者：Alexey P. Kostikov、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo701426j

  日期：2007.11.1

  [Graphics]Irradiation of alcohols, phenols, and carboxylic acids "caged" with the 2,5-dihydroxybenzyl group or its naphthalene analogue results in the efficient release of the substrate. The initial byproduct of the photoreaction, 4-hydroxyquinone-2-methide, undergoes rapid tautomerization into methyl p-quinone. The UV spectrum of the latter is different from that of the caging chromophore, thus permitting selective irradiation of the starting material in the presence of photochemical products. These photoremovable protecting groups can be armed in situ by the reduction of photochemically inert p-quinone precursors.
• Xu Yao-Chang, Lebeau Elaine, Walker Clint, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 34, S 6207-6210
  作者：Xu Yao-Chang, Lebeau Elaine, Walker Clint

  DOI：——

  日期：——
• Selective deprotection of esters using magnesium and methanol
  作者：Yao-Chang Xu、Elaine Lebeau、Clint Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73392-2

  日期：1994.8

  The use of magnesium metal in methanol for the deprotection of alkyl esters is described. This mild reagent also provides good to excellent selectivity to cleave different esters. The order of the reactivity of this reagent towards acyl cleavages was found to be: p-nitrobenzoate > acetate > benzoate > pivaloate > trifluroacetamide.

  描述了在甲醇中使用金属镁使烷基酯脱保护。这种温和的试剂还具有很好的选择性，可以裂解不同的酯。发现该试剂对酰基裂解的反应性顺序为：对硝基苯甲酸酯>乙酸酯>苯甲酸酯>新戊酸酯>三氟乙酰胺。
• Hypervalent iodine oxidation of phenol derivatives using a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid and Oxone® as a co-oxidant
  作者：Takayuki Yakura、Masanori Omoto、Yû Yamauchi、Yuan Tian、Ayaka Ozono

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.124

  日期：2010.7

  Reaction of p-substituted phenols 2 with a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid (1) and Oxone® as a co-oxidant in tetrahydrofuran (THF) or 1,4-dioxane–water gave the corresponding p-quinols 3 in excellent yields. Reaction of p-dialkoxyarenes 4 in 2,2,2-trifluoroethanol–water gave the corresponding p-quinones 5 in excellent yield without purification. These reactions provide efficient and practical

  的反应p取代的酚2用4- iodophenoxyacetic酸（催化剂量1）过硫酸氢钾®如四氢呋喃（THF）的共氧化剂或1,4-二恶烷-水，得到相应的p -quinols 3以优良产率。的反应p -dialkoxyarenes 4在2,2,2-三氟乙醇-水，得到相应的p -quinones 5的优良率，无需纯化。这些反应为由对位取代的苯酚和对位苯甲酸制备对苯二酚和对苯醌提供了有效而实用的方法。-二烷氧基芳烃。该醌合成用于德国小att Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（13）的合成。